(2R,4S)-1,5-Bis-((2R,4S)-4-benzyloxymethoxy-6-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-pentane-2,4-diol | 914803-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,4S)-1,5-Bis-((2R,4S)-4-benzyloxymethoxy-6-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-pentane-2,4-diol
• 英文别名: (2S,4R)-1,5-bis[(2R,4S)-6-hydroxy-4-(phenylmethoxymethoxy)oxan-2-yl]pentane-2,4-diol
• CAS: 914803-04-6
• 化学式: C₃₁H₄₄O₁₀
• 分子量: 576.684
• InChiKey: GXXVFZNVWYHQQE-KWQYWFGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-1,5-Bis-((2R,4S)-4-benzyloxymethoxy-6-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-pentane-2,4-diol 在 palladium dihydroxide 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 lipase from Candida cylindracea 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -50.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  长链二氨基和三氨基多元醇的高效合成新方法

  摘要：

  报道了长链二氨基和三氨基多元醇的不对称合成。所开发的方法基于 3,3'-亚甲基双{[6-(苄氧基)甲氧基]cyclohept-3-en-1-ol} 衍生物的功能化，允许在聚酮化合物片段的定义位置选择性引入胺部分。这里公开的通用策略需要很少的纯化步骤，并且可以产生大量立体异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600276
• 作为产物：
  描述：

  (1R,1'R,6R,6'R)-3,3'-methylenebis{6-[(benzyloxy)methoxy]-cyclohept-3-en-1-ol} 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.08h， 以55%的产率得到(2R,4S)-1,5-Bis-((2R,4S)-4-benzyloxymethoxy-6-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-pentane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  长链二氨基和三氨基多元醇的高效合成新方法

  摘要：

  报道了长链二氨基和三氨基多元醇的不对称合成。所开发的方法基于 3,3'-亚甲基双{[6-(苄氧基)甲氧基]cyclohept-3-en-1-ol} 衍生物的功能化，允许在聚酮化合物片段的定义位置选择性引入胺部分。这里公开的通用策略需要很少的纯化步骤，并且可以产生大量立体异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600276

文献信息

• Efficient Synthesis of Cyclic Glycolipid Analogues
  作者：Sandrine Gerber-Lemaire、Gérald Coste

  DOI：10.1055/s-2007-973905

  日期：2007.4

  A straightforward approach to macrocyclic structures containing deoxysugar subunits was developed through the functionalization of a bishemiketal. The choice of the length and the ­nature of the linkers can provide macrocycles with diverse rigidities and polarities.

  通过对双缩水甘油醛进行官能化，开发出了一种含有脱氧糖亚基的大环结构的直接方法。选择连接体的长度和性质可以提供具有不同刚性和极性的大环。
• A New Efficient Synthesis of Long-Chain Di- and Triaminopolyols
  作者：Gérald Coste、Sandrine Gerber-Lemaire

  DOI：10.1002/ejoc.200600276

  日期：2006.9

  The asymmetric synthesis of long chain di- and tri-amino polyols is reported. The developed methodology is based on the functionalization of 3,3'-methylenebis[6-(benzyloxy)methoxy]cyclohept-3-en-1-ol} derivatives that allows the selective introduction of amine moieties on defined positions of polyketide fragments. The versatile strategy disclosed here requires few purification steps and may generate

  报道了长链二氨基和三氨基多元醇的不对称合成。所开发的方法基于 3,3'-亚甲基双[6-(苄氧基)甲氧基]cyclohept-3-en-1-ol} 衍生物的功能化，允许在聚酮化合物片段的定义位置选择性引入胺部分。这里公开的通用策略需要很少的纯化步骤，并且可以产生大量立体异构体。