N-tert-butoxycarbonyl-cis-4-tert-butoxycarbonylamino-L-proline methyl ester | 254881-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-cis-4-tert-butoxycarbonylamino-L-proline methyl ester
• 英文别名: 1-tert-Butyl 2-methyl (2S,4S)-4-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}pyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 254881-68-0
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₆
• 分子量: 344.408
• InChiKey: QJHDRNJWKCIMMO-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 熔点：
  116.1 °C
• 沸点：
  433.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-cis-4-tert-butoxycarbonylamino-L-proline methyl ester 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(2S,4S)-4-((叔丁氧基羰基)氨基)-2-(羟甲基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  刚性，手性，树枝状聚合物，具有热稳定的右旋螺旋构象。

  摘要：

  携带手性4-氨基脯氨酸的第一和第二代树状聚甲基丙烯酸酯PG1和PG2以半克级的高摩尔质量获得（PG1：M（n）= 5 x 10（6）g mol（-1） ），PG2：M（n）= 1x10（6）g mol（-1））通过相应的乙烯基大分子单体的自发（自由基）聚合而形成。PG2的NMR光谱研究及其前所未有的高玻璃化转变温度（T（g）> 200摄氏度，分解分解）和原子MD模拟提供的结构参数表明该聚合物相当坚硬。旋光度和CD测量结果表明PG2采用螺旋构象，该构象在很宽的温度和溶剂极性范围内保持不变。当聚合物在其末端氨基上脱保护（并因此带正电荷的de-PG2）时，它也会保留下来，这样，树突的质量和空间需求将减少约50％。PG2模型的分子动力学模拟显示其螺旋构型是右手的，而与骨架的规整度无关，初步结果也表明de-PG2保留了右手性。

  DOI：

  10.1002/chem.200800325
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 sodium azide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-cis-4-tert-butoxycarbonylamino-L-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  受保护的3-叠氮基和4-叠氮基脯氨酸及其前体的短而高效的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]据报道，保护的顺式和反式3-叠氮基-L-脯氨酸以及顺式和反式-4-叠氮基-L-和-D-脯氨酸的合成方法得到了改进。这些化合物已经由二苯基磷酰基叠氮化物在Mitsunobu条件下由相应的羟脯氨酸前体合成。基于新的内酯开放反应和在非常温和的条件下对硝基苯甲酸酯水解，描述了这些前体的短而高效的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0161054

文献信息

• 1,3,4-OXADIAZOLE AND 1,3,4-THIADIAZOLE BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：Cubist Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20130296290A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  β-Lactamase inhibitor compounds (BLIs) are disclosed, including compounds that have activity against class A, class C or class D β-lactamases. Methods of manufacturing the BLIs, and uses of the compounds in the preparation of pharmaceutical compositions and antibacterial applications are also disclosed.

  本文披露了β-内酰胺酶抑制剂化合物（BLIs），其中包括对A类、C类或D类β-内酰胺酶具有活性的化合物。本文还披露了制造BLIs的方法，以及在制备药物组合物和抗菌应用中使用这些化合物的方法。
• BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：CUBIST PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20140315876A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  β-Lactamase inhibitor compounds (BLIs) are disclosed, including compounds that have activity against class A, class C or class D β-lactamases. Methods of manufacturing the BLIs, and uses of the compounds in the preparation of pharmaceutical compositions and antibacterial applications are also disclosed.

  本文披露了β-内酰胺酶抑制剂化合物（BLIs），其中包括对A类、C类或D类β-内酰胺酶具有活性的化合物。还披露了制造BLIs的方法以及在制备药物组合物和抗菌应用中使用该化合物的用途。
• 一种4-氨基-L-脯氨酸的合成方法
  申请人：南京安淮创新药物研究院有限公司

  公开号：CN116063215A

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明公开了一种4‑氨基‑L‑脯氨酸的合成方法，以Boc‑L‑羟脯氨酸甲酯为原料，通过盖布瑞尔反应制得，反应过程中保护剂只设计BOC保护且要上2个保护，不存在选择性问题，大大降低反应难度和提高收率，具有很强的实用性。
• [EN] 1,3,4-OXADIAZOLE AND 1,3,4-THIADIAZOLE &bgr;-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA 1,3,4-OXADIAZOLE ET DE LA 1,3,4-THIADIAZOLE BÊTA-LACTAMASE
  申请人：CUBIST PHARM INC

  公开号：WO2013149121A8

  公开（公告）日：2014-05-01
• US6399629B1
  申请人：——

  公开号：US6399629B1

  公开（公告）日：2002-06-04