Erythromycin, 9-oxime | 13127-18-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Erythromycin, 9-oxime
• 英文别名: (10E)-6-[4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-10-hydroxyimino-4-(5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl)oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecan-2-one
• CAS: 13127-18-9
• 化学式: C₃₇H₆₈N₂O₁₃
• 分子量: 748.9
• InChiKey: KYTWXIARANQMCA-ACPRRRJJSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161?C
• 沸点：
  841.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  易溶于可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  15

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  29415000

制备方法与用途

红霉素肟（Erythromycinoxime）是一种白色或类白色的结晶性粉末，是合成罗红霉素、阿奇霉素、克拉霉素和地红霉素等第二、三代大环内酯抗生素的重要中间体。以合成阿奇霉素的过程为例：

1. 红霉素肟的合成：将硫氰酸红霉素与羟胺在30～60℃下反应10～36小时后，用碱中和得到红霉素肟。

2. 红霉素A-6,9-亚胺醚的合成：将步骤1所得的红霉素肟溶于丙酮-水体系（丙酮与水的质量比为0.5～0.8:2～2.5），加入甲磺酰氯和氢氧化钠，在pH值为9.7～10.5、温度3～5℃下反应3～4小时后离心。

3. 9-脱氧-9a-氮杂-9a-同型红霉素的合成：将步骤2所得产物加至水中，调节pH值至5.5～6.5，完全溶解后加入硼氢化钾，反应2～4小时结束后加入二氯甲烷。调节pH值至9.5～10.0后分液保留有机层。将有机层加入水中于pH 1.0～1.5下水解、分液，水相调节pH为9.5～10，在30～35℃结晶。

4. 阿奇霉素的合成：将步骤3所得结晶与丙酮一同升温至33～37℃，加入甲醛和甲酸升温回流反应2～3小时。控制温度在18～22℃滴加水，滴加速度为250～300L/小时，待反应液变浑停止滴加。继续搅拌后以350～450L/小时的速率滴加水至结晶，离心得阿奇霉素湿品。

5. 精制：将阿奇霉素湿品在丙酮-水体系中进行结晶，甩滤后干燥。

用途：红霉素肟属抗生素类药物。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(Dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-[(2R,4R,5R,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecane-2,10-dione 、 羟胺 、 disodium;carbonate 、 水 、 甲醇 生成 Erythromycin, 9-oxime
  参考文献：
  名称：

  KOVACIC-BOSNJAK, N.;MARINCEL, J.;LOPOTAR, N.;KOBREHEL, G., CHROMATOGRAPHIA, 25,(1988) N1, C. 999-1003

  摘要：

  DOI：