2-(1',1''-bicyclopropyliden-2'-yl)ethanol | 183118-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1',1''-bicyclopropyliden-2'-yl)ethanol
• 英文别名: (2-hydroxyethyl)bicyclopropylidene；2-(bicyclopropyliden-2-yl)ethanol；bicyclopropylidenylethanol；Bicyclopropylidene-2-ethanol；2-(2-cyclopropylidenecyclopropyl)ethanol
• CAS: 183118-36-7
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: CQUNXQREZKJNHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1',1''-bicyclopropyliden-2'-yl)ethanol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(but-3-ynyl)bicyclopropylidene
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丙烷和双环亚丙基衍生物的分子内Pauson-Khand反应作为螺（环丙烷双环[n.3.0]烯酮）的一种制备方法。

  摘要：

  由醇6a-c和12a，b分别分两步制备在三元环或亚甲基环丙烷或双环亚丙基部分的双键上具有炔基取代基的三甲基甲硅烷基保护的炔烃9a-c和14a，b通过转化为碘化物并与（三甲基甲硅烷基）乙炔化锂（8）偶联，总产率为38-73％。通过锂化，然后与（5-碘戊-1-炔基）三甲基硅烷（11）偶合，直接从双环亚丙基（3）以49％的收率合成双环亚丙基衍生物9d。通过用甲醇中的K 2 CO 3处理使烯炔9b-d被蛋白去甲硅烷基化，分别以53、74和94％的产率得到相应的未保护的烯炔10b-d。通过维蒂希烯化反应由羰基衍生物15a-c合成具有与炔基部分相邻的羰基的烯炔17a-c，然后分别以8、47、18和12％的总收率偶联8。亚甲基环丙烷衍生物在环（9a，b和10a）以及双键（14a，b及其原位制备的丙二甲硅烷基化的类似物）上具有取代基的Pauson-Khand反应通过搅拌相应的烯炔与[ Co2（CO）8]在

  DOI：

  10.1002/chem.200400997
• 作为产物：
  描述：

  环氧乙烷 、 环亚丙基环丙烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-(1',1''-bicyclopropyliden-2'-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder reactions of furans with a merely strain-activated tetrasubstituted alkene: Bicyclopropylidene

  摘要：

  Bicyclopropylidene derivatives 1, 6, 8 with furan moieties attached on tethers of various length and nature all undergo clean intramolecular Diels-Alder reactions with complete endo-diastereoselectivities when heated to 70 - 130 degrees C, under 10 kbar pressure. The reaction rates are at]east as high or higher than those of analogously tethered methylenecyclopropane-furan derivatives 15, 17, 20, in spite of the fact that the reactive double bond in bicyclopropylidene is tetrasubstituted and not activated by any electron withdrawing group. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00720-x

文献信息

• Loehr, Sandra; Jacobi, Carsten; Johann, Andre, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 17, p. 2979 - 2990
  作者：Loehr, Sandra、Jacobi, Carsten、Johann, Andre、Gottschalk, Gerhard、Meijere, Armin de

  DOI：——

  日期：——
• Liquid Crystalline 2-Cyclopropylcyclopropyl Derivatives - Synthesis and Evaluation of the Properties
  作者：KAZUTOSHI MIYAZAWA、SANDRA LöHR、ARMIN DE MEIJERE

  DOI：10.1080/10587250210543

  日期：2002.1.1
• Palladium-Catalyzed Additions of Silyl-Element Bonds to BicyclopropylideneA New Access to Bicyclopropyl and Functionally Substituted Cyclopropylidenepropane Derivatives
  作者：Tim Pohlmann、Armin de Meijere

  DOI：10.1021/ol006618v

  日期：2000.11.1

  Palladium-catalyzed additions of disilanes, silylboranes, silylstannanes, and silyl cyanides across the double bond of bicyclopropylidene proceed with remarkable ease by two modes yielding either bicyclopropyl or cyclopropylidenepropane derivatives.
• Intramolecular Pauson-Khand Reactions of Methylenecyclopropane and Bicyclopropylidene Derivatives as an Approach to Spiro(cyclopropanebicyclo[<i>n</i>.3.0]alkenones)
  作者：Armin de Meijere、Heike Becker、Andreas Stolle、Sergei I. Kozhushkov、M. Teresa Bes、Jacques Salaün、Mathias Noltemeyer

  DOI：10.1002/chem.200400997

  日期：2005.4.8

  and 94% yield, respectively. Enynes 17a-c with a carbonyl group adjacent to the acetylenic moiety were synthesized from oxo derivatives 15a-c by Wittig olefination followed by coupling with 8 in 47, 18 and 12% overall yield, respectively. Pauson-Khand reactions of the methylenecyclopropane derivatives with a substituent on the ring (9a,b and 10a) as well as on the double bond (14a,b and their in situ

  由醇6a-c和12a，b分别分两步制备在三元环或亚甲基环丙烷或双环亚丙基部分的双键上具有炔基取代基的三甲基甲硅烷基保护的炔烃9a-c和14a，b通过转化为碘化物并与（三甲基甲硅烷基）乙炔化锂（8）偶联，总产率为38-73％。通过锂化，然后与（5-碘戊-1-炔基）三甲基硅烷（11）偶合，直接从双环亚丙基（3）以49％的收率合成双环亚丙基衍生物9d。通过用甲醇中的K 2 CO 3处理使烯炔9b-d被蛋白去甲硅烷基化，分别以53、74和94％的产率得到相应的未保护的烯炔10b-d。通过维蒂希烯化反应由羰基衍生物15a-c合成具有与炔基部分相邻的羰基的烯炔17a-c，然后分别以8、47、18和12％的总收率偶联8。亚甲基环丙烷衍生物在环（9a，b和10a）以及双键（14a，b及其原位制备的丙二甲硅烷基化的类似物）上具有取代基的Pauson-Khand反应通过搅拌相应的烯炔与[ Co2（CO）8]在
• Intramolecular Diels-Alder reactions of furans with a merely strain-activated tetrasubstituted alkene: Bicyclopropylidene
  作者：Thomas Heiner、Sergei I. Kozhushkov、Mathias Noltemeyer、Thomas Haumann、Roland Boese、Armin de Meijere

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00720-x

  日期：1996.9

  Bicyclopropylidene derivatives 1, 6, 8 with furan moieties attached on tethers of various length and nature all undergo clean intramolecular Diels-Alder reactions with complete endo-diastereoselectivities when heated to 70 - 130 degrees C, under 10 kbar pressure. The reaction rates are at]east as high or higher than those of analogously tethered methylenecyclopropane-furan derivatives 15, 17, 20, in spite of the fact that the reactive double bond in bicyclopropylidene is tetrasubstituted and not activated by any electron withdrawing group. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd