2-苯基-1H-吡唑并[4,5-c]喹啉-3-酮 | 77779-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-苯基-1H-吡唑并[4,5-c]喹啉-3-酮
• 英文名称: 2-phenyl-1H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-3-one
• 英文别名: 2-phenyl-pyrazolo[4,3-c]quinolin-3(5H)-one；CGS 8216；2-phenyl-2H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-3(5H)-one；2-phenylpyrazolo[4,3-c]quinolin-3-one；CGS-8216；2-phenyl-2,5-dihydropyrazolo-(4,3-c)quinolin-3-one；2-phenyl-pyrazolo[4, 3-c]quinolin-3(5H)-one
• CAS: 77779-60-3
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O
• 分子量: 261.283
• InChiKey: WRHJCJHWJSQAHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氯乙基)吗啉盐酸盐 、 2-苯基-1H-吡唑并[4,5-c]喹啉-3-酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(2-morpholinoethyl)-2-phenyl-2H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  New 1,8-naphthyridine and quinoline derivatives as CB2 selective agonists

  摘要：

  A series of new 1,8-naphthyridine and quinoline derivatives were synthesized and evaluated for their cannabinoid receptor affinity. In particular, compounds 2, 5, 11, and 13 showed a high CB2 affinity and CB2 versus CB1 selectivity, in agreement with molecular modeling studies. Furthermore, compound 2 also exhibited in vivo antinociceptive effects. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.09.089
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-苯基-1H-吡唑并[4,5-c]喹啉-3-酮
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的检查点激酶1（Chk1）抑制剂的2-芳基-2H-吡唑并[4,3-c]喹啉-3-酮的合成及其初步的构效关系研究。

  摘要：

  丝氨酸-苏氨酸检查点激酶1（Chk1）在细胞周期停滞中起着至关重要的作用，以响应DNA损伤。在过去的十年中，Chk1抑制剂已成为增强细胞毒性化学治疗剂抗肿瘤功效的新型治疗策略。在寻找新的Chk1抑制剂时，首次通过体外和计算机模拟方法评估了同类的2-芳基-2 H-吡唑并[4,3-c]喹啉-3-酮（PQ）。 。使用常规或微波加热以良好至极好的产率合成了总共30个PQ结构，突出显示其中14个是新的化学实体。值得注意的是，在这项初步研究中，两种化合物4e2和4h2已显示Chk1激酶的基础活性适度但显着降低。从这些初步结果开始，

  DOI：

  10.1080/14756366.2017.1404592

文献信息

• THERAPEUTIC PYRAZOLOQUINOLINE UREA DERIVATIVES
  申请人：Kaplan Alan P.

  公开号：US20080306048A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The invention provides a novel chemical series of formula I, as well as methods of use thereof for binding to the benzodiazepine site of the GABA A receptor and modulating GABA A , and use of the compound of formula I for the treatment of GABA A receptor associated disorders. The general structure of formula I is shown below: The invention further provides a method of modulation of one or more GABA A subtypes in an animal comprising administering to the animal an effective amount of a compound of formula (I).

  该发明提供了一种新的化学系列，其化学式为I，以及使用该系列的方法，用于结合到GABAA受体的苯二氮卓位点并调节GABAA，并且使用化合物I的化学式进行治疗GABAA受体相关疾病。化学式I的一般结构如下所示：该发明还提供了一种调节动物体内一个或多个GABAA亚型的方法，包括向动物投与化学式(I)化合物的有效量。
• Therapeutic pyrazoloquinoline urea derivatives
  申请人：Helicon Therapeutics, Inc.

  公开号：US07863266B2

  公开（公告）日：2011-01-04

  The invention provides a novel chemical series of formula I, as well as methods of use thereof for binding to the benzodiazepine site of the GABAA receptor and modulating GABAA, and use of the compound of formula I for the treatment of GABAA receptor associated disorders. The general structure of formula I is shown below: The invention further provides a method of modulation of one or more GABAA subtypes in an animal comprising administering to the animal an effective amount of a compound of formula (I).

  本发明提供了一种新的化学系列，其化学式为I，并提供了使用该化合物结合到GABAA受体的苯二氮平位点和调节GABAA的方法，以及使用化合物I的方法治疗GABAA受体相关疾病。化合物I的一般结构如下所示： 本发明还提供了一种调节动物体内一种或多种GABAA亚型的方法，包括向动物体内投与化合物I的有效量。
• Pyrazolochinoline, Verfahren zu ihrer Herstellung, und pharmazeutische Präparate enthaltend diese Verbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0022078A1

  公开（公告）日：1981-01-07

  ie Erfindung betrifft psychoaktive Verbindungen der Formeln I und II worin Ph 1,2-Phenylen bedeutet, welches unsubstituiert oder durch höchstens 3 gleiche oder verschiedene Substituenten der Gruppe Niederalkyl, Niederalkoxy, Niederalkylthio, Hydroxy, Halogen, Trifluormethyl, Nitro, Amino, Mono- oder Di-niederalkylamino, Cyan, Carbamoyl oder Carboxy substituiert ist, R für unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl der Formel H-Ph, Pyridyl, Niederalkylpyridyl oder Halogenpyridyl steht, R1 Wasserstoff, Niederalkyl oder (Hydroxy, Di-niederalkylamino oder H-Ph)-niederalkyl bedeutet, und R2 für Wasserstoff oder Niederalkyl steht; ihre 3-Hydroxy tautomeren Verbindungen; Niederalkanoyl-, Carbamoyl-, Mono- oder Di-niederalkylcarbamoyl-Derivate der genannten (Hydroxy oder Amino)-(phenyl oder phenylen)-Verbindungen; oder ihre Salze. Sie können z.B. durch Ringschluss von Verbindungen der Formel worin X -NH-NH-R bedeutet und Y für Hydroxy oder Niederalkoxy steht; und, wenn erwünscht, durch Umsetzung einer erhaltenen Verbindung mit einem reaktionsfähigen Ester eines Alkohols R1-OH, hergestellt werden.

  本发明涉及式 I 和 II 的精神活性化合物 其中 Ph 是 1,2-亚苯基，未被取代或最多被 3 个相同或不同的取代基取代，这些取代基来自低级烷基、低级烷氧基、低级烷硫基、羟基、卤素、三氟甲基、硝基、氨基、单或双低级烷基氨基、氰基、氨基甲酰基或羧基组成的组、R 是式 H-Ph、吡啶基、低级烷基吡啶基或卤代吡啶基的未取代或取代苯基，R1 是氢、低级烷基或（羟基、二低级烷基氨基或 H-Ph）-低级烷基，R2 是氢或低级烷基；它们的 3-羟基同分异构体化合物；上述（羟基或氨基）-（苯基或亚苯基）化合物的低级烷酰基、氨基甲酰基、单或二低级烷基氨基甲酰基衍生物；或它们的盐。例如，它们可以通过式中化合物的闭环而获得 其中 X 为-NH-NH-R，Y 为羟基或低级烷氧基；如果需要，可将所得化合物与醇 R1-OH 的活性酯反应。
• Enhanced absorption of psychoactive 2-aryl-pyrazolo quinolines as a solid molecular dispersion in polyvinylpyrrolidone
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0214092A1

  公开（公告）日：1987-03-11

  The absorption of orally administered substantially aqueous insoluble psychoactive 2-aryl-pyrazolo [4,3-C] quinolin-3-ones of the formula wherein R" is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, halo or trifluoromethyl, and R'is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, halo, trifluoromethyl, nitro, amino, mono- or di-lower alkylamino, mono- or di-lower alkylcarbamoylamino, mono- or di-lower alkylcarbamoyloxy or cyano, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, is enhanced by administering the same in the form of a storage stable solid molecular dispersion of polyvinylpyrrolidone.

  口服基本不溶于水的精神活性 2-芳基吡唑并[4,3-C]喹啉-3-酮的吸收，其式为 其中R "是氢、低级烷基、低级烷氧基、羟基、卤代或三氟甲基，R'是氢、低级烷基、低级烷氧基、羟基、卤代、三氟甲基、硝基、氨基、单或双低级烷基氨基、单或双低级烷基氨基甲酰氨基、通过以聚乙烯吡咯烷酮贮存稳定的固体分子分散体的形式给药，可增强聚乙烯吡咯烷酮的疗效。
• High affinity central benzodiazepine receptor ligands. Part 2: quantitative structure–activity relationships and comparative molecular field analysis of pyrazolo[4,3- c ]quinolin-3-ones
  作者：L. Savini、L. Chiasserini、C. Pellerano、G. Biggio、E. Maciocco、M. Serra、N. Cinone、A. Carrieri、C. Altomare、A. Carotti

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00262-5

  日期：2001.2

  A large series of 2-aryl(heteroaryl)-2,5-dihydropyrazolo[4,3-c]quinolin-3(3H)-ones (PQ, 106 compounds), carrying appropriate substituents at the quinoline and N-2-phenyl rings, were designed, prepared and tested as central benzodiazepine receptor ligands. Compounds with an affinity significantly higher than the parent compound CGS-8216 were obtained, the most active ligand showing a pIC(50) = 10.35. Hansch and comparative molecular field analyses gave coherent results suggesting the main structural requirements of high receptor binding affinity. The possible formation of a three-centred hydrogen bond (HB) at the HB donor site H-2, as a key interaction for high receptor binding affinity, was assessed by the calculation and comparison of the molecular electrostatic potentials of a series of selected ligands. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.