methylenecyclopentadecane | 78514-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: methylenecyclopentadecane
• 英文别名: methylidenecyclopentadecane
• CAS: 78514-57-5
• 化学式: C₁₆H₃₀
• 分子量: 222.414
• InChiKey: KABDYLHNXAZFQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylenecyclopentadecane 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到cyclopentadecylmethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-METATSTATIC AGENTS PREDICATED UPON POLYAMINE-MACROCYCLIC CONJUGATES
  [FR] AGENTS ANTIMÉTASTASIQUES À BASE DE CONJUGUÉS MACROCYCLIQUES DE POLYAMINE

  摘要：

  本文披露了一种新型的莫托波拉明化合物，其作为低毒性且具有高抗迁移活性的抗转移剂。这种无毒的抗转移剂可以单独或与已知和/或新疗法联合给予患有潜在或实际转移性癌症（如胰腺癌）的患者，以帮助阻止肿瘤的生长和扩散。

  公开号：

  WO2013148219A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(Benzoyloxy)-1-<(phenylthio)methyl>cyclopentadecane 在 titanium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到methylenecyclopentadecane
  参考文献：
  名称：

  Reduction of [(phenylthio)methyl]carbinyl benzoate esters to alkenes with titanium metal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00333a030

文献信息

• Iron-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of Unnatural Chiral Amino Acid Derivatives
  作者：Hao Zhang、Haifang Li、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01493

  日期：2016.7.15

  An iron-catalyzed diastereoselective synthesis of unnatural chiral (S)-α-amino acids with γ-quaternary carbon centers has been developed. The protocol uses inexpensive iron salt as the catalyst, readily available 2-phthaloyl acrylamide and alkenes as the starting materials, and phenylsilane as the reductant, and the reactions were performed well in mixed solvent of 1,2-dichloroethane and ethylene glycol

  已经开发了铁催化的具有γ-季碳中心的非天然手性（S）-α-氨基酸的非对映选择性合成。该方案以廉价的铁盐为催化剂，易得的2-邻苯二甲酰基丙烯酰胺和烯烃为原料，苯基硅烷为还原剂，反应在室温下于1,2-二氯乙烷和乙二醇的混合溶剂中进行得很好。 。该方法显示出一些优点，包括底物简单且宽，条件温和，非对映选择性高以及后处理步骤容易。
• MOTUPORAMINE DERIVATIVES AS ANTIMICROBIAL AGENTS AND ANTIBIOTIC ENHANCERS AGAINST RESISTANT GRAM-NEGATIVE BACTERIA
  申请人：University of Central Florida Research Foundation, Inc

  公开号：US20180258029A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  Motuporamine agents having antimicrobial activity and uses thereof.

  Motuporamine代理具有抗微生物活性及其用途。
• Intermolecular Electrophilic Bromoesterification and Bromoetherification of Unactivated Cyclopropanes
  作者：Vincent Ming‐Yau Leung、Matthew H. Gieuw、Zhihai Ke、Ying‐Yeung Yeung

  DOI：10.1002/adsc.201901665

  日期：2020.5.12

  1,3‐difunctionalization of cyclopropane is an useful organic transformation. The corresponding 1,3‐difunctionalized products are synthetic synthons and building blocks in many organic syntheses. Many existing ring‐opening difunctionalization methodologies rely primarily on the use of donor−acceptor cyclopropanes, while the difunctionalization of unactivated cyclopropanes is less exploited. In this

  环丙烷的1,3-二官能化是一种有用的有机转化方法。相应的1,3-双功能化产品是许多有机合成中的合成合成子和构件。许多现有的开环双官能化方法主要依靠供体-受体环丙烷的使用，而未活化的环丙烷的双官能化的利用较少。在这项研究中，使用N-溴代琥珀酰亚胺作为溴化剂，以高收率和区域选择性成功地实现了未活化的环丙烷的1,3-溴代酯化和1,3-溴代醚化。
• Anti-metastatic agents predicated upon polyamine macrocyclic conjugates
  申请人：Phanstiel, IV Otto

  公开号：US09266815B2

  公开（公告）日：2016-02-23

  Disclosed herein are novel motuporamine compounds that act as anti-metastatic agents with low toxicity and high anti-migration activity. The non-toxic, anti-metastatic agents may be given to patients with potential or actual metastatic cancers, such as pancreatic cancers, alone in combination with known and/or new therapies to help block the growth and spread of tumor(s).

  本文披露了一种新型的Motuporamine化合物，其具有低毒性和高抗迁移活性，可作为抗转移剂。这种无毒、抗转移的剂量可以单独或与已知和/或新的治疗方法结合使用，用于治疗患有潜在或实际转移性癌症（如胰腺癌）的患者，以帮助阻止肿瘤的生长和扩散。
• Oxidative rearrangement of 1,1-disubstituted alkenes to ketones
  作者：Qiang Feng、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1126/science.adg3182

  日期：2023.3.31

  to the ring expansion of highly strained methylene cyclobutane derivatives. Herein, we report a solution to this synthetic challenge by designing a Pd II /Pd IV catalytic cycle incorporating a 1,2-alkyl/Pd IV dyotropic rearrangement as a key step. This reaction, compatible with a broad range of functional groups, is applicable to both linear olefins and methylene cycloalkanes, including macrocycles.

  广泛用于将单取代烯烃转化为相应甲基酮的 Wacker 工艺被认为是通过 Pd二/钯0涉及β-氢化物消除步骤的催化循环。这种机制场景不适用于从 1,1-二取代烯烃合成酮。目前的方法基于半-Pd 的频哪醇重排二中间体仅限于高应变亚甲基环丁烷衍生物的环扩展。在此，我们报告了通过设计 Pd 来应对这一综合挑战的解决方案二/钯四、包含 1,2-烷基/Pd 的催化循环四、促变性重排作为关键步骤。该反应与广泛的官能团相容，适用于直链烯烃和亚甲基环烷烃，包括大环化合物。区域选择性有利于更多取代碳的迁移，并且还观察到 β-羧基的强烈定向作用。