ethyl (5R,7S)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]non-8-en-2-ynoate | 161055-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (5R,7S)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]non-8-en-2-ynoate
• CAS: 161055-43-2
• 化学式: C₂₃H₄₄O₄Si₂
• 分子量: 440.771
• InChiKey: DAQMUGZAVPNTJH-WOJBJXKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5R,7S)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]non-8-en-2-ynoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 三甲基乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以69%的产率得到<3S-(1E,3α,5β)>-<3,5-bis<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-2-methylenecyclohexylidene>acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从（R）-或（S）-表氯醇对映体制备骨化三醇的a环前体

  摘要：

  从（R）-或（S）-表氯醇开始，以合成和对映体收敛的方式制备了骨化三醇的线性和环状A-环前体。

  DOI：

  10.1039/c39940001903
• 作为产物：
  描述：

  2-((S)-4-Oxiranyl-but-2-ynyloxy)-tetrahydro-pyran 在 4-甲基苯磺酸吡啶 咪唑 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 红铝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 ethyl (5R,7S)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]non-8-en-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  从（R）-或（S）-表氯醇对映体制备骨化三醇的a环前体

  摘要：

  从（R）-或（S）-表氯醇开始，以合成和对映体收敛的方式制备了骨化三醇的线性和环状A-环前体。

  DOI：

  10.1039/c39940001903

文献信息

• Enantioconvergent preparation of the a-ring precursors of calcitriol from either (R)- or (S)-epichlorohydrin
  作者：Kazuki Tazumi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39940001903

  日期：——

  Linear and cyclic A-ring precursors of calcitriol have been prepared in both synthetically and enantimerically convergent ways starting from either (R)- or (S)-epichlorohydrin.

  从（R）-或（S）-表氯醇开始，以合成和对映体收敛的方式制备了骨化三醇的线性和环状A-环前体。