3-ethyl-6-fluoro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 637341-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-6-fluoro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 3-ethyl-6-fluoro-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 637341-56-1
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO
• 分子量: 179.194
• InChiKey: BVZNKUYNMMSHDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-6-fluoro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 正丁基锂 、 磺酰氯 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,7-dichloro-3-{4-[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl]butyl}-3-ethyl-6-fluoro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有选择性5-HT 7受体拮抗活性的（芳基哌嗪基丁基）吲哚的优化

  摘要：

  一系列的（arylpiperazinylbutyl）的羟吲哚作为高度有效的5-HT 7受体拮抗剂已经被研究了其朝向5-HT选择性1A受体和α 1 -肾上腺素能受体。几个衍生物显示出高5-HT 7 /5-HT 1A的选择性，并且该键结构因素减小了不希望α 1-肾上腺素能受体结合也已被鉴定。快速代谢是该化合物家族中的常见问题，可以通过在羟吲哚碳环上使用适当的取代模式来规避。与预期相反，尽管小鼠的大脑浓度足够高，但它们在强迫游泳试验中均未产生抗抑郁样作用。另一方面，某些类似物在两种不同的动物模型中显示出显着的抗焦虑活性：大鼠的Vogel冲突饮用试验和小鼠的明暗试验。

  DOI：

  10.1021/jm200547z
• 作为产物：
  描述：

  6-氟靛红 、 乙醇 在 氢气 作用下， 180.0~210.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 生成 3-ethyl-6-fluoro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有选择性5-HT 7受体拮抗活性的（芳基哌嗪基丁基）吲哚的优化

  摘要：

  一系列的（arylpiperazinylbutyl）的羟吲哚作为高度有效的5-HT 7受体拮抗剂已经被研究了其朝向5-HT选择性1A受体和α 1 -肾上腺素能受体。几个衍生物显示出高5-HT 7 /5-HT 1A的选择性，并且该键结构因素减小了不希望α 1-肾上腺素能受体结合也已被鉴定。快速代谢是该化合物家族中的常见问题，可以通过在羟吲哚碳环上使用适当的取代模式来规避。与预期相反，尽管小鼠的大脑浓度足够高，但它们在强迫游泳试验中均未产生抗抑郁样作用。另一方面，某些类似物在两种不同的动物模型中显示出显着的抗焦虑活性：大鼠的Vogel冲突饮用试验和小鼠的明暗试验。

  DOI：

  10.1021/jm200547z

文献信息

• Piperazine Derivatives of Dialkyl Oxindoles
  申请人：Volk Balazs

  公开号：US20070232619A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention is concerned with new 3,3-disubstituted indol-2-one derivatives of the general Formula (I), wherein R 1 stands for hydrogen, halogen, alkyl having 1-7 carbon atom(s) or sulfonamido; R 2 represents hydrogen or halogen; R 3 denotes hydrogen, alkyl having 1-7 carbon atom(s) optionally carrying an aryl substituent or aryl optionally carrying one or two halogen substituent(s); R 4 stands for alkyl having 1-7 carbon atom(s); R 5 represents a group of the general Formula (II a) or (II b), wherein Q and W each represents nitrogen or CH; R 6 , R 7 and R 8 each stands for hydrogen, halogen, trifluoromethyl, alkyl or alkoxy having 1-7 carbon atom(s), or R 6 and R 7 together represent ethylenedioxy; m is 0, 1, or 2; a is a single, double or triple bond; n is 0, 1 or 2; and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof which are useful in the treatment or prophylaxis of diseases of the central nervous system, the gastrointestinal system and the cardiovascular system.

  本发明涉及一般式（I）的新的3,3-二取代吲哚-2-酮衍生物，其中R1代表氢、卤素、具有1-7个碳原子的烷基或磺胺基；R2代表氢或卤素；R3代表氢、具有1-7个碳原子的烷基，可选地带有芳基取代基，或芳基，可选地带有一个或两个卤素取代基；R4代表具有1-7个碳原子的烷基；R5代表一般式（II a）或（II b）的基团，其中Q和W各自代表氮或CH；R6、R7和R8各自代表氢、卤素、三氟甲基、具有1-7个碳原子的烷基或烷氧基，或R6和R7一起代表乙二氧基；m为0、1或2；a为单键、双键或三键；n为0、1或2；以及其药学上可接受的酸盐，用于治疗或预防中枢神经系统、消化系统和心血管系统疾病。
• New One-Pot Synthesis of 3-Alkyl- and 3-(ψ-Hydroxyalkyl)oxindoles from Isatins
  作者：Balázs Volk、Gyula Simig

  DOI：10.1002/ejoc.200300219

  日期：2003.10

  A new and efficient one-pot procedure has been developed for the synthesis of 3-alkyl- and 3-(ψ-hydroxyalkyl)oxindoles from isatins by treatment with alcohols and diols in the presence of Raney nickel, under hydrogen atmosphere. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  已开发出一种新的高效单锅法，用于在氢气气氛下，在阮内镍存在下，用醇和二醇处理，从靛红合成 3-烷基-和 3-（ψ-羟烷基）羟吲哚。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• (Phenylpiperazinyl-butyl)oxindoles as Selective 5-HT₇ Receptor Antagonists
  作者：Balázs Volk、József Barkóczy、Endre Hegedus、Szabolcs Udvari、István Gacsályi、Tibor Mezei、Katalin Pallagi、Hajnalka Kompagne、György Lévay、András Egyed、László G. Hársing, Jr.、Michael Spedding、Gyula Simig

  DOI：10.1021/jm070279v

  日期：2008.4.1

  contain a 1,3-dihydro-2 H-indol-2-one (oxindole) skeleton. The binding of these compounds to the 5-HT 7 and 5-HT 1A receptors was measured. Despite the structural similarity of these two serotonin receptor subtypes, several derivatives exhibited a high selectivity to the 5-HT 7 receptor. According to the structure-activity relationship observations, compounds unsubstituted at the oxindole nitrogen atom

  已经合成了一系列有效的5-羟基色胺7（5-HT 7）配体，它们含有1，3-二氢-2 H-吲哚-2-酮（羟吲哚）骨架。测量了这些化合物与5-HT 7和5-HT 1A受体的结合。尽管这两种5-羟色胺受体亚型在结构上相似，但是一些衍生物对5-HT 7受体表现出高选择性。根据结构-活性关系的观察，在羟吲哚氮原子上未被取代并且在羟吲哚骨架和碱性氮原子之间包含四亚甲基间隔基的化合物是最有效的配体。关于碱性基团，除了4-苯基哌嗪类型的部分外，卤代苯基-1,2,3,6-四氢吡啶也被证明是5-HT 7受体-配体。由于芳香环上的卤素取代，可以达到良好的代谢稳定性。该家族的代表，3- 4- [4-（4-氯苯基）-哌嗪-1-基]-丁基} -3-乙基-6-氟-1,3-二氢-2 H-吲哚-2 -1（9e'）表现出选择性的5-HT 7拮抗剂活性（K i = 0.79 nM）。这些5-HT 7受体-配体的体内药理作用是
• [EN] INDOL-2-ONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CENTRAL NERVOUS DISORDERS, GASTROINTESTINAL DISORDERS AND CARDIOVASCULAR DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE L'INDOL-2-ONE TRAITANT LES TROUBLES DU SNC, GASTRO-INTESTINAUX, ET CARDIO-VASCULAIRES
  申请人：EGYT GYOGYSZERVEGYESZETI GYAR

  公开号：WO2005108390A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present invention is related to new 3,3-disubstituted indol-2-one derivatives of the general Formula (I). The new compounds are useful for the treatment or prophylaxis of the central nervous system, the gastrointestinal system or the cardiovascular system.

  本发明涉及一般式(I)的新3,3-二取代吲哚-2-酮衍生物。这些新化合物可用于治疗或预防中枢神经系统、消化系统或心血管系统的疾病。
• Indol-2-One Derivatives for the Treatment of Central Nervous Disorders, Gastrointestinal Disorders and Cardiovascular Disorders
  申请人：Volk Balazs

  公开号：US20070232662A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention is related to new 3,3-disubstituted indol-2-one derivatives of the general Formula (I). The new compounds are useful for the treatment or prophylaxis of the central nervous system, the gastrointestinal system or the cardiovascular system.

  本发明涉及一种新的3,3-二取代吲哚-2-酮衍生物，其化学式为（I）。这些新化合物可用于治疗或预防中枢神经系统、胃肠系统或心血管系统的疾病。