1-benzyl-5-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-1,7-naphthyridine | 80026-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-benzyl-5-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-1,7-naphthyridine
• 英文别名: 1-Benzyl-5-hydroxy-3,4-dihydro-1,7-naphthyridin-2-one
• CAS: 80026-83-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: DVALPMXAIBXPNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-1,7-naphthyridine 在 氨 、 sodium 作用下， 反应 0.5h， 生成 Acetic acid 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[1,7]naphthyridin-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on 3,5-dioxopiperidines and related compounds: Synthesis of 5-(3-tert-butylamino-2-hydroxy)propoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-1,7-naphthyridine.

  摘要：

  5-(3-叔丁基氨基-2-羟基)丙氧基-3,4-二氢-2-氧代-1,7-萘啶·盐酸盐（1·HCl）的7-氮杂类似物（1·HCl）是作为寻找新的肾上腺素能受体拮抗剂的一部分而制备的。1-乙酰基-3-苄基氨基-5-氧代-3,4-脱氢哌啶（3）由N-乙酰基哌啶-3,5-二酮（4a）与丙烯酰氯反应而得，经热处理后得到7-乙酰基-1-苄基-2,5-二氧代-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1,7-萘啶（7）。在5%钯碳上对7进行脱氢，然后用液氨和钠还原脱苄得到5-羟基-1,2,3,4-四氢-2-氧代-1,7-萘啶（5）。用环氧氯丙烷对5进行烷基化，用碱处理，用叔丁胺胺化，从5得到5-(3-叔丁

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2460
• 作为产物：
  描述：

  7-acetyl-1-benzyl-2,5-dioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,7-naphthyridine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 作用下， 以 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1-benzyl-5-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-1,7-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Studies on 3,5-dioxopiperidines and related compounds: Synthesis of 5-(3-tert-butylamino-2-hydroxy)propoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-1,7-naphthyridine.

  摘要：

  5-(3-叔丁基氨基-2-羟基)丙氧基-3,4-二氢-2-氧代-1,7-萘啶·盐酸盐（1·HCl）的7-氮杂类似物（1·HCl）是作为寻找新的肾上腺素能受体拮抗剂的一部分而制备的。1-乙酰基-3-苄基氨基-5-氧代-3,4-脱氢哌啶（3）由N-乙酰基哌啶-3,5-二酮（4a）与丙烯酰氯反应而得，经热处理后得到7-乙酰基-1-苄基-2,5-二氧代-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1,7-萘啶（7）。在5%钯碳上对7进行脱氢，然后用液氨和钠还原脱苄得到5-羟基-1,2,3,4-四氢-2-氧代-1,7-萘啶（5）。用环氧氯丙烷对5进行烷基化，用碱处理，用叔丁胺胺化，从5得到5-(3-叔丁

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2460

文献信息

• NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HYPOXIA INDUCIBLE FACTOR (HIF) HYDROXYLASE
  申请人：Ng Danny

  公开号：US20140088101A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present disclosure relates to novel compounds, methods, and compositions capable of inhibiting HIF hydroxylase enzyme activity, thereby increasing the stability and/or activity of hypoxia inducible factor (HIF).

  本公开涉及新型化合物、方法和组合物，能够抑制HIF羟化酶酶活性，从而增加缺氧诱导因子（HIF）的稳定性和/或活性。
• TAMURA, YASUMITSU;CHEN, LING, CHING;FUJITA, MASANOBU;KIYOKAWA, HIROSHI;KI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 9, 2460-2464
  作者：TAMURA, YASUMITSU、CHEN, LING, CHING、FUJITA, MASANOBU、KIYOKAWA, HIROSHI、KI+

  DOI：——

  日期：——
• US8921389B2
  申请人：——

  公开号：US8921389B2

  公开（公告）日：2014-12-30
• US9271970B2
  申请人：——

  公开号：US9271970B2

  公开（公告）日：2016-03-01
• US9695170B2
  申请人：——

  公开号：US9695170B2

  公开（公告）日：2017-07-04