(1R,2S,5R)-3-oxo-2,6,6,7-tetramethylbicyclo[3.3.0]oct-7-ene-2-carboxaldehyde | 1036373-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,5R)-3-oxo-2,6,6,7-tetramethylbicyclo[3.3.0]oct-7-ene-2-carboxaldehyde
• 英文别名: (1S,3aR,6aR)-1,4,4,5-tetramethyl-2-oxo-3a,6a-dihydro-3H-pentalene-1-carbaldehyde
• CAS: 1036373-96-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: SWLNRKYGUFPXHV-GIPNMCIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-3-oxo-2,6,6,7-tetramethylbicyclo[3.3.0]oct-7-ene-2-carboxaldehyde 、 甲基三苯基碘化膦 在 2-甲基-2-丁醇 、 氢化钾 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.52h， 以90%的产率得到(1R,4R,5R)-4,7,8,8-tetramethyl-4-vinylbicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective syntheses of cis, syn, cis- and cis, anti, cis-linear triquinanes

  摘要：

  Enantioselective syntheses of both cis, syn, cis- and cis, anti, cis-linear triquinanes, starting from the readily available (S)campholenaldehyde, employing an RCM reaction-based cyclopentannulation strategy, are described. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.03.007
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,5R)-4-hydroxymethyl-4,7,8,8-tetramethyl-bicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-ol 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(1R,2S,5R)-3-oxo-2,6,6,7-tetramethylbicyclo[3.3.0]oct-7-ene-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective syntheses of cis, syn, cis- and cis, anti, cis-linear triquinanes

  摘要：

  Enantioselective syntheses of both cis, syn, cis- and cis, anti, cis-linear triquinanes, starting from the readily available (S)campholenaldehyde, employing an RCM reaction-based cyclopentannulation strategy, are described. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.03.007

文献信息

• Enantioselective syntheses of cis, syn, cis- and cis, anti, cis-linear triquinanes
  作者：Adusumilli Srikrishna、Baire Beeraiah

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.03.007

  日期：2008.4

  Enantioselective syntheses of both cis, syn, cis- and cis, anti, cis-linear triquinanes, starting from the readily available (S)campholenaldehyde, employing an RCM reaction-based cyclopentannulation strategy, are described. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.