p-methylstyryl phenyl ketone | 72758-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: p-methylstyryl phenyl ketone
• 英文别名: 4-methylchalcone；cis-1-<4-Methyl-phenyl>-2-benzoyl-ethen；(Z)-1-phenyl-3-p-tolylprop-2-en-1-one；1-phenyl-3c-p-tolyl-prop-2-en-1-one；(Z)-4-Methylchalcone；(Z)-3-(4-methylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 72758-77-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: XNLFHCPVTULKIV-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylstyryl phenyl ketone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-hydroxyimino-1,2,5-triphenyl-3-p-tolylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2,4,4,6-四取代的1,4-二氢吡啶在脱气介质中的光化学反应：伴随脱氢的光致变色和光重排

  摘要：

  脱气溶液中2,2,4,6-四苯基-1,4-二氢吡啶（1）的光化学颜色变化已报告为光致变色现象，是无可逆转的变化，可产生无色至紫色。 2,3,4,6-四苯基吡啶（7）为主要产物。螺-[2,6-二苯基-1,4-二氢吡啶-4,9'-芴]（2），4-对-溴苯基-2,4,6-三苯基-1,4-二氢吡啶（3）和2,4,6-三苯基-4- p -甲苯基-1,4-二氢吡啶（4）也显示在脱气的溶液类似photocolour变化并给出1,3-二苯基-2-氮杂三亚苯（8），3- p -溴苯基-2,4,6-三苯基吡啶（9）和2,3,6-三苯基-4-对甲苯基吡啶（11）。这些反应通过伴随脱氢的二-π-甲烷重排进行。4-苄基-2,4,6-三苯基-1,4-二氢吡啶（5）和4-苄基-1-甲基-2,4,6-三苯基-1,4-二氢吡啶（6）显示非常微弱照射时着色。化合物（5）得到2,4,6-三苯基吡啶（12），其通过消除苄基和氢而

  DOI：

  10.1039/p29880001607
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-methylphenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one 以 异辛烷 为溶剂， 生成 p-methylstyryl phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Mitina, V. G.; Reinkhardt, M.; Lavrushin, V. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, p. 114 - 116

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004011410A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I):wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  式(I)的化合物：其中变量基团如定义内；用于抑制11βHSD1。
• Gold-Catalyzed Partial Hydrogenation of Activated Alkynes Mediated by Triphenylphosphine
  作者：Susana Porcel、Ana Patricia Cocoletzi-Xochitiotzi、Miguel Hernández-Hernández、Ignacio Medina-Mercado、Williams de Jesús Jiménez-Martínez、Virginia Maricela Mastranzo

  DOI：10.1055/s-0040-1707395

  日期：2020.8

  Gold(I) can exhibit a cooperative effect with triphenylphosphine, accelerating the triphenylphosphine-mediated partial hydrogenation of activated alkynes. In this protocol, 3-arylpropiolates are selectively reduced to the Z-isomer when the aryl ring bears an electron-donor substituent, whereas 3-arylpropynones are reduced to the E-isomers.

  金（I）可以显示出与三苯基膦的协同作用，从而加速了三苯基膦介导的活化炔烃的部分氢化。在该方案中，当芳基环带有电子给体取代基时，3-芳基丙酸酯被选择性地还原为Z-异构体，而3-芳基丙炔酮被还原为E-异构体。
• Ag2CO3-catalyzed efficient synthesis of internal or terminal propargylicamines and chalcones via A3-coupling under solvent-free condition
  作者：Ningbo Li、Shitang Xu、Xueyan Wang、Li Xu、Jie Qiao、Zhiwu Liang、Xinhua Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.04.026

  日期：2021.12

  or terminal propargylamines and chalcones via A3-coupling reaction of aldehydes, amines, and alkynes catalyzed by an easily available catalyst Ag2CO3 under solvent-free condition. The reaction proceeded smoothly to deliver various products in good-to-excellent yields with good functional group tolerance. Gram-scale preparation, bioactive molecule synthesis and asymmetric substrates have been demonstrated

  几个简单，快速和实用的协议已被开发来合成内部或末端炔丙胺和查耳酮通过甲3 -耦合醛，胺的反应，和炔由容易获得的催化剂催化的Ag 2 CO 3无溶剂条件下进行。反应进行得很顺利，以良好的收率和良好的官能团耐受性提供了各种产品。已经证明了克级制备，生物活性分子合成和不对称底物。此外，已经提出了合成不同产物的合理机制。
• Triazole-Gold-Promoted, Effective Synthesis of Enones from Propargylic Esters and Alcohols: A Catalyst Offering Chemoselectivity, Acidity and Ligand Economy
  作者：Dawei Wang、Yanwei Zhang、Alexandria Harris、Lekh Nath S. Gautam、Yunfeng Chen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/adsc.201100314

  日期：2011.10

  (TA-Au) were revealed as the effective catalysts in promoting propargylic ester rearrangement and sequential allene hydration, giving the enones with excellent yields (up to 97% yields, 0.2% loading). The catalysts could also catalyze the more challenging Meyer–Schuster rearrangement (0.5% loading, up to 98% yields). The reported reaction confirmed TA-Au as a chemoselective catalyst in promoting alkyne activation

  揭示了空气，湿气和热稳定的1,2,3-三唑配位的金（I）配合物（TA-Au）作为促进炔丙基酯重排和顺序烯化水合的有效催化剂，使烯酮具有优异的收率（最高可达产率为97％，负载为0.2％）。催化剂还可以催化更具挑战性的Meyer-Schuster重排（0.5％的负载量，最高98％的产率）。报道的反应证实TA-Au是一种化学选择性催化剂，可高效促​​进炔烃活化并改善配体经济性。
• Catalytic asymmetric synthesis of indole derivatives as novel α-glucosidase inhibitors in vitro
  作者：Mohammad Shahidul Islam、Assem Barakat、Abdullah Mohammed Al-Majid、M. Ali、Sammer Yousuf、M. Iqbal Choudhary、Ruqaiya Khalil、Zaheer Ul-Haq

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.05.004

  日期：2018.9

  Indole containing compounds have acquired conspicuous significance due to their wide spectrum of biological activities. Synthesis of a series of enantiomerically pure indole derivatives 3a-r via Friedel–Crafts alkylation of indole 1 with enones 2a-r were described here. The products were isolated in a moderate to excellent yields (upto 89%) with excellent enantioselectivities (upto 99.9% ee). These

  含吲哚的化合物由于其广泛的生物活性而具有显着的意义。一系列对映体纯的吲哚衍生物的合成图3a - - [R 通过吲哚的Friedel-Crafts烷基化1与烯酮图2a-R这里进行了描述。以中等至优异的产率（高达89％）和优异的对映选择性（高达99.9％ee）分离产物。这些化合物3A - - [R为他们进行了评价体外α葡萄糖苷酶抑制活性，并且它们中的一些被确定为有效的抑制剂（IC 50  = 4.3±0.13-43.9±0.51  μM）与几个比临床使用的倍高的活性α葡糖苷酶抑制剂阿卡波糖（IC 50  = 840±1.73  μ M）。就其所知，这是首次报道了通过体外α-葡萄糖苷酶抑制作用，含有丙酮取代的吲哚环的化合物。