tris(3-acetylphenyl)bismuth | 1365529-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tris(3-acetylphenyl)bismuth
• 英文别名: tris(3-acetylphenyl)bismuthine；tri(3-methylketonephenyl)bismuth
• CAS: 1365529-61-8
• 化学式: C₂₄H₂₁BiO₃
• 分子量: 566.409
• InChiKey: RBGQMMWTJQLLIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(3-acetylphenyl)bismuth 、 3-氯-6-碘哒嗪 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到3-chloro-6-(3-acetylphenyl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  三芳基或三杂芳基铋化合物与 3,6-二卤代哒嗪的 Pd 催化化学选择性交叉偶联反应

  摘要：

  3,6-二卤代哒嗪与三芳基-或三杂芳基铋化合物的交叉偶联反应在钯催化下进行。该反应具有高度化学选择性，以中等至良好的产率提供官能化的芳基-或杂芳基哒嗪基氯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200977
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-Bis[3-(1-hydroxyethyl)phenyl]bismuthanylphenyl]ethanol 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以63%的产率得到tris(3-acetylphenyl)bismuth
  参考文献：
  名称：

  通过官能团的操作合成高度官能化的三芳基双变色氨酸及其在钯和铜催化的芳构化反应中的应用

  摘要：

  有机铋是一类有吸引力的有机金属试剂，可以从便宜且无毒的铋盐中获得。三芳基双变异蛋白由于其在空气和湿气中的稳定性以及对官能团的高度耐受性而特别受关注。我们在这里报告了通过三官能团操纵制备高度官能化的三芳基铋试剂的详细研究，以及它们在钯和铜催化的C-，N-和O-芳基化反应中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00767

文献信息

• Copper‐Promoted O‐Arylation of the Phenol Side Chain of Tyrosine Using Triarylbismuthines
  作者：Adrien Le Roch、Martin Hébert、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/ejoc.202000790

  日期：2020.9.7

  for the O‐arylation of the side chain of tyrosine using triarylbismuth reagents is reported. The reaction is performed in dichloromethane under oxygen at 50 °C in the presence of pyridine, is promoted by copper diacetate, shows excellent scope and functional group tolerance, and retains the integrity of the chiral center. The reactivity of other amino acids possessing a nucleophilic side chain under these

  报道了使用三芳基铋试剂对酪氨酸侧链进行O-芳基化的方法。该反应在吡啶存在下于氧气中于50°C的氧气中于二氯甲烷中进行，由二乙酸铜促进，显示出极好的范围和官能团耐受性，并保留了手性中心的完整性。研究了在这些条件下具有亲核侧链的其他氨基酸的反应性。可以实现含酪氨酸的二肽和三肽的O-酰化。
• Synthesis of Highly Functionalized Triarylbismuthines by Functional Group Manipulation and Use in Palladium- and Copper-Catalyzed Arylation Reactions
  作者：Martin Hébert、Pauline Petiot、Emeline Benoit、Julien Dansereau、Tabinda Ahmad、Adrien Le Roch、Xavier Ottenwaelder、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00767

  日期：2016.7.1

  group tolerance. We report herein a detailed study on the preparation of highly functionalized triarylbismuth reagents by triple functional group manipulation and their use in palladium- and copper-catalyzed C-, N-, and O-arylation reactions.

  有机铋是一类有吸引力的有机金属试剂，可以从便宜且无毒的铋盐中获得。三芳基双变异蛋白由于其在空气和湿气中的稳定性以及对官能团的高度耐受性而特别受关注。我们在这里报告了通过三官能团操纵制备高度官能化的三芳基铋试剂的详细研究，以及它们在钯和铜催化的C-，N-和O-芳基化反应中的应用。
• Pd-Catalyzed Chemoselective Cross-Coupling Reaction of Triaryl- or Triheteroarylbismuth Compounds with 3,6-Dihalopyridazines
  作者：Karène Urgin、Christophe Aubé、Muriel Pipelier、Virginie Blot、Christine Thobie-Gautier、Stéphane Sengmany、Jacques Lebreton、Eric Léonel、Didier Dubreuil、Sylvie Condon

  DOI：10.1002/ejoc.201200977

  日期：2013.1

  The cross-coupling reactions of 3,6-dihalopyridazines with triaryl- or triheteroarylbismuth compounds were performed under palladium catalysis. The reaction was highly chemoselective, affording functionalized aryl- or heteroarylpyridazinyl chlorides in moderate to good yields.

  3,6-二卤代哒嗪与三芳基-或三杂芳基铋化合物的交叉偶联反应在钯催化下进行。该反应具有高度化学选择性，以中等至良好的产率提供官能化的芳基-或杂芳基哒嗪基氯。