2-苯基-1H-咪唑-4-羧酸单水合物 | 77498-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-苯基-1H-咪唑-4-羧酸单水合物
• 中文别名: 2-苯基-1H-咪唑-4-羧酸水合物
• 英文名称: 2-phenyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-phenyl-1H-imidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 77498-98-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• mdl: MFCD06203404
• 分子量: 188.186
• InChiKey: XCAXKZJNJCKTQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217 °C
• 沸点：
  495.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1H-咪唑-4-羧酸单水合物 在 氯化亚砜 、 丁腈 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生的神经降压素 1 受体激动剂

  摘要：

  一个寻找神经降压素-1 (NTR1) 受体完全激动剂的支架跳跃程序确定了探针分子ML301 ( 1 ) 和相关类似物，包括其萘基类似物 ( 14 )，它们表现出类似的特性。化合物1显示出完全激动剂行为 (79–93%)，对 NTR1的 EC 50为 2.0–4.1 μM。化合物1在 Ca 动员 FLIPR 测定中也显示出良好的活性（在 298 nM 时效率为 93%），与其通过 G q偶联途径发挥作用一致，并且相对于 NTR2 和 GPR35 具有良好的选择性。在进一步分析中，1表现出低滥交的可能性和良好的整体药理学数据。本报告描述了1和相关类似物的发现、合成和 SAR 。还介绍了最初的体外药理学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.026
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基甲基-2-苯基-1H-咪唑 在 iron(III) chloride 、 硝酸 作用下， 以85%的产率得到2-苯基-1H-咪唑-4-羧酸单水合物
  参考文献：
  名称：

  具有氨基酸活性的旋光性2-苯基咪唑羧酰胺的设计与合成

  摘要：

  总共合成了十六种新的旋光羧酰胺1-3。这些基于2-苯基咪唑并具有氨基酸残基的化合物通过酰胺键在4-位连接。使用两种通用方法进行构造。第一种方法采用酰氯作为反应性物质，而第二种方法则涉及混合酸酐与氨基酸对应物的缩合反应。实际上，第二种方法被证明比第一种方法更有效。初步将羧酰胺1-3作为N螯合配体进行了测试，并应用于亨利或阿尔多反应中，收率不佳或对映体过量。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450611

文献信息

• Certain pyrazoline derivatives with kinase inhibitory activity
  申请人：Adams Ruth S.

  公开号：US20080171754A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  The present invention provides certain pyrazoline compounds useful as inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutical compositions and methods of using the compositions in the treatment of various diseases.

  本发明提供了某些吡唑啉化合物，可用作蛋白激酶的抑制剂。该发明还提供了药物组合物和使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• [EN] PIPERIDINE-CONTAINING COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DE LA PIPÉRIDINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2010080864A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  A method for preventing and/or treating a metabolic disease, cerebrovascular disease, etc. which comprises administering to a mammal an effective amount of the compound of the formula (I) wherein all symbols have the same meanings as defined in the specification; a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof. And a novel compound of the formula (I-1): wherein all symbols have the same meanings as defined in the specification; a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof has an anti-diabetic effect and a neuroprotective effect. Accordingly, the compound of the formula (I) and the compound of the formula (I-1) are useful in a method for preventing and/or treating for a metabolic disease such as diabetes, cerebrovascular disease such as stroke, etc.

  一种预防和/或治疗代谢性疾病、脑血管疾病等的方法，包括向哺乳动物施用化合物的有效量，其化学式为(I)，其中所有符号的含义与规范中定义的相同；其盐、N-氧化物、溶剂合物或前药。以及化学式(I-1)的新化合物：其中所有符号的含义与规范中定义的相同；其盐、N-氧化物、溶剂合物或前药具有抗糖尿病作用和神经保护作用。因此，化合物(I)和化合物(I-1)在预防和/或治疗代谢性疾病如糖尿病、脑血管疾病如中风等方面是有用的。
• [EN] COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：YUMANITY THERAPEUTICS

  公开号：WO2018081167A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present invention features compounds useful in the treatment of neurological disorders. The compounds of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing neurological disorders.

  本发明涉及对神经系统疾病治疗中有用的化合物。本发明的化合物，单独或与其他药用活性剂结合，可用于治疗或预防神经系统疾病。
• Oxidation of imidazole- and pyrazole-derived aldehydes by plant aldehyde dehydrogenases from the family 2 and 10
  作者：Jan Frömmel、Radka Končitíková、David Kopečný、Miroslav Soural、Marek Šebela

  DOI：10.1016/j.cbi.2019.02.008

  日期：2019.5

  dehydrogenases from family 2 (ALDH2s, EC 1.2.1.3) are non-specific enzymes and participate for example in the metabolism of acetaldehyde or biosynthesis of phenylpropanoids. Plant aminoaldehyde dehydrogenases (AMADHs, ALDH10 family, EC 1.2.1.19) are broadly specific and play an important role in polyamine degradation or production of osmoprotectants. We have tested imidazole and pyrazole carbaldehydes

  家族 2 的植物胞质醛脱氢酶（ALDH2，EC 1.2.1.3）是非特异性酶，参与乙醛的代谢或苯丙素的生物合成等。植物氨基醛脱氢酶（AMADH、ALDH10 家族、EC 1.2.1.19）具有广泛的特异性，在多胺降解或渗透保护剂的产生中发挥着重要作用。我们测试了咪唑和吡唑甲醛及其烷基、烯丙基、苄基、苯基、嘧啶基或噻吩基衍生物作为植物 ALDH2 和 ALDH10 酶的可能底物。咪唑是组氨酸、组胺以及某些生物碱的组成部分。它也出现在合成药物中，例如咪唑抗真菌剂。含有吡唑的生物化合物很少见（例如吡唑-1-丙氨酸和吡唑呋林抗生素），但该环经常作为许多合成药物和农药的成分被发现。目的是评估基于唑杂环的醛化合物是否被酶氧化，这将进一步支持它们作为解毒醛清除剂的预期作用。所分析的咪唑和吡唑甲醛仅被 ALDH10 缓慢转化，但被胞质玉米 ALDH2 异构体（特别是 ALDH2C1）充分氧化。在后一种情况下，各自的K
• Click synthesis of 1,2,3-triazole based imidazoles: Antitubercular evaluation, molecular docking and HSA binding studies
  作者：C.B. Pradeep Kumar、B.S. Prathibha、K.N.N. Prasad、M.S. Raghu、M.K. Prashanth、B.K. Jayanna、Fahad A. Alharthi、S. Chandrasekhar、H.D. Revanasiddappa、K. Yogesh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127810

  日期：2021.3

  synthesized compounds. The compounds 3d and 3e displayed potent in vitro antitubercular activity and may serve as a lead for further optimization. Besides, the experimental findings were in line with the results of molecular docking. Also, the synthesized compounds have also been analyzed for ADME properties and the experimental finding facilitates the development of new and more potent anti-TB agents

  使用 Cu(I) 催化的炔烃环加成反应和叠氮化物反应 (CuAAC)，合成了一系列新型 1,2,3-三唑基咪唑衍生物 (3a-e)。合成的分子通过光谱技术如1 H NMR、13 C NMR、质量和元素分析进行表征。针对合成的化合物筛选了针对结核分枝杆菌H37Rv (Mtb) 的抗结核活性（抗 TB）和针对哺乳动物 Vero 细胞系的细胞毒活性。化合物 3d 和 3e在体外显示有效抗结核活性，并可作为进一步优化的先导。此外，实验结果与分子对接结果一致。此外，还对合成化合物的 ADME 特性进行了分析，实验结果有助于未来在该系列中开发新的、更有效的抗结核药物。使用荧光和紫外-可见吸收光谱，研究了化合物（3d 和 3e）与人血清白蛋白 (HSA) 的结合相互作用。结果表明，由于HSA-化合物复合物的作用，受试化合物对HSA的荧光猝灭是一个静态猝灭过程。根据 Forster 理论，计算能量转移效率。