4-(2,2-dimethyl-3H-indol-1-yl)-4-oxobutanoic acid | 548490-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(2,2-dimethyl-3H-indol-1-yl)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 548490-09-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: QAIIEJCYMIJNOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2-dimethyl-3H-indol-1-yl)-4-oxobutanoic acid 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 草酰氯 、 碘代三甲硅烷 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 生成 11-[4-[(4-Chlorophenyl)methyl]piperazin-1-yl]-2,2-dimethyl-1-azatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-4,6,8(13)-trien-12-one
  参考文献：
  名称：

  5-哌嗪基-1,2,6,7-四氢-5H-氮杂环庚烷[3,2,1-hi]吲哚-4-酮衍生物的设计，合成和发现：新型的混合多巴胺D2 / D4受体系列拮抗剂。

  摘要：

  设计，合成并鉴定了5-哌嗪基-1,2,6,7-四氢-5H-叠氮[3,2,1-hi]吲哚-4-酮衍生物，并将其鉴定为混合多巴胺D（2）的新系列/ D（4）受体拮抗剂。该系列的特点是刚性三环系统是重要的药效基团核心结构，具有很高的结合亲和力。还描述了分子模型研究。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01056-9
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indole 在 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(2,2-dimethyl-3H-indol-1-yl)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  5-哌嗪基-1,2,6,7-四氢-5H-氮杂环庚烷[3,2,1-hi]吲哚-4-酮衍生物的设计，合成和发现：新型的混合多巴胺D2 / D4受体系列拮抗剂。

  摘要：

  设计，合成并鉴定了5-哌嗪基-1,2,6,7-四氢-5H-叠氮[3,2,1-hi]吲哚-4-酮衍生物，并将其鉴定为混合多巴胺D（2）的新系列/ D（4）受体拮抗剂。该系列的特点是刚性三环系统是重要的药效基团核心结构，具有很高的结合亲和力。还描述了分子模型研究。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01056-9

文献信息

• Design, synthesis, and discovery of 5-piperazinyl-1,2,6,7-tetrahydro-5H-azepino[3,2,1-hi]indol-4-one derivatives: A novel series of mixed dopamine D2/D4 receptor antagonist
  作者：He Zhao、Xiaoyan Zhang、Kevin Hodgetts、Andrew Thurkauf、Jack Hammer、Jayaraman Chandrasekhar、Andrzej Kieltyka、Robbin Brodbeck、Stanislaw Rachwal、Renee Primus、Charles Manly

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)01056-9

  日期：2003.2

  5-piperazinyl-1,2,6,7-tetrahydro-5H-azepino[3,2,1-hi]indol-4-one derivatives were designed, synthesized, and identified as a new series of mixed dopamine D(2)/D(4) receptor antagonists. This series featured a rigid tricyclic ring system as an important pharmacophore core structure for high binding affinity. Molecular modeling studies are also described.

  设计，合成并鉴定了5-哌嗪基-1,2,6,7-四氢-5H-叠氮[3,2,1-hi]吲哚-4-酮衍生物，并将其鉴定为混合多巴胺D（2）的新系列/ D（4）受体拮抗剂。该系列的特点是刚性三环系统是重要的药效基团核心结构，具有很高的结合亲和力。还描述了分子模型研究。