2-苯基-3-氧代-3-(2-吡啶基)丙酸甲酯 | 3481-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-苯基-3-氧代-3-(2-吡啶基)丙酸甲酯
• 英文名称: Methyl 2-phenyl-3-oxo-3-(2-pyridyl)propionate
• 英文别名: Methyl 3-oxo-2-phenyl-3-pyridin-2-ylpropanoate
• CAS: 3481-90-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: PWYBDFPJQRUYHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  373.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-3-氧代-3-(2-吡啶基)丙酸甲酯 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 2-(4-Phenyl-1H-pyrazol-3-yl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Activity of New Aryl- and Heteroaryl-Substituted Pyrazole Inhibitors of the Transforming Growth Factor-β Type I Receptor Kinase Domain

  摘要：

  Pyrazole-based inhibitors of the transforming growth factor-beta type I receptor kinase domain (TbetaR-I) are described. Examination of the SAP, in both enzyme- and cell-based in vitro assays resulted in the emergence of two subseries featuring differing selectivity versus p38 MAP kinase. A common binding mode at the active site has been established by successful cocrystallization and X-ray analysis of potent inhibitors with the TbetaR-I receptor kinase domain.

  DOI：

  10.1021/jm0205705
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸甲酯 、 苯乙酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以12.2%的产率得到2-苯基-3-氧代-3-(2-吡啶基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Mesoions and ketene valence isomers. Pyrrolo[1,2-a]pyridinylium olates and (2-pyridyl)carbonylketenes †

  摘要：

  通过对吡啶酰基乙酸酯 3a-d 进行 FVT 反应，可以得到齐聚物标题化合物 5a-d。化合物 5a-d 通过 C-N 键裂解发生亲核加成反应，生成吡啶衍生物 6-12。基质分离红外光谱证明了 5a 在热和光化学作用下开环生成烯酮价异构体 4a，并且与 DFT 计算结果非常吻合。

  DOI：

  10.1039/a906831g

表征谱图