N-(5-quinolyl)anthranilic acid | 111880-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(5-quinolyl)anthranilic acid
• 英文别名: 2-(Quinolin-5-ylamino)benzoic acid
• CAS: 111880-40-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: NTDNWTISAWFQPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-quinolyl)anthranilic acid 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 12-Methylbenzo[b][1,7]phenanthrolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  丙烯醛的苯并菲咯啉酮类似物的合成和细胞毒活性。

  摘要：

  2-溴苯甲酸（4）或2-氯-3-硝基苯甲酸（5）与合适的氨基喹啉6-8缩合，得到苯基喹啉胺9-13。酸介导的环化反应产生相应的12H-苯并[b] [1,7]菲咯啉-7-酮14和15，以及12H-苯并[b] [1,10]菲咯啉-7-酮16-18。随后将化合物14、16和17 N-甲基化为6-去甲氧基精胺和丙烯醛类似物19-21，而还原18的芳族硝基得到氨基衍生物22。未取代的12H-苯并[b] [1,10]菲咯啉7-，16、17、20和21没有明显的细胞毒活性，而18和22（在11位带有氮取代基）则具有明显的细胞毒性。未取代的12H-苯并[b] [1,7]菲咯啉-7-酮14和19，

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1077
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基喹啉 、 2-溴苯甲酸 在 copper diacetate 、 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到N-(5-quinolyl)anthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  丙烯醛的苯并菲咯啉酮类似物的合成和细胞毒活性。

  摘要：

  2-溴苯甲酸（4）或2-氯-3-硝基苯甲酸（5）与合适的氨基喹啉6-8缩合，得到苯基喹啉胺9-13。酸介导的环化反应产生相应的12H-苯并[b] [1,7]菲咯啉-7-酮14和15，以及12H-苯并[b] [1,10]菲咯啉-7-酮16-18。随后将化合物14、16和17 N-甲基化为6-去甲氧基精胺和丙烯醛类似物19-21，而还原18的芳族硝基得到氨基衍生物22。未取代的12H-苯并[b] [1,10]菲咯啉7-，16、17、20和21没有明显的细胞毒活性，而18和22（在11位带有氮取代基）则具有明显的细胞毒性。未取代的12H-苯并[b] [1,7]菲咯啉-7-酮14和19，

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1077