(3R,4R)-4-((2R,5S,6S)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-3-oxo-[1,4]dioxan-2-yl)-3-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)chroman-2-one | 420108-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: (3R,4R)-4-((2R,5S,6S)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-3-oxo-[1,4]dioxan-2-yl)-3-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)chroman-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-4-[(2R,5S,6S)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-3-oxo-1,4-dioxan-2-yl]-3-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 420108-36-7
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₉
• 分子量: 485.491
• InChiKey: ROPVFFKVXPPAHB-CUQNPVPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-((2R,5S,6S)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-3-oxo-[1,4]dioxan-2-yl)-3-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)chroman-2-one 、 甲醇 在 镍 氢气 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到methyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-(2-hydroxyphenyl)-3-((3R,4R)-4-phenylpyrrolidin-3-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  丁烷-2,3-二缩醛保护的乙醇酸衍生物的烯醇式当量的迈克尔，迈克尔-奥尔多和迈克尔-迈克尔反应。

  摘要：

  据报道，丁烷-2，3-二缩醛保护的乙醇酸衍生物与迈克尔受体和醛的连续偶联反应。该结构单元的对映体纯样品用于动力学拆分作为对映异构体的外消旋混合物存在的手性迈克尔受体。

  DOI：

  10.1039/b512410g
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (3R,4R)-4-((2R,5S,6S)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-3-oxo-[1,4]dioxan-2-yl)-3-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)chroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  丁烷-2,3-二缩醛保护的乙醇酸衍生物的烯醇式当量的迈克尔，迈克尔-奥尔多和迈克尔-迈克尔反应。

  摘要：

  据报道，丁烷-2，3-二缩醛保护的乙醇酸衍生物与迈克尔受体和醛的连续偶联反应。该结构单元的对映体纯样品用于动力学拆分作为对映异构体的外消旋混合物存在的手性迈克尔受体。

  DOI：

  10.1039/b512410g

文献信息

• Michael, Michael–aldol and Michael–Michael reactions of enolate equivalents of butane-2,3-diacetal protected glycolic acid derivatives
  作者：Steven V. Ley、Darren J. Dixon、Richard T. Guy、Félix Rodríguez、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/b512410g

  日期：——

  Consecutive coupling reactions of butane-2,3-diacetal protected glycolic acid derivatives with Michael acceptors and aldehydes are reported. An enantiopure sample of this building block was used to kinetically resolve a chiral Michael acceptor present as a racemic mixture of enantiomers.

  据报道，丁烷-2，3-二缩醛保护的乙醇酸衍生物与迈克尔受体和醛的连续偶联反应。该结构单元的对映体纯样品用于动力学拆分作为对映异构体的外消旋混合物存在的手性迈克尔受体。