(2S,4S)-4-((叔丁氧基羰基)氨基)-2-(羟甲基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 | 1071062-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (2S,4S)-4-((叔丁氧基羰基)氨基)-2-(羟甲基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: (2S,4S)-1-tert-butoxycarbonyl-4-(tert-butoxycarbonylamino)-2-pyrrolidinylmethanol
• 英文别名: N-Boc-4(S)-amino-2(S)-methanol-N-Boc-pyrrolidine；N,N'-di(tert-butoxycarbonyl)-4(S)-amino-2(S)-hydroxymethylpyrrolidine；N',N-di-boc-4(S)-amino-2(S)-methanol-pyrrolidine；(2S,4S)-tert-Butyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S,4S)-2-(hydroxymethyl)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1071062-87-7
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₅
• 分子量: 316.398
• InChiKey: VQXLZIQNBGOXOH-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-((叔丁氧基羰基)氨基)-2-(羟甲基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 、 甲基丙烯酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(2S,4S)-1-Boc-4-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(methacryloyloxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  刚性，手性，树枝状聚合物，具有热稳定的右旋螺旋构象。

  摘要：

  携带手性4-氨基脯氨酸的第一和第二代树状聚甲基丙烯酸酯PG1和PG2以半克级的高摩尔质量获得（PG1：M（n）= 5 x 10（6）g mol（-1） ），PG2：M（n）= 1x10（6）g mol（-1））通过相应的乙烯基大分子单体的自发（自由基）聚合而形成。PG2的NMR光谱研究及其前所未有的高玻璃化转变温度（T（g）> 200摄氏度，分解分解）和原子MD模拟提供的结构参数表明该聚合物相当坚硬。旋光度和CD测量结果表明PG2采用螺旋构象，该构象在很宽的温度和溶剂极性范围内保持不变。当聚合物在其末端氨基上脱保护（并因此带正电荷的de-PG2）时，它也会保留下来，这样，树突的质量和空间需求将减少约50％。PG2模型的分子动力学模拟显示其螺旋构型是右手的，而与骨架的规整度无关，初步结果也表明de-PG2保留了右手性。

  DOI：

  10.1002/chem.200800325
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-cis-4-tert-butoxycarbonylamino-L-proline methyl ester 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(2S,4S)-4-((叔丁氧基羰基)氨基)-2-(羟甲基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  刚性，手性，树枝状聚合物，具有热稳定的右旋螺旋构象。

  摘要：

  携带手性4-氨基脯氨酸的第一和第二代树状聚甲基丙烯酸酯PG1和PG2以半克级的高摩尔质量获得（PG1：M（n）= 5 x 10（6）g mol（-1） ），PG2：M（n）= 1x10（6）g mol（-1））通过相应的乙烯基大分子单体的自发（自由基）聚合而形成。PG2的NMR光谱研究及其前所未有的高玻璃化转变温度（T（g）> 200摄氏度，分解分解）和原子MD模拟提供的结构参数表明该聚合物相当坚硬。旋光度和CD测量结果表明PG2采用螺旋构象，该构象在很宽的温度和溶剂极性范围内保持不变。当聚合物在其末端氨基上脱保护（并因此带正电荷的de-PG2）时，它也会保留下来，这样，树突的质量和空间需求将减少约50％。PG2模型的分子动力学模拟显示其螺旋构型是右手的，而与骨架的规整度无关，初步结果也表明de-PG2保留了右手性。

  DOI：

  10.1002/chem.200800325

文献信息

• ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE ANALOGS
  申请人：Aggen James Bradley

  公开号：US20100099661A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  Compounds having antibacterial activity are disclosed. The compounds have the following structure (I): including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein Q 1 , Q 2 , Q 3 , R 8 and R 9 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  本发明揭示了具有抗菌活性的化合物。这些化合物具有以下结构（I）：包括立体异构体，药学上可接受的盐和其前药，其中Q1、Q2、Q3、R8和R9的定义如本文所述。本发明还揭示了与制备和使用这种化合物相关的方法，以及包含这种化合物的药物组合物。
• COMBINATION THERAPIES USING ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE COMPOUNDS
  申请人：Armstrong Eliana Saxon

  公开号：US20120196791A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  Methods for treating a bacterial infection in a mammal in need thereof, and compositions related thereto, are disclosed, the methods comprising administering to the mammal an effective amount of an antibacterial aminoglycoside compound and a second antibacterial agent.

  本文揭示了治疗哺乳动物细菌感染的方法以及相关组合物，该方法包括向哺乳动物施用有效量的抗细菌氨基糖苷化合物和第二种抗细菌药物。
• AMINOGLYCOSIDE DOSING REGIMENS
  申请人：Bruss Jon B.

  公开号：US20120208781A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The present invention provides new aminoglycoside dosing regimens associated with enhanced microbicidal activity and reduced nephrotoxicity, as well as methods of using these dosing regimens to treat various bacterial infections.

  本发明提供了新的氨基糖苷类药物给药方案，与增强微生物杀灭活性和降低肾毒性有关，并提供了使用这些给药方案治疗各种细菌感染的方法。
• TREATMENT OF KLEBSIELLA PNEUMONIAE INFECTIONS WITH ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE COMPOUNDS
  申请人：Bruss Jon B.

  公开号：US20120214759A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  A method for treating a Klebsiella pneumonia infection in a mammal in need thereof is disclosed, the method comprising administering to the mammal an effective amount of an antibacterial aminoglycoside compound.

  本发明揭示了一种用于治疗哺乳动物中的肺炎克雷伯菌感染的方法，该方法包括向哺乳动物投与一种有效量的抗菌氨基糖苷化合物。
• TREATMENT OF URINARY TRACT INFECTIONS WITH ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE COMPOUNDS
  申请人：Bruss Jon B.

  公开号：US20120214760A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  A method for treating a urinary tract infection in a mammal in need thereof is disclosed, the method comprising administering to the mammal an effective amount of an antibacterial aminoglycoside compound.

  本发明揭示了一种用于治疗哺乳动物尿路感染的方法，该方法包括向哺乳动物施用有效量的抗菌氨基糖苷化合物。