2,5-dimethyl-1H-quinolin-4-one | 52481-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,5-dimethyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 52481-90-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• mdl: MFCD24560629
• 分子量: 173.214
• InChiKey: DSOBBWSUYIYTLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-1H-quinolin-4-one 在 sodium hydroxide 、 aluminum nickel 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2,5-二甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  559.喹哪啶和4-羟基喹哪啶衍生物从米-chloroaniline和米-甲苯胺

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490002656
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(3-methylanilino)but-2-enoate 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 2,5-dimethyl-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Bangdiwala; Desai, Journal of the Indian Chemical Society, 1953, vol. 30, p. 655

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] APOPTOSIS SIGNAL-REGULATING KINASE 1 (ASK 1) INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE KINASE 1 (ASK 1) DE RÉGULATION DU SIGNAL DE L'APOPTOSE
  申请人：SIDECAR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019070742A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  Described herein are ASK1 inhibitors, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with ASK1 activity.

  本文描述了ASK1抑制剂，制备这类化合物的方法，包含这类化合物的药物组合物和药物，以及使用这类化合物治疗与ASK1活性相关的疾病、疾病或疾病的方法。
• Generation of Aurachin Derivatives by Whole-Cell Biotransformation and Evaluation of Their Antiprotozoal Properties
  作者：Sebastian Kruth、Cindy J.-M. Zimmermann、Katharina Kuhr、Wolf Hiller、Stephan Lütz、Jörg Pietruszka、Marcel Kaiser、Markus Nett

  DOI：10.3390/molecules28031066

  日期：——

  generate aurachin D derivatives with varying substituents at the C-2, C-6 and C-7 position of the quinolone ring system, we resorted to whole-cell biotransformation using a recombinant Escherichia coli strain capable of aurachin-type prenylations. Quinolone precursor molecules featuring methyl, methoxy and halogen groups were fed to this E. coli strain, which converted the substrates into the desired

  天然产物金鱼草素 D 是一种法尼基化喹诺酮生物碱，已知其具有抗疟疾病原体疟原虫属的活性。在这项研究中，我们表明金鱼草素 D 也能抑制其他寄生原生动物。虽然 aurachin D 对布氏锥虫罗得西亚锥虫只有适度的影响，但在体外试验中，另外两种锥虫，克氏锥虫和杜氏利什曼原虫，分别在低微摩尔和纳摩尔浓度下被杀死。经测定，aurachin D 的 IC50 值甚至低于参比药物苯并咪唑和米替福新的 IC50 值。由于这些有希望的结果，我们着手探索结构修饰对这种天然产物生物活性的影响。为了生成在 C-2 具有不同取代基的金鱼草素 D 衍生物，喹诺酮环系统的 C-6 和 C-7 位置，我们使用能够进行金黄色素型异戊二烯化的重组大肠杆菌菌株进行全细胞生物转化。将具有甲基、甲氧基和卤素基团的喹诺酮前体分子喂入该大肠杆菌菌株，该菌株将底物转化为所需的类似物。与 aurachin D 相比，所生成的衍生物均未表
• Neue Chlormethylchinolin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：ALKALOIDA VEGYéSZETI GYáR

  公开号：EP0113432A1

  公开（公告）日：1984-07-18

  Die Erfindung betrifft neue Chlormethylchinolin-Derivate der allgemeinen Formel I worin bedeuten; R1 -CCl3, -CF3, -CHCl2 oder -CH2Cl, R2 Wasserstoff, Halogen, C, - bis C4-Alkoxy oder C, - bis C4-Alkyl oder die Gruppe R', R3 Wasserstoff, Halogen, C, - bis C4-Alkoxy oder C1 - bis C4-Alkyl oder Trifluormethyl, R6 Wasserstoff oder Halogen und X Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom, wobei R2 und R3 nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeuten können. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Wirkstoffen für Arznei- und Pflanzenschutzmittel verwendbar und eignen sich ferner als Wirkstoffe für pharmazeutische Mittel, insbesondere mit antimikrobieller Wirksamkeit.

  本发明涉及通式 I 的新氯甲基喹啉衍生物，其中 R1 是-CCl3、-CF3、-CHCl2 或-CH2Cl，R2 是氢、卤素、C、-至 C4-烷氧基或 C、-至 C4-烷基或基团 R'，R3 是氢、卤素、C、-至 C4-烷氧基或 C1-至 C4-烷基或三氟甲基，R6 是氢或卤素，X 是卤素，最好是氯或溴，其中 R2 和 R3 不能同时是氢。 根据本发明的化合物可用作生产药剂和植物保护剂活性物质的中间体，也适合用作药剂的活性物质，特别是具有抗菌活性的活性物质。

表征谱图