fmoc-lys-NBD | 430436-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: fmoc-lys-NBD
• 英文别名: (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]hexanoic acid
• CAS: 430436-18-3
• 化学式: C₂₇H₂₅N₅O₇
• 分子量: 531.525
• InChiKey: KOTPHGQEIMCRAN-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fmoc-lys-NBD 在 哌啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 nitroreductase 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  超小氧化铁纳米粒子的缺氧触发自组装放大肿瘤的成像信号

  摘要：

  缺氧是大多数实体瘤中的常见现象，显着影响肿瘤对化疗和放疗的反应。了解患者体内肿瘤缺氧的分布和程度对于临床提供个性化治疗非常重要。然而，如果没有足够的血管，用于临床成像技术的传统造影剂将难以在实体瘤的缺氧区域积聚，从而对体内缺氧检测提出挑战。为了克服这个问题，我们开发了一种新型缺氧成像探针，由缺氧触发的自组装超小氧化铁 (UIO) 纳米颗粒和组装响应荧光染料 (NBD) 组成，以提供体内双模式成像。在这个策略中，我们采用硝基咪唑衍生物作为缺氧敏感部分来构建缺氧条件下 UIO 纳米粒子的分子间交联，从而不可逆地形成更大的纳米粒子组件。UIO 自组装的缺氧触发性能不仅放大了其 T2 加权 MRI 信号，而且还通过其新兴的疏水环境并入自组装来促进 NBD 的荧光强度。体内结果进一步证实，我们的缺氧成像探针可以为肿瘤内部区域显示及时的MRI信号，其信号增强具有长期有效的特征，并逐渐达到3.69倍的放

  DOI：

  10.1021/jacs.0c10245
• 作为产物：
  描述：

  FMOC-赖氨酸 、 4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以63 %的产率得到fmoc-lys-NBD
  参考文献：
  名称：

  用于广谱消融眼部感染耐药病原体的光敏剂放大抗菌材料

  摘要：

  多重耐药（MDR）病原体的出现以及新型强效抗生素和抗真菌药物的稀缺是人类健康面临的最大威胁之一。抗菌光动力疗法（aPDT）结合光和光敏剂来杀死耐药病原体；然而，能够有效消除不同类别感染性病原体的材料有限。在目前的工作中，一类新型苯并二唑配对材料被设计为高效的 PDT 试剂，在无毒光照射下具有广谱抗菌活性。结果从机制上证明，嵌入病原体结合肽序列中的非光敏性和光敏性苯并二唑部分之间的能量转移和电子转移导致单线态氧生成增加和光毒性增强。化学优化使PEP3成为一种新型 PDT 试剂，对 MDR 细菌和真菌以及不同发育阶段的病原体（例如生物膜、孢子和真菌菌丝）具有显着的活性，在微生物的离体猪模型中也被证明是有效的角膜炎。该策略的化学模块化及其与基于肽的靶向剂的总体兼容性将加速用于抗菌PDT的高光敏材料的设计。

  DOI：

  10.1002/adma.202404107

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Lipidated Peptides
  作者：Maria Lumbierres、Jose M. Palomo、Goran Kragol、Sonja Roehrs、Oliver Müller、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/chem.200500476

  日期：2005.12.9

  methodology for the solid-phase synthesis of lipidated peptides has been developed. The approach is based on the use of previously synthesized building blocks and overcomes the limitations of previously reported methods, since long doubly lipidated peptides can be synthesized by using this route. Furthermore, it was thus possible to prepare a large number of N- and H-Ras peptides bearing a wide range

  已经开发了一种新的灵活高效的方法，用于脂化肽的固相合成。该方法基于先前合成的构件的使用，并克服了先前报道的方法的局限性，因为可以使用此途径合成长双脂化肽。此外，因此可以制备大量带有多种报道基团和/或连接基团的N-和H-Ras肽-研究生物学过程的有效工具。在效率和灵活性方面，这种固相方法优于溶液相合成。它可以在更短的时间内以百万毫克的量提供纯肽，并具有较高的总收率。
• Solid-phase synthesis of palmitoylated and farnesylated lipopeptides employing the fluoride-labile PTMSEL linker
  作者：Maria Lumbierres、Jose M. Palomo、Goran Kragol、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.109

  日期：2006.4

  Acid- and base-labile S-palmitoylated and S-farnesylated lipopeptides can be synthesized in high overall yield employing the (2-phenyl-2-trimethylsilyl) ethyl (PTMSEL) linker for anchoring to and release under almost neutral conditions from the solid support.

  可以使用（2-苯基-2-三甲基甲硅烷基）乙基（PTMSEL）接头固定并在几乎中性的条件下从固体载体上以高收率合成酸和碱不稳定的S-棕榈酰化和S-法呢基化的脂肽。
• 一种乏氧荧光成像探针及其制备方法和应用
  申请人：国家纳米科学中心

  公开号：CN111875597B

  公开（公告）日：2022-01-11

  本发明提供一种乏氧荧光成像探针及其制备方法和应用，所述乏氧荧光成像探针具有式I所示结构，命名为：1‑(1‑(2‑硝基咪唑)‑3‑[(4‑氨甲基)氮杂环己烷]‑2‑丙醇)‑6‑(4‑硝基苯并‑2‑氧杂‑1,3‑二唑)‑赖氨酸，简称PLN；本发明的探针可以通过硝基咪唑基团实现该探针对不同乏氧环境中细胞内的大分子结合不同来实现对乏氧细胞的特异性荧光成像，分子中的伯氨基有利于该分子的进一步修饰。
• 一种荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：国家纳米科学中心

  公开号：CN111892584B

  公开（公告）日：2022-01-11

  本发明提供一种荧光探针及其制备方法和应用，所述荧光探针具有式I所示结构，该荧光探针保留了赖氨酸主链上的伯氨基，有利于该分子后期与纳米颗粒等的结合，可以实现对末端为羧基的分子或纳米材料的荧光标记，可用于肿瘤细胞的荧光成像，为肿瘤细胞的检测和治疗提供有利帮助，并且其对细胞无毒性，安全性高。
• Controlled thioamide vs. amide formation in the thioacid–azide reaction under acidic aqueous conditions
  作者：Michaela Mühlberg、Kristina D. Siebertz、Brigitte Schlegel、Peter Schmieder、Christian P. R. Hackenberger

  DOI：10.1039/c4cc00774c

  日期：——

  The thioacid–azide reaction and its chemoselectivity were probed with alkyl azides for a potential application to form amide bonds in aqueous solvents. Our results reveal that under acidic conditions thioamides were formed as major reaction products suggesting a competing mechanism, whereas reactions forming amides predominated at slightly higher pH values.

  我们用烷基叠氮化物对硫代酸叠氮反应及其化学选择性进行了研究，以探讨在水性溶剂中形成酰胺键的潜在应用。我们的研究结果表明，在酸性条件下，硫代酰胺是主要的反应产物，这表明存在竞争机制，而在 pH 值稍高的条件下，形成酰胺的反应占主导地位。