2-苯基-己-4-烯腈 | 105909-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基-己-4-烯腈
• 英文名称: 2-Phenyl-hex-4-ennitril
• 英文别名: 2-phenyl-hex-4-enenitrile；2-phenylhex-4-enenitrile
• CAS: 105909-60-2
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: LNRJRORTHXVUAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178-180 °C(Press: 45 Torr)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-己-4-烯腈 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢气 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 一水合肼 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-bicyclo<2.2.2>oct-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  SäurekatalysierteUmlagerung von 4-Allyl-cyclohex-2-en-1-olen; Beispielefürladungskontrollierte [3 s，4 s ] -Umlagerungen von cyclischen Allylkationen

  摘要：

  的酸催化的重排的环己-2-烯-1-醇15，d 3 - 15，16，17和19中，环己-2,5-二烯-1-醇20和21，并且还烯丙基醇在室温下使用98％的硫酸/乙酸酐（1:99）研究了图22和23（方案3）。通过4-烯丙基-4-苯基-环己-2-烯-1-醇的重排（15），反应时间大于2小时，可以得到单一产物4-烯丙基-联苯（50），产率为33％ （方案9）。低于2小时乙酸反应时间53从隔离了15个，可以将其转换为50个。2'，3'，3'-d 3 -15在Ac 2 O / H 2 SO 4中的反应导致1'，1'，2'-d 3 -50（方案11）。4-烯丙基-4-甲基-环己-2-烯-1-醇的重排（16）（方案14）产生39％的相应乙酸盐60和30％的4-烯丙基-甲苯（6）结果是在反应条件下重排60。这些重排均为[3s，4s]-σ反应，其通过环己烯基阳离子a进行（方案12，R = C 6 H 5，CH

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580517
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 2-苯基-己-4-烯腈
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Pyrrolidines by Way of an Enantioselective Mannich/Diastereoselective Hydroamination Reaction Sequence

  摘要：

  A new two-step synthesis of highly substituted pyrrolidines has been developed. Chiral silane Lewis acid promoted enantioselective Mannich reactions of silyl ketene imines with acylhydrazones may be used to access bishomoallylic benzoic hydrazides that In turn may be cyclized to pyrrolidines by way of the thermal hydroamination reaction reported recently by Beauchemin. Importantly, excellent diastereoselectivity may be realized in the hydroamination reactions.

  DOI：

  10.1021/ol201566u

文献信息

• Berthold, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 793,799
  作者：Berthold

  DOI：——

  日期：——
• Säurekatalysierte Umlagerung von 4-Allyl-cyclohex-2-en-1-olen; Beispiele für ladungskontrollierte [3<i>s</i>, 4<i>s</i>]-Umlagerungen von cyclischen Allylkationen
  作者：Piero Vittorelli、Jasna Peter-Katalinić、Gabriele Mukherjee-Müller、Hans-Jürgen Hansen、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19750580517

  日期：1975.7.16

  The acid-catalysed rearrangement of the cyclohex-2-en-1-ols 15, d3-15, 16, 17 and 19, the cyclohexa-2,5-dien-1-ols 20 and 21, and also the allyl alcohols 22 and 23 (Scheme 3), using 98-percent sulfuric acid/acetic anhydride 1:99 at room temperature, was investigated. From the rearrangement of 4-allyl-4-phenyl-cyclohex-2-en-1-ol (15), with reaction times greater than 2 hours a single product is obtained

  的酸催化的重排的环己-2-烯-1-醇15，d 3 - 15，16，17和19中，环己-2,5-二烯-1-醇20和21，并且还烯丙基醇在室温下使用98％的硫酸/乙酸酐（1:99）研究了图22和23（方案3）。通过4-烯丙基-4-苯基-环己-2-烯-1-醇的重排（15），反应时间大于2小时，可以得到单一产物4-烯丙基-联苯（50），产率为33％ （方案9）。低于2小时乙酸反应时间53从隔离了15个，可以将其转换为50个。2'，3'，3'-d 3 -15在Ac 2 O / H 2 SO 4中的反应导致1'，1'，2'-d 3 -50（方案11）。4-烯丙基-4-甲基-环己-2-烯-1-醇的重排（16）（方案14）产生39％的相应乙酸盐60和30％的4-烯丙基-甲苯（6）结果是在反应条件下重排60。这些重排均为[3s，4s]-σ反应，其通过环己烯基阳离子a进行（方案12，R = C 6 H 5，CH
• A New Synthesis of Pyrrolidines by Way of an Enantioselective Mannich/Diastereoselective Hydroamination Reaction Sequence
  作者：Jenny M. Baxter Vu、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ol201566u

  日期：2011.8.5

  A new two-step synthesis of highly substituted pyrrolidines has been developed. Chiral silane Lewis acid promoted enantioselective Mannich reactions of silyl ketene imines with acylhydrazones may be used to access bishomoallylic benzoic hydrazides that In turn may be cyclized to pyrrolidines by way of the thermal hydroamination reaction reported recently by Beauchemin. Importantly, excellent diastereoselectivity may be realized in the hydroamination reactions.