(3aR,4S,6R,9aR)-6-Isopropenyl-2,2,4-trimethyl-3a,4,5,6,7,8,9,9a-octahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole | 58940-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4S,6R,9aR)-6-Isopropenyl-2,2,4-trimethyl-3a,4,5,6,7,8,9,9a-octahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole
• 英文别名: (3aR,4S,6R,9aR)-2,2,4-trimethyl-6-prop-1-en-2-yl-3a,4,5,6,7,8,9,9a-octahydrobenzo[f][1,3]benzodioxole
• CAS: 58940-63-9
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: HMYPAZFOZSMETM-UAXWRAGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,9aR)-6-Isopropenyl-2,2,4-trimethyl-3a,4,5,6,7,8,9,9a-octahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole 在 磷酸 作用下， 生成 (-)-日齐素
  参考文献：
  名称：

  Rishitin. II. Synthesis

  摘要：

  本文描述了从（-）-α-山酮（2）中合成里希丁（1）的雷吉奥和立体选择性合成。该转化过程包括十二个步骤，其中两个步骤是已知的，从山酮（2）中得到的总产率为2.9%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.1206
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-D-threo-4-pentenose 在 偶氮二异丁腈 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 甲基锂 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(I) hydride 、 肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (3aR,4S,6R,9aR)-6-Isopropenyl-2,2,4-trimethyl-3a,4,5,6,7,8,9,9a-octahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective total synthesis of (−)-rishitin

  摘要：

  A new synthesis of(-)-rishitin (1) is reported, starting with chiral pool molecules. The crucial step is a stereoselective vinyl radical cyclization, which gives a 10:1 ratio of 21 to 22. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00228-1

文献信息

• Rishitin. II. Synthesis
  作者：Akio Murai、Kouichi Nishizakura、Nobukatsu Katsui、Tadashi Masamune

  DOI：10.1246/bcsj.50.1206

  日期：1977.5

  The regio- and stereo-selective synthesis of rishitin (1) from (−)-α-santonin (2) is described. The transformation involves twelve steps including two known processes, the overall yield amounting to 2.9% from the santonin (2).

  本文描述了从（-）-α-山酮（2）中合成里希丁（1）的雷吉奥和立体选择性合成。该转化过程包括十二个步骤，其中两个步骤是已知的，从山酮（2）中得到的总产率为2.9%。
• A stereoselective total synthesis of (−)-rishitin
  作者：Jiong Chen、John N. Marx

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00228-1

  日期：1997.3

  A new synthesis of(-)-rishitin (1) is reported, starting with chiral pool molecules. The crucial step is a stereoselective vinyl radical cyclization, which gives a 10:1 ratio of 21 to 22. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.