10-(4'-chlorobutyl)-2-fluoroacridone | 1201910-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-(4'-chlorobutyl)-2-fluoroacridone
• 英文别名: 10-(4-Chlorobutyl)-2-fluoroacridin-9-one
• CAS: 1201910-22-6
• 化学式: C₁₇H₁₅ClFNO
• 分子量: 303.764
• InChiKey: ZHMZKHHNGMMTHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(4'-chlorobutyl)-2-fluoroacridone 、 二乙胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 10-(4'-(N-diethylamino)butyl)-2-fluoroacridone
  参考文献：
  名称：

  2-FluoroN10 取代的吖啶酮的合成及其在敏感和耐药癌细胞系中的细胞毒性研究及其 DNA 嵌入研究

  摘要：

  合成了一系列具有不同烷基侧链长度的 2-氟 N10 取代的吖啶酮衍生物，在烷基侧链的末端具有丙基、丁基取代基和叔胺基团，并针对癌细胞系 SW 1573、SW 1573 进行筛选2R 160（P-gp 底物）是非小肺癌细胞系，MCF-7、MCF-7/MR（BCRP 底物）是乳腺癌细胞系，2008 WT、2008MRP1、2008MRP2、2008MRP3 是卵巢癌细胞系和人胚胎肾细胞系，如 HEK293、HEK293 MRP4 和 HEK293 MRP5i。丙基系列化合物的亲脂性范围为 1.93 至 4.40，丁基系列的亲脂性范围为 2.37 至 4.78。化合物 4、7 和 8 对美国国家癌症研究所的 60 人癌细胞系显示出良好的细胞毒性。与其他测试的化合物相比，化合物 14 和 15 在大多数癌细胞系中显示出更好的细胞毒性。根据通过吸收滴定测量的 CT-DNA 的亲和力或嵌入来评估化合物的

  DOI：

  10.1002/ardp.200900046
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-氯丁烷 、 2-fluoroacridin-9(10H)-one 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到10-(4'-chlorobutyl)-2-fluoroacridone
  参考文献：
  名称：

  2-FluoroN10 取代的吖啶酮的合成及其在敏感和耐药癌细胞系中的细胞毒性研究及其 DNA 嵌入研究

  摘要：

  合成了一系列具有不同烷基侧链长度的 2-氟 N10 取代的吖啶酮衍生物，在烷基侧链的末端具有丙基、丁基取代基和叔胺基团，并针对癌细胞系 SW 1573、SW 1573 进行筛选2R 160（P-gp 底物）是非小肺癌细胞系，MCF-7、MCF-7/MR（BCRP 底物）是乳腺癌细胞系，2008 WT、2008MRP1、2008MRP2、2008MRP3 是卵巢癌细胞系和人胚胎肾细胞系，如 HEK293、HEK293 MRP4 和 HEK293 MRP5i。丙基系列化合物的亲脂性范围为 1.93 至 4.40，丁基系列的亲脂性范围为 2.37 至 4.78。化合物 4、7 和 8 对美国国家癌症研究所的 60 人癌细胞系显示出良好的细胞毒性。与其他测试的化合物相比，化合物 14 和 15 在大多数癌细胞系中显示出更好的细胞毒性。根据通过吸收滴定测量的 CT-DNA 的亲和力或嵌入来评估化合物的

  DOI：

  10.1002/ardp.200900046

文献信息

• Synthesis of 2-Fluoro<i>N</i>¹⁰-Substituted Acridones and Their Cytotoxicity Studies in Sensitive and Resistant Cancer Cell Lines and Their DNA Intercalation Studies
  作者：Yergeri C. Mayur、Zaheeruddin、Godefridus J. Peters、Clara Lemos、Ietje Kathmann、Velivela V. S. Rajendra Prasad

  DOI：10.1002/ardp.200900046

  日期：2009.11

  2‐fluoro N10‐substituted acridone derivatives with varying alkyl side chain length with propyl, butyl substitution, and a tertiary amine group at the terminal end of the alkyl side chain were synthesized and screened against cancer cell lines SW 1573, SW 1573 2R 160 (P‐gp substrate) which are non‐small lung cancer cell lines, MCF‐7, MCF‐7/MR (BCRP substrate) are breast cancer cell lines, 2008 WT, 2008MRP1

  合成了一系列具有不同烷基侧链长度的 2-氟 N10 取代的吖啶酮衍生物，在烷基侧链的末端具有丙基、丁基取代基和叔胺基团，并针对癌细胞系 SW 1573、SW 1573 进行筛选2R 160（P-gp 底物）是非小肺癌细胞系，MCF-7、MCF-7/MR（BCRP 底物）是乳腺癌细胞系，2008 WT、2008MRP1、2008MRP2、2008MRP3 是卵巢癌细胞系和人胚胎肾细胞系，如 HEK293、HEK293 MRP4 和 HEK293 MRP5i。丙基系列化合物的亲脂性范围为 1.93 至 4.40，丁基系列的亲脂性范围为 2.37 至 4.78。化合物 4、7 和 8 对美国国家癌症研究所的 60 人癌细胞系显示出良好的细胞毒性。与其他测试的化合物相比，化合物 14 和 15 在大多数癌细胞系中显示出更好的细胞毒性。根据通过吸收滴定测量的 CT-DNA 的亲和力或嵌入来评估化合物的