2-苯基-8-喹啉胺 | 116529-78-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-苯基-8-喹啉胺
• 中文别名: 2-苯基-8-氨基喹啉
• 英文名称: 2-phenylquinolin-8-amine
• 英文别名: 2-Phenyl-8-aminochinolin；8-Amino-2-phenylquinolin；2-phenylquinolin-8-ylamine；2-phenyl-8-aminoquinoline；2-phenyl-[8]quinolylamine；2-Phenyl-[8]chinolylamin
• CAS: 116529-78-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: LOXNFXNXRRMUFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 储存条件：
  存储温度：2-8°C，避免光照。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-8-喹啉胺 在 硫酸 、 砷酸、原砷酸 、 甘油 作用下， 生成 2-phenyl-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED 1,10-PHENANTHROLINES. VIII. 2- AND 3-PHENYL DERIVATIVES¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01127a006
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-8-羟基喹啉 在 ammonium sulfite monohydrate 、 氨 作用下， 反应 168.0h， 以31%的产率得到2-苯基-8-喹啉胺
  参考文献：
  名称：

  用作L-丙交酯开环聚合催化剂的三齿酮亚胺基锌配合物的合成和结构

  摘要：

  一系列的NNO三齿Schiff碱配体用于制备酰胺锌和酚盐锌配合物，这些配合物被证明是有效的1-丙交酯开环聚合（ROP）催化剂。该复合物是由带有侧基喹啉供体的酮亚胺，双（三甲基甲硅烷基）酰胺锌和2,6-二叔丁基苯酚制备的。它们的特征在于1 H和13 C NMR，吸收光谱，显微分析和X射线晶体学。酰胺锌和苯酚锌结构显示单核络合物，由酮亚胺基配体具有三齿配位。l-丙交酯与酰胺化锌和酚盐配合物的ROP生成等规聚l-低分子量分布的丙交酯。与它们的酰胺对应物相比，苯氧锌络合物在转化百分率随时间变化，测得的分子量更接近预测值以及较低的多分散指数值方面表现出优异的丙交酯ROP行为。喹啉（H，Me，Ph）的2位取代基尺寸的增加改善了配合物的合成，但对ROP产生了不利影响。

  DOI：

  10.1021/om200865w

文献信息

• Transition-Metal-Free Regioselective C-H Bond Fluorination of 8-Amidoquinolines with Selectfluor
  作者：Hao Chen、Pinhua Li、Min Wang、Lei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201800389

  日期：2018.5.15

  A simple and efficient transition‐metal‐free protocol was developed for the fluorination of the 5‐position of 8‐aminoquinolines with Selectfluor. Numerous substituted 8‐aminoquinoline amides were tolerated under the reaction conditions to give the corresponding products in good yields.

  开发了一种简单高效的无过渡金属方案，用于使用Selectfluor氟化8位氨基喹啉的5位。在反应条件下可耐受多种取代的8-氨基喹啉酰胺，从而以高收率得到相应的产物。
• Iron-Catalyzed Regioselective Remote C(sp²)-H Carboxylation of Naphthyl and Quinoline Amides
  作者：Sandeep Kumar、Sourav Pradhan、Subhasish Roy、Pinaki Bhusan De、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01184

  日期：2019.8.16

  Iron(III)-catalyzed regioselective direct remote C–H carboxylation of naphthyl and quinoline amides was developed using CBr4 and alcohol. The reaction involves a radical pathway using a coordination activation strategy and single electron transfer process. The use of sustainable iron catalysis, selectivity, and the substrate scope are the important practical features.

  使用CBr 4和醇开发了铁（III）催化的萘基和喹啉酰胺区域选择性直接远程C–H羧基化反应。该反应涉及使用配位活化策略和单电子转移过程的自由基途径。可持续的铁催化，选择性和底物范围的使用是重要的实用功能。
• Encapsulation of the Be^II Cation: Spectroscopic and Computational Study
  作者：Karl J. Shaffer、Ross J. Davidson、Anthony K. Burrell、T. Mark McCleskey、Paul G. Plieger

  DOI：10.1021/ic302770t

  日期：2013.4.1

  values in polar protic solvents, less so for the values recorded in polar aprotic solvents. A number of alternative complex structures were modeled, resulting in an improvement in experimental versus computational 9Be NMR chemical shifts, suggesting that in some cases full encapsulation on the beryllium atom was not occurring. Several of the synthesized complexes gave rise to unexpected fluorescence

  已经对一系列具有叔取代胺的配体的四配位铍（II）配合物的结构进行了计算建模，并使用6-311 ++的轨距包括原子轨道（GIAO）方法确定了其9 Be磁屏蔽值g（2d，p）级别。与极性质子溶剂中的实验值相比，在计算出的9 Be NMR化学位移之间观察到良好的相关性，极性质子溶剂中记录的值则较小。对许多替代复杂结构进行了建模，从而使实验与计算相比有了改进9NMR化学位移表明，在某些情况下，铍原子没有完全包封。几个合成的复合物产生了意想不到的荧光，并检查与所述电子跃迁相关联的所述计算出的分子轨道图表表明，在某些构象锁定赋予刚性来II协调跨越相邻的对齐的芳环允许离域桥接通过成为II。
• Synthesis of substituted 8-aminoquinolines and phenanthrolines through a Povarov approach
  作者：Kavita De、Julien Legros、Benoit Crousse、Srinivasan Chandrasekaran、Danièle Bonnet-Delpon

  DOI：10.1039/c0ob00496k

  日期：——

  The synthesis of 8-aminoquinolines and 1,10-phenanthrolines with substituents in α of the nitrogen has been performed through an inverse-demanding aza-Diels–Alder (Povarov reaction) in the fluoroalcohols TFE or HFIP. This path involves simple starting materials: 1,2-phenylenediamines, enol ethers and aldehydes.

  在氟醇类溶剂(TFE或HFIP)中,通过逆电子需求的氮杂狄尔斯-阿尔德反应(Povarov反应),实现了在氮原子α位带有取代基的8-氨基喹啉和1,10-菲咯啉的合成。这条路径使用简单的起始原料:1,2-苯二胺、烯醚和醛类。
• 一种含氮有机化合物和应用以及使用其的有 机电致发光器件
  申请人：陕西莱特光电材料股份有限公司

  公开号：CN111116584B

  公开（公告）日：2021-01-22

  本发明涉及一种含氮有机化合物和应用以及使用其的有机电致发光器件。本发明的含氮有机化合物的化学结构以吡啶并喹唑啉为中心，一侧连接含有芳基基团，一侧连接其它的具有电子传输性能的芳基基团，形成不对称结构的小分子OLED材料，具有良好的成膜性；分子中含有大的刚性基团，具有高的热稳定性。该含氮有机化合物作为电子传输材料应用于OLED器件中，能够获得良好的器件性能，较低的电压。