N-(2-methylquinolin-8-yl)acetamide | 61388-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-methylquinolin-8-yl)acetamide
• CAS: 61388-89-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: XBAVHPDWXFOYPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  425.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylquinolin-8-yl)acetamide 在 1,3-diiodohydantoin 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以87.8%的产率得到N-(2-methyl-5-iodoquinolin-8-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种8-酰胺-5-卤代喹啉衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种8‑酰胺‑5‑卤代喹啉衍生物的制备方法，在一定的反应温度下，以8‑酰胺基喹啉衍生物(化合物Ⅱ)和二卤海因(化合物Ⅲ)为原料，在相转移催化剂存在下，于反应溶剂中搅拌反应一定时间；R1为C1～C6烷基、环烷基、芳香基团中的一种，R2或R3为H、F、Cl、Br、CH3、CF3、OCH3、NO2、CN中的一种；反应结束经后处理得到所述的8‑酰胺‑5‑卤代喹啉衍生物(化合物Ⅰ)。本发明方法具有绿色环保、原子经济、收率高、操作简单、无需使用金属、易于放大等特点，促进了卤代喹啉衍生物的发展，为开发卤代的喹啉衍生物药物提供了有力的保障。

  公开号：

  CN111320579B
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-8-硝基喹啉 在 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-methylquinolin-8-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  制备四齿铜螯合剂作为潜在的抗阿尔茨海默病药物

  摘要：

  在阿尔茨海默氏病（AD）患者的大脑中，金属离子（尤其是铜）的不受控制的氧化还原活性应被认为是AD大脑神经元受到强烈氧化损伤的根源。为了获得充当四齿配体的低分子量铜螯合剂，我们基于8-氨基喹啉基序设计了一种新化合物，该基序在芳环的2位连接了侧链。这些新的配体中的某些，被称为TetraDentate MonoQuinolines的TDMQ，专门用于铜螯合。报告了这些配体的全面表征，以及它们对Cu II的亲和力以及它们抑制由还原剂激活的铜淀粉样蛋白诱导的氧化应激的能力。此类金属配体可被视为潜在的抗AD药物，因为它们应能够调节脑组织中铜的稳态。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700734

文献信息

• Transition-metal-free oxidative C5 C–H-halogenation of 8-aminoquinoline amides using sodium halides
  作者：Ying Wang、Yang Wang、Kai Jiang、Qian Zhang、Dong Li

  DOI：10.1039/c6ob02079h

  日期：——

  A simple and efficient transition-metal-free oxidative halogenation (Cl, Br) of the C5 C–H bond of 8-aminoquinoline amides has been developed. This method employed low-cost and innoxious sodium halides as halogenation reagents and oxone as an oxidant. The reactions demonstrated air and moisture tolerance, and good functional group compatibility, giving highly selective C5-halogenated products in good

  已经开发出一种简单而有效的8-氨基喹啉酰胺的C5 C–H键无过渡金属的氧化卤化（Cl，Br）。该方法使用低成本且无毒的卤化钠作为卤化剂，并使用过硫酸氢钾作为氧化剂。反应显示出耐空气和湿气的能力，以及良好的官能团相容性，从而以高至优异的收率提供了高度选择性的C5卤代产物。
• Chemokine receptor binding heterocyclic compounds with enhanced efficacy
  申请人：——

  公开号：US20030220341A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  这项发明涉及由一个核心氮原子环绕着三个侧链基团的杂环化合物，其中三个侧链基团中的两个最好是苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N，并且可选地含有额外的环。这些化合物与趋化因子受体结合，包括CXCR4和CCR5，并且表现出对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞的保护作用。
• Nickel-Catalyzed Site-Selective C–H Bond Difluoroalkylation of 8-Aminoquinolines on the C5-Position
  作者：Hao Chen、Pinhua Li、Min Wang、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02166

  日期：2016.10.7

  A simple and efficient protocol for nickel-catalyzed regioselective C–H bond difluoroalkylation of 8-aminoquinoline scaffolds with functionalized difluoromethyl bromides was developed. The reaction has broad substrate scope and provides a facile and useful access to the corresponding C5-functionalized difluoromethylated quinolines in good to excellent yields.

  开发了一种简单而有效的协议，用于使用功能化的二氟甲基溴对镍催化的8-氨基喹啉骨架的区域选择性C–H键二氟烷基化。该反应具有广泛的底物范围，并且以良好至优异的产率提供了容易且有用的获得相应的C5官能化的二氟甲基化喹啉的途径。
• Synthesis of enantiomerically pure amino-substituted fused bicyclic rings
  申请人：——

  公开号：US20030114679A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  This invention describes various processes for synthesis and resolution of racemic amino-substituted fused bicyclic ring systems. One process utilizes selective hydrogenation of an amino-substituted fused bicyclic aromatic ring system. An alternative process prepares the racemic amino-substituted fused bicyclic ring system via nitrosation. In addition, the present invention describes the enzymatic resolution of a racemic mixture to produce the (R)- and (S)-forms of amino-substituted fused bicyclic rings as well as a racemization process to recycle the unpreferred enantioner. Further provided by this invention is an asymmetric synthesis of the (R)- or (S)-enantiomer of primary amino-substituted fused bicyclic ring systems.

  该发明描述了合成和分离外消旋氨基取代的融合双环环系统的各种过程。其中一种过程利用选择性氢化氨基取代的融合双环芳香环系统。另一种替代过程通过亚硝化制备外消旋氨基取代的融合双环环系统。此外，该发明描述了酶催化拆分外消旋混合物，以生产氨基取代的融合双环环的(R)-和(S)-形式，以及一个消旋过程来回收未优选的对映体。该发明还提供了外消旋氨基取代的融合双环环系统的(R)-或(S)-对映体的不对称合成。
• Copper and palladium mediated C–H chlorination on 8-acylaminoquinoline scaffolds
  作者：Haili Guo、Miaomiao Chen、Peng Jiang、Jian Chen、Lingxia Pan、Min Wang、Chunsong Xie、Yuhong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.037

  日期：2015.1

  the 8-acylaminoquinolines and the loading of NCS. This work demonstrated not only an unprecedented access to divergently halogenated quinolines, but also a less studied C(sp2)–H functionalization mode, namely the single-electron transfer (SET) mediated C(sp2)–H functionalization.

  根据所用金属配合物的不同，可以实现在8酰基氨基喹啉上进行区域发散性C–H直接氯化。虽然化学计量的CuCl 2 /碱持续提供C5-一氯化作用，但使用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）作为氯源的Pd（II）催化氯化作用导致可变结果，主要取决于8-酰基氨基喹啉和NCS的加载。这项工作不仅证明了前所未有地接近发散的卤代喹啉，而且证明了研究较少的C（sp 2）-H功能化模式，即单电子转移（SET）介导的C（sp 2）-H功能化。