(2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-2-(hydroxymethyl)-6-((1-tetradecyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-methoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol | 1311159-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-2-(hydroxymethyl)-6-((1-tetradecyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-methoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-2-(hydroxymethyl)-6-[(1-tetradecyltriazol-4-yl)methoxy]oxane-3,4-diol
• CAS: 1311159-49-5
• 化学式: C₂₃H₄₄N₄O₅
• 分子量: 456.626
• InChiKey: UCIMKEASXDKFJR-GNJRFXKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-2-(hydroxymethyl)-6-((1-tetradecyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-methoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol 、 4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以43%的产率得到(2R,3S,4R,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-5-((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)-6-((1-tetradecyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-methoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮-荧光团双探针：通过ESR和荧光研究膜异质性的潜在工具†

  摘要：

  ESR的一个严重缺点，尤其是在应用于细胞时，缺少有关系统中自旋探针位置的信息。为了实现实时跟踪，在一种新型的一氧化氮-荧光团双探针中，将自旋探针与荧光团相结合，除了关于脂质动力学的信息外，还可以通过荧光显微镜观察。合成的两组探针基于氨基炔烃官能化的糖，该糖充当中心极性基团并用作7-硝基苯-2-氧杂-1,3-二氮杂-4-基（NBD）荧光团之间的连接基和自旋标记脂肪酸的衍生物。在这种情况下，荧光团的位置仅限于水-脂质界面，而一氧化氮位于脂质双层的深处。对细胞的初步测试显示，两种探针均优先定位在质膜中，并且相对缓慢地重新分布到细胞的其他膜中。我们相信，这种双探针对于质膜异质性和相关细胞过程的研究将特别有用。

  DOI：

  10.1039/c0ob01173h
• 作为产物：
  描述：

  1-azidotetradecane 在 N-甲基吗啉 、 sodium methylate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-2-(hydroxymethyl)-6-((1-tetradecyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-methoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮-荧光团双探针：通过ESR和荧光研究膜异质性的潜在工具†

  摘要：

  ESR的一个严重缺点，尤其是在应用于细胞时，缺少有关系统中自旋探针位置的信息。为了实现实时跟踪，在一种新型的一氧化氮-荧光团双探针中，将自旋探针与荧光团相结合，除了关于脂质动力学的信息外，还可以通过荧光显微镜观察。合成的两组探针基于氨基炔烃官能化的糖，该糖充当中心极性基团并用作7-硝基苯-2-氧杂-1,3-二氮杂-4-基（NBD）荧光团之间的连接基和自旋标记脂肪酸的衍生物。在这种情况下，荧光团的位置仅限于水-脂质界面，而一氧化氮位于脂质双层的深处。对细胞的初步测试显示，两种探针均优先定位在质膜中，并且相对缓慢地重新分布到细胞的其他膜中。我们相信，这种双探针对于质膜异质性和相关细胞过程的研究将特别有用。

  DOI：

  10.1039/c0ob01173h

文献信息

• Nitroxide–fluorophore double probes: a potential tool for studying membrane heterogeneity by ESR and fluorescence
  作者：Stane Pajk、Maja Garvas、Janez Štrancar、Slavko Pečar

  DOI：10.1039/c0ob01173h

  日期：——

  lipid bilayer. Preliminary tests on cells show preferential localization of both probes in the plasma membrane, with a relatively slow redistribution to other membranes of the cell. We believe that such double probes would be particularly useful for studies of plasma membrane heterogeneity and associated cellular processes.

  ESR的一个严重缺点，尤其是在应用于细胞时，缺少有关系统中自旋探针位置的信息。为了实现实时跟踪，在一种新型的一氧化氮-荧光团双探针中，将自旋探针与荧光团相结合，除了关于脂质动力学的信息外，还可以通过荧光显微镜观察。合成的两组探针基于氨基炔烃官能化的糖，该糖充当中心极性基团并用作7-硝基苯-2-氧杂-1,3-二氮杂-4-基（NBD）荧光团之间的连接基和自旋标记脂肪酸的衍生物。在这种情况下，荧光团的位置仅限于水-脂质界面，而一氧化氮位于脂质双层的深处。对细胞的初步测试显示，两种探针均优先定位在质膜中，并且相对缓慢地重新分布到细胞的其他膜中。我们相信，这种双探针对于质膜异质性和相关细胞过程的研究将特别有用。