7-((3-chlorobenzyl)oxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one | 1458219-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-((3-chlorobenzyl)oxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 7-(3-chlorobenzyloxy)-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone；7-[(3-chlorophenyl)methoxy]-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1458219-01-6
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₂
• 分子量: 287.746
• InChiKey: YODAVEOGBVTERT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-((3-chlorobenzyl)oxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-butyl 7-((3-chlorobenzyl)oxy)-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-oxo-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  US2014/275548

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮 、 3-氯苄溴 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以32%的产率得到7-((3-chlorobenzyl)oxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮衍生物对单胺氧化酶的抑制作用

  摘要：

  在本研究中，合成了一系列3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮衍生物，并对其作为重组人单胺氧化酶（MAO）A和B的抑制剂进行了评估。3,4-二氢-2（1）H）-喹啉酮衍生物在结构上与一系列香豆素（1-苯并吡喃-2-酮）衍生物有关，据报道它们起着MAO-B抑制剂的作用。结果证明，喹啉酮类是高效和选择性的MAO-B抑制剂，大多数同系物在纳摩尔范围内表现出IC 50值。最有效的MAO-B抑制剂7-（3-溴苄氧基）-3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮的IC 50为值2.9 nM，对MAO-B的选择性是MAO-A同种型的2750倍。对MAO-B抑制的构效关系的分析表明，与在C6上进行取代相比，在3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮骨架的C7位置上的取代导致更有效的抑制。在这一点上，C 7上的苄氧基取代基比该位置上的苯乙氧基和苯基丙氧基取代更有利。可以得出结论，C7取代的3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮是治疗帕金森氏病的有前途的线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.071

文献信息

• Inhibition of monoamine oxidase by 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone derivatives
  作者：Letitia Meiring、Jacobus P. Petzer、Anél Petzer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.08.071

  日期：2013.10

  In the present study, a series of 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone derivatives were synthesized and evaluated as inhibitors of recombinant human monoamine oxidase (MAO) A and B. The 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone derivatives are structurally related to a series of coumarin (1-benzopyran-2-one) derivatives which have been reported to act as MAO-B inhibitors. The results document that the quinolinones are

  在本研究中，合成了一系列3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮衍生物，并对其作为重组人单胺氧化酶（MAO）A和B的抑制剂进行了评估。3,4-二氢-2（1）H）-喹啉酮衍生物在结构上与一系列香豆素（1-苯并吡喃-2-酮）衍生物有关，据报道它们起着MAO-B抑制剂的作用。结果证明，喹啉酮类是高效和选择性的MAO-B抑制剂，大多数同系物在纳摩尔范围内表现出IC 50值。最有效的MAO-B抑制剂7-（3-溴苄氧基）-3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮的IC 50为值2.9 nM，对MAO-B的选择性是MAO-A同种型的2750倍。对MAO-B抑制的构效关系的分析表明，与在C6上进行取代相比，在3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮骨架的C7位置上的取代导致更有效的抑制。在这一点上，C 7上的苄氧基取代基比该位置上的苯乙氧基和苯基丙氧基取代更有利。可以得出结论，C7取代的3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮是治疗帕金森氏病的有前途的线索。
• SUBSTITUTED NAPHTHYRIDINE AND QUINOLINE COMPOUNDS AS MAO INHIBITORS
  申请人：DART NEUROSCIENCE, LLC

  公开号：US20140315944A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The invention provides a chemical entity of Formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , Y, and n have any of the values described herein and compositions comprising such chemical entities; methods of making them; and their use in a wide range of methods, including metabolic and reaction kinetic studies, detection and imaging techniques, and radioactive treatments; and therapies, including inhibiting MAO, and MAO-B selectively, enhancing neuronal plasticity, treating neurological disorders, providing neuroprotection, treating a cognitive impairment associated with a CNS disorder, enhancing the efficiency of cognitive and motor training, providing neurorecovery and neurorehabilitation, enhancing the efficiency of non-human animal training protocols, and treating peripheral disorders (including obesity, diabetes, and cardiometabolic disorders) and their associated co-morbidities.

  该发明提供了化学实体公式（I），其中R1、R2、R3、Y和n具有此处描述的任何值，以及包含这种化学实体的组合物；制造它们的方法；以及它们在广泛的方法中的用途，包括代谢和反应动力学研究、检测和成像技术、放射性治疗和治疗，包括抑制MAO和MAO-B选择性，增强神经可塑性，治疗神经系统疾病，提供神经保护，治疗与中枢神经系统疾病相关的认知障碍，增强认知和运动训练的效率，提供神经恢复和神经康复，增强非人类动物训练协议的效率，以及治疗外周疾病（包括肥胖症、糖尿病和心血管代谢紊乱）及其相关的共病。
• Substituted naphthyridine and quinoline compounds as MAO inhibitors
  申请人：DART NEUROSCIENCE (CAYMAN) LTD.

  公开号：US09102674B2

  公开（公告）日：2015-08-11

  The invention provides a chemical entity of Formula (I) wherein R1, R2, R3, Y, and n have any of the values described herein and compositions comprising such chemical entities; methods of making them; and their use in a wide range of methods, including metabolic and reaction kinetic studies, detection and imaging techniques, and radioactive treatments; and therapies, including inhibiting MAO, and MAO-B selectively, enhancing neuronal plasticity, treating neurological disorders, providing neuroprotection, treating a cognitive impairment associated with a CNS disorder, enhancing the efficiency of cognitive and motor training, providing neurorecovery and neurorehabilitation, enhancing the efficiency of non-human animal training protocols, and treating peripheral disorders (including obesity, diabetes, and cardiometabolic disorders) and their associated co-morbidities.

  本发明提供了化学实体式为(I)的化学实体，其中R1、R2、R3、Y和n具有此处描述的任何值，以及包含这种化学实体的组合物；制备它们的方法；以及它们在广泛的方法中的使用，包括代谢和反应动力学研究、检测和成像技术、放射性治疗和治疗方法，包括抑制MAO和选择性抑制MAO-B、增强神经可塑性、治疗神经系统疾病、提供神经保护、治疗与中枢神经系统疾病相关的认知障碍、增强认知和运动训练的效率、提供神经恢复和神经康复、增强非人类动物训练方案的效率，并治疗外周疾病（包括肥胖症、糖尿病和心血管代谢疾病）及其相关的共病症。
• US20140275548A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US9102674B2
  申请人：——

  公开号：US9102674B2

  公开（公告）日：2015-08-11