1-bicyclo<2.2.2>oct-1-ylbenzene | 23062-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bicyclo<2.2.2>oct-1-ylbenzene
• 英文别名: 1-phenylbicyclo<2.2.2>octane；4-phenylbicyclo[2.2.2]octane；1-Phenyl-bicyclo <2.2.2> octan；1-Phenyl-bicyclo<2.2.2>octan；1-Phenylbicyclo<2,2,2>octan；Phenyl bicyclo[2,2,2]octane；1-phenylbicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 23062-62-6
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: OTYWCOYIHJPZKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bicyclo<2.2.2>oct-1-ylbenzene 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 硝酸 、 二氧化氮 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-(p-aminophenyl)bicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 4-substituted 1-methoxycarbonylbicyclo[2.2.2]octanes, 4-substituted 1-phenylbicyclo[2.2.2]octanes, 4-substituted 1-p-nitrophenylbicyclo[2.2.2]octanes and 1,4-disubstituted bicyclo[2.2.2]octanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00829a010
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-苯基二环[2.2.2]辛烷 在 lithium 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-bicyclo<2.2.2>oct-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 4-substituted 1-methoxycarbonylbicyclo[2.2.2]octanes, 4-substituted 1-phenylbicyclo[2.2.2]octanes, 4-substituted 1-p-nitrophenylbicyclo[2.2.2]octanes and 1,4-disubstituted bicyclo[2.2.2]octanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00829a010

文献信息

• Säurekatalysierte Umlagerung von 4-Allyl-cyclohex-2-en-1-olen; Beispiele für ladungskontrollierte [3<i>s</i>, 4<i>s</i>]-Umlagerungen von cyclischen Allylkationen
  作者：Piero Vittorelli、Jasna Peter-Katalinić、Gabriele Mukherjee-Müller、Hans-Jürgen Hansen、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19750580517

  日期：1975.7.16

  The acid-catalysed rearrangement of the cyclohex-2-en-1-ols 15, d3-15, 16, 17 and 19, the cyclohexa-2,5-dien-1-ols 20 and 21, and also the allyl alcohols 22 and 23 (Scheme 3), using 98-percent sulfuric acid/acetic anhydride 1:99 at room temperature, was investigated. From the rearrangement of 4-allyl-4-phenyl-cyclohex-2-en-1-ol (15), with reaction times greater than 2 hours a single product is obtained

  的酸催化的重排的环己-2-烯-1-醇15，d 3 - 15，16，17和19中，环己-2,5-二烯-1-醇20和21，并且还烯丙基醇在室温下使用98％的硫酸/乙酸酐（1:99）研究了图22和23（方案3）。通过4-烯丙基-4-苯基-环己-2-烯-1-醇的重排（15），反应时间大于2小时，可以得到单一产物4-烯丙基-联苯（50），产率为33％ （方案9）。低于2小时乙酸反应时间53从隔离了15个，可以将其转换为50个。2'，3'，3'-d 3 -15在Ac 2 O / H 2 SO 4中的反应导致1'，1'，2'-d 3 -50（方案11）。4-烯丙基-4-甲基-环己-2-烯-1-醇的重排（16）（方案14）产生39％的相应乙酸盐60和30％的4-烯丙基-甲苯（6）结果是在反应条件下重排60。这些重排均为[3s，4s]-σ反应，其通过环己烯基阳离子a进行（方案12，R = C 6 H 5，CH
• Photochemistry of alkyl halides. 4. 1-Norbornyl, 1-norbornylmethyl, 1- and 2-adamantyl, and 1-octyl bromides and iodides
  作者：Paul J. Kropp、Graham S. Poindexter、Norbert J. Pienta、David C. Hamilton

  DOI：10.1021/ja00441a043

  日期：1976.12

  Competing ionic and radical photobehavior has been observed for a number of alkyl halides. The proportion of nucleophilic substitution and reduction products were reported for each halide. Solvent effects of ethylene glycol, triethylamine, and methanol and atmospheric effects of nitrogen, oxygen, and air were studied. The effect of irradiation of the halides with methanol-O-d was reported. The results

  已经观察到许多卤代烷具有竞争性的离子和自由基光行为。报告了每种卤化物的亲核取代和还原产物的比例。研究了乙二醇、三乙胺和甲醇的溶剂效应以及氮气、氧气和空气的大气效应。报告了用甲醇-Od 辐照卤化物的效果。根据碳 - 卤素键的初始均裂以提供自由基对来讨论结果，该自由基对经历竞争性扩散和夺氢以产生还原产物和电子转移以提供离子对。离子对反过来产生取代和消除产物。(DDA)
• Nucleophilic character of bridgehead free radicals
  作者：A. Mangini、P. Spagnolo、D. Tassi、M. Tiecco、P. Zanirato

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88109-2

  日期：1972.1

  t-butylperoxyesters of 1-adamantyl, 1-bicyclo[2,2,2]octyl and 1-biciclo[2.2.1]heptyl carboxylic acids. The reactivity of p-difluorobenzene relative to benzene indicated that bridgehead radicals possess nucleophilic character.

  通过热分解1-金刚烷基，1-双环[2,2,2]辛基和1-二甲基[2.2.1]庚基的叔丁基过氧酯，可以在苯和对二氟苯的等分子混合物中产生桥头自由基。羧酸。对-二氟苯相对于苯的反应性表明桥头基具有亲核特性。
• Archer, William J.; Morteza, A. Hossaini; Taylor, Roger, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 181 - 186
  作者：Archer, William J.、Morteza, A. Hossaini、Taylor, Roger

  DOI：——

  日期：——
• Broxton,T.J. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1972, p. 1237 - 1240
  作者：Broxton,T.J. et al.

  DOI：——

  日期：——