(3R,5R,7S,9S,11S,13R)-3,13-Bis-benzyloxymethoxy-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentadecane-1,5,7,11,15-pentaol | 914803-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5R,7S,9S,11S,13R)-3,13-Bis-benzyloxymethoxy-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentadecane-1,5,7,11,15-pentaol
• 英文别名: (3R,5R,7S,9S,11S,13R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,13-bis(phenylmethoxymethoxy)pentadecane-1,5,7,11,15-pentol
• CAS: 914803-06-8
• 化学式: C₃₇H₆₂O₁₀Si
• 分子量: 694.979
• InChiKey: AFXJYRKWUFYNID-OMWLYGAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,7S,9S,11S,13R)-3,13-Bis-benzyloxymethoxy-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentadecane-1,5,7,11,15-pentaol 在 palladium dihydroxide sodium azide 、 lipase from Candida cylindracea 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (3S,5S,7S,9R,11S,13S)-5,9,11-Triamino-pentadecane-1,3,7,13,15-pentaol
  参考文献：
  名称：

  长链二氨基和三氨基多元醇的高效合成新方法

  摘要：

  报道了长链二氨基和三氨基多元醇的不对称合成。所开发的方法基于 3,3'-亚甲基双{[6-(苄氧基)甲氧基]cyclohept-3-en-1-ol} 衍生物的功能化，允许在聚酮化合物片段的定义位置选择性引入胺部分。这里公开的通用策略需要很少的纯化步骤，并且可以产生大量立体异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600276
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-1,5-Bis-((2R,4S)-4-benzyloxymethoxy-6-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-pentane-2,4-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3R,5R,7S,9S,11S,13R)-3,13-Bis-benzyloxymethoxy-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentadecane-1,5,7,11,15-pentaol
  参考文献：
  名称：

  长链二氨基和三氨基多元醇的高效合成新方法

  摘要：

  报道了长链二氨基和三氨基多元醇的不对称合成。所开发的方法基于 3,3'-亚甲基双{[6-(苄氧基)甲氧基]cyclohept-3-en-1-ol} 衍生物的功能化，允许在聚酮化合物片段的定义位置选择性引入胺部分。这里公开的通用策略需要很少的纯化步骤，并且可以产生大量立体异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600276

文献信息

• A New Efficient Synthesis of Long-Chain Di- and Triaminopolyols
  作者：Gérald Coste、Sandrine Gerber-Lemaire

  DOI：10.1002/ejoc.200600276

  日期：2006.9

  The asymmetric synthesis of long chain di- and tri-amino polyols is reported. The developed methodology is based on the functionalization of 3,3'-methylenebis[6-(benzyloxy)methoxy]cyclohept-3-en-1-ol} derivatives that allows the selective introduction of amine moieties on defined positions of polyketide fragments. The versatile strategy disclosed here requires few purification steps and may generate

  报道了长链二氨基和三氨基多元醇的不对称合成。所开发的方法基于 3,3'-亚甲基双[6-(苄氧基)甲氧基]cyclohept-3-en-1-ol} 衍生物的功能化，允许在聚酮化合物片段的定义位置选择性引入胺部分。这里公开的通用策略需要很少的纯化步骤，并且可以产生大量立体异构体。