4-isopropylthiazole-2-carboxylic acid | 1108658-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-isopropylthiazole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-(1-methylethyl)-1,3-thiazole-2-carboxylate, lithium salt；lithium 4-(1-methylethyl)-1,3-thiazole-2-carboxylate；4-isopropylthiazole-2-carboxylic acid, lithium salt；4-(1-Methylethyl)-1,3-thiazole-2-carboxylic acid lithium salt；lithium;4-propan-2-yl-1,3-thiazole-2-carboxylate
• CAS: 1108658-73-6
• 化学式: C₇H₈NO₂S*Li
• 分子量: 177.153
• InChiKey: PTABYUQURAAQAC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.37
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropylthiazole-2-carboxylic acid 在 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 二苯基-2-吡啶膦 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (4R)-1-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}-4-{[8-methyl-2-[4-(1-methylethyl)-1,3-thiazol-2-yl]-7-(methyloxy)-4-quinolinyl]oxy}-L-proline
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AS HEPATITIS C INHIBITORS AND USES THEREOF IN MEDICINE
  [FR] COMPOSÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C ET LEURS UTILISATIONS EN MÉDECINE

  摘要：

  本文提供了一些作为丙型肝炎抑制剂的化合物及其在医学上的用途。具体来说，本文提供了一种式（I）的化合物或其立体异构体、互变异构体、对映体、N-氧化物、水合物、溶剂合物、代谢物、药学上可接受的盐或其前药，可用于治疗HCV感染或丙型肝炎疾病。本文还提供了一种含有该化合物的药学上可接受的组合物，以及一种治疗HCV感染或丙型肝炎疾病的方法，包括给予本文所披露的化合物或药物组合物。

  公开号：

  WO2016127859A1
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以50%的产率得到4-isopropylthiazole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel Urea-Based Hepatitis C Protease Inhibitors with High Potency against Protease-Inhibitor-Resistant Mutants

  摘要：

  The macrocyclic urea 2, a byproduct in the synthesis of benzoxaborole 1, was identified to be a novel and potent HCV protease inhibitor. We further explored this motif by synthesizing additional urea-based inhibitors and by characterizing them in replicase HCV protease-resistant mutants assay. Several compounds, exemplified by 12, were found to be more potent in HCV replicon assays than leading second generation inhibitors such as danoprevir and TMC-435350. Additionally, following oral administration, inhibitor 12 was found in rat liver in significantly higher concentrations than those reported for both danoprevir and TMC-435350, suggesting that inhibitor 12 has the combination of anti-HCV and pharmacokinetic properties that warrants further development of this series.

  DOI：

  10.1021/jm201278q

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC SERINE PROTEASE INHIBITORS USEFUL AGAINST VIRAL INFECTIONS, PARTICULARLY HCV<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE LA SÉRINE PROTÉASE MACROCYCLIQUE UTILES CONTRE LES INFECTIONS VIRALES, EN PARTICULIER LE VIRUS DE L’HÉPATITE C
  申请人：IDENIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011017389A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Provided herein are macrocyclic serine protease inhibitor compounds, for example, of Formula (Ia) or (Ib), pharmaceutical compositions comprising the compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of an HCV infection in a host in need thereof.

  本文提供了大环丝氨酸蛋白酶抑制剂化合物，例如，化学式（Ia）或（Ib）所示的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及其制备方法。还提供了它们用于治疗宿主中HCV感染的方法。
• Macrocyclic serine protease inhibitors, pharmaceutical compositions thereof, and their use for treating HCV infections
  申请人：Parsy Christophe Claude

  公开号：US09353100B2

  公开（公告）日：2016-05-31

  Provided herein are macrocyclic serine protease inhibitor compounds, for example, of Formula I, and pharmaceutical compositions and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of an HCV infection in a host in need thereof.

  本文提供了大环丝氨酸蛋白酶抑制剂化合物，例如，Formula I的化合物，以及其制备的药物组合物和制备方法。还提供了它们用于治疗宿主中HCV感染的方法。
• MACROCYCLIC SERINE PROTEASE INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF, AND THEIR USE FOR TREATING HCV INFECTIONS
  申请人：PARSY Christophe Claude

  公开号：US20120207703A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  Provided herein are macrocyclic serine protease inhibitor compounds, for example, of Formula I, and pharmaceutical compositions and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of an HCV infection in a host in need thereof.

  本文提供了大环丝氨酸蛋白酶抑制剂化合物，例如，Formula I的化合物，以及其制备的药物组合物和过程。还提供了它们用于治疗宿主中HCV感染的方法。
• [EN] MACROCYCLIC SERINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE LA SÉRINE PROTÉASE
  申请人：IDENIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009014730A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Provided herein are macrocyclic serine protease inhibitor compounds, for example, of Formula I, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of an HCV infection in a host in need thereof.

  本文提供了大环丝氨酸蛋白酶抑制剂化合物，例如，Formula I的药物组合物，以及其制备方法。还提供了它们用于治疗宿主HCV感染的方法。
• COMPOUNDS
  申请人：COOPER JOEL

  公开号：US20100196321A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention features compounds of Formula (I) and (Ia), pharmaceutical compositions and use in the treatment of viral disease:

  这项发明涉及Formula (I)和(Ia)的化合物，药物组合物以及在治疗病毒性疾病中的应用。