2-苯基-1H-咪唑-4,5-二甲腈 | 50847-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-苯基-1H-咪唑-4,5-二甲腈
• 英文名称: 2-Phenyl-4,5-dicyanoimidazole
• 英文别名: 4,5-dicyano-2-phenylimidazole；2-phenyl-1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile；2-Phenyl-1H-imidazol-4,5-dicarbonitril；2-Phenyl-4,5-dicyano-imidazol；4,5-Dicyano-2-phenyl-imidazol；2-phenyl-1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile
• CAS: 50847-06-8
• 化学式: C₁₁H₆N₄
• mdl: MFCD05863325
• 分子量: 194.195
• InChiKey: PGSHQANDAMACEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-196°(dec)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险等级：
  6.1
• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1H-咪唑-4,5-二甲腈 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 2-苯基-1H-咪唑-4,5-二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Discovery of cell-active phenyl-imidazole Pin1 inhibitors by structure-guided fragment evolution

  摘要：

  Pin1 is an emerging oncology target strongly implicated in Ras and ErbB2-mediated tumourigenesis. Pin1 isomerizes bonds linking phospho-serine/threonine moieties to proline enabling it to play a key role in proline-directed kinase signalling. Here we report a novel series of Pin1 inhibitors based on a phenyl imidazole acid core that contains sub-mu M inhibitors. Compounds have been identified that block prostate cancer cell growth under conditions where Pin1 is essential. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.09.063
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzen-1-yl)methyleneamino-3-aminomaleonitrile 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 (S)-2-[3]pyridyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到2-苯基-1H-咪唑-4,5-二甲腈
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2-Aryl-4,5-dicyanoimidazoles and -imidazolines from Diaminomaleonitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-31079

文献信息

• Reactivity of diazoazoles and azolediazonium salts in C-azo coupling reactions
  作者：E. V. Sadchikova、V. S. Mokrushin

  DOI：10.1007/s11172-005-0259-7

  日期：2005.2

  The comparative reactivity of heterocyclic diazo compounds and the corresponding diazonium salts in C-azo coupling reactions was studied using imidazole, pyrazole, and triazole derivatives as examples.The reactivities of pyrazole- and imidazole-derived diazonium salts are much lower than those of thiadiazole- and 1,2,4-triazole-derived diazonium salts but higher than those of pyrrole and indole diazo

  以咪唑、吡唑和三唑衍生物为例，研究了杂环重氮化合物和相应的重氮盐在C-偶氮偶联反应中的反应活性。吡唑和咪唑衍生的重氮盐的反应性远低于噻二唑-和 1,2,4-三唑衍生的重氮盐，但高于吡咯和吲哚重氮化合物。
• Imidazolium 2-Substituted 4,5-Dicyanoimidazolate Ionic Liquids: Synthesis, Crystal Structures and Structure-Thermal Property Relationships
  作者：Suvendu Sekhar Mondal、Holger Müller、Matthias Junginger、Alexandra Kelling、Uwe Schilde、Veronika Strehmel、Hans-Jürgen Holdt

  DOI：10.1002/chem.201304934

  日期：2014.6.23

  Thirty six novel ionic liquids (ILs) with 1‐butyl‐3‐methylimidazolium and 3‐methyl‐1‐octylimidazolium cations paired with 2‐substitited 4,5‐dicyanoimidazolate anions (substituent at C2=chloro, bromo, methoxy, vinyl, amino, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl and phenyl) have been synthesized and characterized by using differential scanning calorimetry

  与1-丁基-3-甲基咪唑鎓和3-甲基-1-辛基咪唑鎓阳离子与2-取代的4,5-二氰基咪唑鎓阴离子配对的36种新型离子液体（IL）（在C2处取代基为氯，溴，甲氧基，乙烯基，氨基，甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，戊基，己基，庚基，辛基，壬基，癸基，十一烷基和苯基）已合成并通过差示扫描量热法（DSC），热重分析（TGA）和单晶进行了表征X射线晶体学。研究和讨论了阳离子和阴离子的类型和结构对所得离子液体（包括几种室温离子液体（RTIL））的热性能的影响。IL显示出大的液体和结晶范围，并且在冷却时以-22至-68℃的玻璃化转变温度形成玻璃。咪唑基阴离子的烷基取代基的作用反映了IL的结晶，熔点和热分解。可以考虑库仑堆积力，范德华力和阴离子的大小来改变热转变。确定了离子液体的三个晶体结构，并研究了阳离子和阴离子的变化对结构堆积的影响。
• Reactivity of diazoazoles with electron-rich double bonds
  作者：Marta Cabré、Jaume Farràs、Javier Fernández Sanz、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1039/p29900001943

  日期：——

  calculations suggest a 1,4-dipole behaviour (also viewed as a 1,7-dipole behaviour) for most diazoazoles when reacting with electron-rich alkenes; it is believed that the approach between 2-diazo-2H-imidazole and alkenes to give rise to the [4 + 2]-cycloadducts is quite asynchronous. Finally, some errors found in the literature concerning the reactivity of diazoazoles with alkoxy-ethenes have been corrected

  已通过MNDO和AM1 SCF-MO方法以及在某些情况下通过从头算方法在3-21G的水平下估计了重氮唑与烯烃反应可能产生的几种中间体的能量。MNDO还计算了所有九种可能的未取代重氮唑，并且讨论了它们之间以及关于重氮甲烷和4,5-二氰基-2-重氮-2 H-咪唑的相似性和差异。计算结果表明，大多数重氮唑与富电子烯烃反应时，具有1,4-偶极行为（也被视为1,7-偶极行为）。据信2-重氮2 H-咪唑和烯烃产生[4 + 2]-环加合物是非常不同步的。最后，已纠正了有关重氮唑与烷氧基乙烯的反应性的文献中发现的一些错误，同时某些重氮唑与共轭二烯的反应性得到了N-氮杂二氢哒嗪而不是氮杂三嗪衍生物（通过“逆向电子需求”环加成反应）确认的。
• 1-(2-chloro-5-methyl-3-pyridylmethyl)-2-nitroiminoimadozolidine and a process for the preparation thereof
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP1306374A1

  公开（公告）日：2003-05-02

  The present invention relates to 1-(2-chloro-5-methyl-3-pyridylmethyl)-2-nitroiminoimadozolidine of the formula 1, a novel compound of class nitroimino pyridyl derivatives and to a process for the preparation thereof.

  本发明涉及式1中的1-(2-氯-5-甲基-3-吡啶甲基)-2-硝基亚胺噻唑啉，这是一种新型的硝基亚胺吡啶衍生物，以及其制备方法。
• 1-(2-CHLORO-5-METHYL-3-PYRIDYLMETHYL)-2-NITROIMINIOMIDAZOLIDINE AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：——

  公开号：US20030083350A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  The present invention relates to 1-(2-chloro-5-methyl-3-pyridylmethyl)-2-nitroiminoimadozolidine of the formula 1, a novel compound of class nitroimino pyridyl derivatives and to a process for the preparation thereof 1

  本发明涉及式1的1-(2-氯-5-甲基-3-吡啶甲基)-2-硝基亚硝基咪唑啉，这是一类新型的硝基亚硝基吡啶衍生物，并涉及其制备方法。