3,4-dibenzoylfuran | 52762-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-dibenzoylfuran
• 英文别名: (4-Benzoylfuran-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 52762-45-5
• 化学式: C₁₈H₁₂O₃
• 分子量: 276.291
• InChiKey: HFHIGYCAMIJILD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131 °C
• 沸点：
  465.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibenzoylfuran 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到(6-Benzoyl-2,3,7-trioxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-5-yl)-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Photosensitized Oxidation of Furans; XI¹. A Simple General Method for the Synthesis of 3-, 4-, or 3,4-Functionalized 5-Hydroxyfuran-2 (5H)-ones (4-Hydroxy-2-butenolides)

  摘要：

  通过在丙酮中对呋喃 1 进行亚甲基蓝光敏氧化，并对中间体内型 2,5-过氧化物 2 的溶液进行热转化，以良好的收率制备了标题化合物 3。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31459
• 作为产物：
  描述：

  7-Oxa-2,3-dibenzoylbicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~310.0 ℃ 、68.94 kPa 条件下， 反应 1.25h， 生成 3,4-dibenzoylfuran
  参考文献：
  名称：

  Thermal transformations of cis-1,2-dibenzoylalkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01304a009

文献信息

• Photooxygenation of furans in water and ionic liquid solutions
  作者：Anna Astarita、Flavio Cermola、Marina DellaGreca、Maria Rosaria Iesce、Lucio Previtera、Maria Rubino

  DOI：10.1039/b914726h

  日期：——

  Photooxygenation of differently functionalized furans is investigated in aqueous solutions and in ionic liquids [emim]Br and [bmim]BF4. The reaction is generally selective and the final products derive from rearrangement of the intermediate endoperoxides, depending mainly on the polarity and/or nucleophilic nature of the solvent.

  不同官能化的呋喃在水溶液及离子液体[emim]Br和[bmim]BF4中的光氧氧化反应被研究。该反应通常具有选择性，最终产物源自中间过氧化物的重排，主要取决于溶剂的极性和/或亲核性质。
• The Facile Generation of a Tetramethyleneethane Type Radical Cation and Biradical Utilizing a 3,4-Di(α-styryl)furan and a Photoinduced ET and Back ET Sequence
  作者：Teruyo Ikeda、Hiroshi Ikeda、Yasutake Takahashi、Masafumi Yamada、Kazuhiko Mizuno、Shozo Tero-Kubota、Seigo Yamauchi

  DOI：10.1021/ja074000b

  日期：2008.2.1

  Product analyses and nanosecond time-resolved spectroscopy on laser flash photolysis were studied for the photoinduced electron-transfer reaction of 3,4-di(alpha-styryl)furan (6a). A combination of these results, kinetic, density functional theoretical (DFT), and time-dependent DFT analyses enabled assignment of the absorption to the tetramethyleneethane (TME)-type radical cation (7a*+, lambda(max)

  针对 3,4-二 (α-苯乙烯基) 呋喃 (6a) 的光致电子转移反应，对激光闪光光解的产物分析和纳秒时间分辨光谱进行了研究。这些结果、动力学、密度泛函理论 (DFT) 和时间相关 DFT 分析的组合能够将吸收分配给四亚甲基甲烷 (TME) 型自由基阳离子 (7a*+, lambda(max) = 392 nm) 和相应的单线态双自由基 ((1)7a**, lambda(max) = 661 nm)。这两种中间体通过简单的反向电子转移反应在机械上相互连接。本研究为芳基取代的 TME 型中间体的生成提供了一种新方法。
• Regiospecific synthesis of 3,4-disubstituted furans and 3-substituted furans using 3,4-Bis(tri-n-butylstannyl)furan and 3-(tri-n-butylstannyl)f
  作者：Yun Yang、Henry N.C. Wong

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85528-9

  日期：1994.1

  3,4-Bis(tri-n-butylstannyl)furan and 3-(tri-n-butylstannyl)furan have been prepared and used successfully as building blocks to lead to various

  制备了3,4-双（三-正丁基锡烷基）呋喃和3-（三-正丁基锡烷基）呋喃，并成功地用作制造各种产品的基础。
• Some Cycloaddition Reactions of 5,8-Dimethoxynaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione
  作者：Matthew J. Piggott、Dieter Wege

  DOI：10.1071/c98031

  日期：——

  Methylation of 5,8-dihydroxynaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione (5) gave, in addition to the title ether (7), the fragmentation products 4-hydroxy-1,5,8-trimethoxy-3-methylnaphthalene-2-carbaldehyde (8) and its methyl ether (9). Addition of benzyne to (7) afforded mainly the expected [4+2] cycloadduct (15) and minor amounts of adduct (16), derived by addition of (7) to (15), and adduct (19), derived by a homo- or 1,3-addition of benzyne to (15), followed by decarbonylation. Adducts of (7) with 1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene and dimethyl acetylenedicarboxylate also were prepared.

  甲基化 5,8-dihydroxynaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione (5) 除得到标题醚（7）外，还得到了以下碎裂产物 4-羟基-1,5,8-三甲氧基-3-甲基萘-2-甲醛（8）及其甲醚（9）。 甲基醚（9）。将苄炔加入 (7) 后，主要得到预期的 [4+2] 环加载产物 (15) 和少量加合物 (16)、 和加合物 (19)。 1,3-苄基加成到 (15)，然后进行脱羰基反应得到的加合物 (19)。(7)的加合物 与 1,4-二氢-1,4-环氧萘和乙炔二甲酸二甲酯的加合物。 的加合物。
• CHIPMAN D. M.; CHAUHAN S. M. S.; GEORGE M. V., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 16, 3187-3191
  作者：CHIPMAN D. M.、 CHAUHAN S. M. S.、 GEORGE M. V.

  DOI：——

  日期：——