β-apolignan | 59108-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: β-apolignan
• 英文别名: 4-phenyl-4,9-dihydro-1H-benzo[f][2]benzofuran-3-one
• CAS: 59108-61-1
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: GKUVCBWRNYPZJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-apolignan 在 三乙烯二胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到6a-hydroxymethyl-1,1a,6,6a-tetrahydrocyclopropindene-1-carboxylic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  2(3H)- and 2(5H)-Furanones. IV. The Di-.PI.-methane Rearrangement of 3,4-Bis(phenylmethyl)-2(5H)-furanone.

  摘要：

  在丙酮或甲醇中光照 3，4-双（苯基甲基）-2(5H)-呋喃酮（5）会导致 4-苯基甲基选择性重排，并得到 5-苯基-1-（苯基甲基）-3-氧杂阿环[3.1.0]己-2-酮（9）以及顺式和反式-3，4-双（苯基甲基）二氢-2(3H)-呋喃酮（10a 和 10b）。讨论了其光化学行为与 β-apolignan (1) 的不同之处。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2525
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (E)-benzylidenesuccinate 在 potassium tert-butylate 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 β-apolignan
  参考文献：
  名称：

  2(3H)- and 2(5H)-Furanones. IV. The Di-.PI.-methane Rearrangement of 3,4-Bis(phenylmethyl)-2(5H)-furanone.

  摘要：

  在丙酮或甲醇中光照 3，4-双（苯基甲基）-2(5H)-呋喃酮（5）会导致 4-苯基甲基选择性重排，并得到 5-苯基-1-（苯基甲基）-3-氧杂阿环[3.1.0]己-2-酮（9）以及顺式和反式-3，4-双（苯基甲基）二氢-2(3H)-呋喃酮（10a 和 10b）。讨论了其光化学行为与 β-apolignan (1) 的不同之处。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2525

文献信息

• Dearomatization of (Hetero)arenes through Photodriven Interplay between Polysulfide Anions and Formate**
  作者：Eugene Yew Kun Tan、Amirah S. Mat Lani、Wayne Sow、Yuliang Liu、Haoyu Li、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.202309764

  日期：2023.10.2

  protocol was developed for the dearomatization of substituted naphthalenes, indoles, and related heteroaromatic compounds through a radical-polar crossover mechanism induced by single-electron transfer from photoexcited polysulfide anions in the presence of methanol. The catalytic turnover is maintained by hydrogen-atom transfer between polysulfide radical anions and formate.

  开发了一种光催化方案，通过在甲醇存在下光激发多硫化物阴离子的单电子转移诱导的自由基-极性交叉机制，用于取代萘、吲哚和相关杂芳族化合物的脱芳构化。催化转化通过多硫化物自由基阴离子和甲酸盐之间的氢原子转移来维持。