2-苯基-5,6-二氢吡唑并[5,1-a]异喹啉 | 61001-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-苯基-5,6-二氢吡唑并[5,1-a]异喹啉
• 英文名称: 2-phenyl-5,6-dihydropyrazolo[5,1-a]isoquinoline
• 英文别名: Pyrazolo(5,1-a)isoquinoline, 5,6-dihydro-2-phenyl-
• CAS: 61001-31-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.312
• InChiKey: IBJHYSYKPWYXOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.31°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1223 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-5,6-二氢吡唑并[5,1-a]异喹啉 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以46%的产率得到2-苯基吡唑并[5,1-a]异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Toja; Omodei-Sale; Cattaneo, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 3, p. 223 - 227

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolinone 在 对甲苯磺酸 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-苯基-5,6-二氢吡唑并[5,1-a]异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Toja; Omodei-Sale; Cattaneo, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 3, p. 223 - 227

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselectivity Control in the Oxidative Formal [3 + 2] Annulations of Ketoxime Acetates and Tetrohydroisoquinolines
  作者：Zhonghua Qu、Feng Zhang、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02978

  日期：2019.10.18

  A novel copper-catalyzed oxidative formal [3 + 2] annulations of ketoxime acetates and tetrohydroisoquinolines for the synthesis of fused pyrazoles and imidazoles has been developed. A broad range of important isoquinoline-fused pyrazole and imidazole products were selectively generated by the key control of oxidant.

  已经开发了一种新型的铜催化乙酸酮肟和四氢异喹啉氧化式[3 + 2]环合反应，用于合成吡唑和咪唑。通过氧化剂的关键控制，有选择地产生了多种重要的异喹啉稠合的吡唑和咪唑产物。
• 2-取代5，6-二氢吡唑并[5，1-α]异喹啉、衍生 物及其合成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN110294758B

  公开（公告）日：2021-10-22

  本发明主要涉及一种2‑取代5，6‑二氢吡唑并[5，1‑α]异喹啉及其衍生物的合成方法。本发明在铜催化，空气氛围中，实现肟脂类化合物、1，2，3，4‑四氢异喹啉类化合物一锅生成一种2‑取代5，6‑二氢吡唑并[5，1‑α]异喹啉及其衍生物的技术方案。制得分子结构稳定，化学性质优良的产品及其附加产品，该方法中使用铜金属催化，为2‑取代5，6‑二氢吡唑并[5，1‑α]异喹啉类化合物的合成提供了一条新的路径。具有反应体系简单、反应条件温和、反应设备较少、实验操作简便、产率中等偏上等特点。
• Regioselective Synthesis of Pyrazole Triflones Based on Triflyl Alkyne Cycloadditions
  作者：Hiroyuki Kawai、Zhe Yuan、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1021/ol3025154

  日期：2012.10.19

  The regioselective synthesis of pyrazole triflones has been achieved by 1,3-dipolar cycloaddition of triflyl alkynes and hydrazonoyl chloride in the presence of Hünig’s base. Pyrazolo[5,1-a]isoquinoline triflones were also regioselectively synthesized for the first time via tandem 1,3-dipolar cycloaddition/oxidative aromatization between triflyl alkynes and C,N-cyclic azomethine imines.

  在Hünig碱的存在下，通过三氟乙炔和酰氯的1,3-偶极环加成反应可实现吡唑三氟酮的区域选择性合成。吡唑并[5，1- a ]异喹啉三氟甲磺酸还通过三氟乙炔与C，N-环偶氮甲亚胺之间的串联1，3-偶极环加成/氧化芳构化而首次区域选择性合成。
• Facile Regioselective Synthesis of Pyrazolo[5,1-<i>a</i>]isoquinolines via Ring-Opening Cyclization/Oxidation Reactions of Stable Aroyldiaziridines of 3,4-Tetrahydroisoquinoline with Alkynes
  作者：Howard Alper、Heriberto Ortega、Sara Ahmed

  DOI：10.1055/s-2007-990888

  日期：2007.12

  4-tetrahydroisoquinolines undergo regioselective cycloaddition reactions with a number of both mono and disubstituted alkynes, affording five-membered ring products which, after oxidative aromatization of the pyrazoline ring, lead to the efficient preparation of pyrazolo[5,1-a]isoquinolines. The overall transformation is base-catalyzed and occurs more rapidly in the presence of oxygen, in halogenated

  :: 新制备的稳定的 3,4-四氢异喹啉的芳酰基二氮丙啶与许多单取代和双取代炔烃发生区域选择性环加成反应，得到五元环产物，在吡唑啉环氧化芳构化后，可有效制备吡唑啉[5,1-a]异喹啉。整个转化是碱催化的，在有氧、卤化溶剂和二恶烷的情况下发生得更快。
• Catalyst-free and oxidant-free tandem aza-Mannich/cyclization/aromatization of <i>C</i>,<i>N</i>-cyclic azomethine imines with enamides: facile synthesis of 5,6-dihydropyrazolo[5,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Hao Dong、Yongxing Zhang、Xiaochen Tian、Ruochen Pang、Weiwu Ren、Yang Wang

  DOI：10.1039/d2gc01275h

  日期：——

  tandem aza-Mannich/cyclization/aromatization reaction of C,N-cyclic azomethine imines with enamides has been developed. This practical one-step protocol enables a simple and environmentally friendly route toward the straightforward synthesis of highly substituted 5,6-dihydropyrazolo[5,1-a]isoquinolines. Different types of enamides and enamines, especially enamides derived from marketed drugs as well as bioactive

  开发了一种新型高效的无催化剂、无氧化剂串联氮杂曼尼希/环化/芳构化C , N-环偶氮甲亚胺与烯酰胺反应。这种实用的一步法为直接合成高度取代的 5,6-二氢吡唑并[5,1- a ] 异喹啉提供了一种简单且环保的途径。不同类型的烯酰胺和烯胺，尤其是衍生自上市药物以及生物活性分子的烯酰胺，是合适的底物。CB1 大麻素受体拮抗剂可以基于该方法有效合成，说明这将是合成有价值的结构基序的实用策略。