1-azidotetradecane | 1233978-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-azidotetradecane
• CAS: 1233978-13-6
• 化学式: C₁₄H₂₉N₃
• 分子量: 239.404
• InChiKey: XIRWFJCCCJQYBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azidotetradecane 在 N-甲基吗啉 、 sodium methylate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-2-(hydroxymethyl)-6-((1-tetradecyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-methoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮-荧光团双探针：通过ESR和荧光研究膜异质性的潜在工具†

  摘要：

  ESR的一个严重缺点，尤其是在应用于细胞时，缺少有关系统中自旋探针位置的信息。为了实现实时跟踪，在一种新型的一氧化氮-荧光团双探针中，将自旋探针与荧光团相结合，除了关于脂质动力学的信息外，还可以通过荧光显微镜观察。合成的两组探针基于氨基炔烃官能化的糖，该糖充当中心极性基团并用作7-硝基苯-2-氧杂-1,3-二氮杂-4-基（NBD）荧光团之间的连接基和自旋标记脂肪酸的衍生物。在这种情况下，荧光团的位置仅限于水-脂质界面，而一氧化氮位于脂质双层的深处。对细胞的初步测试显示，两种探针均优先定位在质膜中，并且相对缓慢地重新分布到细胞的其他膜中。我们相信，这种双探针对于质膜异质性和相关细胞过程的研究将特别有用。

  DOI：

  10.1039/c0ob01173h
• 作为产物：
  描述：

  十四醇 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-azidotetradecane
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING NOVEL SIALO-SUGAR CHAIN

  摘要：

  公开号：

  EP2759548B1

文献信息

• Synthesis, surface properties, and biocompatibility of 1,2,3-triazole-containing alkyl β-d-xylopyranoside surfactants
  作者：E. Davis Oldham、Srivenu Seelam、Carolina Lema、Renato J. Aguilera、Jennifer Fiegel、Stephen E. Rankin、Barbara L. Knutson、Hans-Joachim Lehmler

  DOI：10.1016/j.carres.2013.06.020

  日期：2013.9

  β-xylopyranosides with 8, 10, or 12 carbons caused toxicity via apoptosis, with CC50 values ranging from 26-890 μM. The two longest chain compounds did form stable monolayers at the air-water interface over a range of temperatures, although a brief transition to an the unstable monolayer was observed.

  我们对半纤维素生物质衍生的表面活性剂的开发感兴趣，因为它们是药物，个人护理产品和其他洗涤剂中的潜在成分。此类表面活性剂在哺乳动物细胞中应表现出低毒性。在这项研究中，我们使用铜催化的叠氮化物-炔烃（CuAAC）“点击”反应，从木糖中分4步从叠氮化物和炔烃合成了一系列烷基或氟代烷基β-吡喃吡喃糖苷。评价纯化产物的表面活性剂性质和生物相容性。与其他基于碳水化合物的表面活性剂不同，差示扫描量热法未观察到液晶行为。短链（6个碳）和长链（> 12个碳）的含三唑的β-吡喃吡喃糖苷在1至1000μM的浓度范围内无毒性。含三唑的具有8、10或12个碳的β-吡喃吡喃糖苷通过细胞凋亡引起毒性，CC50值为26-890μM。尽管观察到短暂转变为不稳定的单分子层，但两种最长链的化合物确实在一定温度范围内在空气-水界面上形成了稳定的单分子层。
• Redox-Neutral P(O)–N Coupling between P(O)–H Compounds and Azides via Dual Copper and Photoredox Catalysis
  作者：Yanan Wu、Ken Chen、Xia Ge、Panpan Ma、Zhiyuan Xu、Hongjian Lu、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02207

  日期：2020.8.7

  We report a redox-neutral P(O)–N coupling reaction of P(O)–H compounds with azides via photoredox and copper catalysis, providing new access to useful phosphinamides, phosphonamides, and phosphoramides. This transformation tolerates a wide range of nucleophilic functionalities including alcohol and amine nucleophiles, which makes up for the deficiency of classical nitrogen nucleophilic substitution

  我们报道了P（O）-H化合物与叠氮化物通过光氧化还原和铜催化的氧化还原中性P（O）-N偶联反应，提供了获得有用的次膦酰胺，膦酰胺和磷酰胺的新途径。这种转化可耐受多种亲核功能，包括醇和胺亲核，这弥补了传统氮亲核取代反应的不足。为了证明这种新方法的广泛潜在应用，已开发了多种含叠氮基天然产物和药物分子的后期功能化，初步的不对称反应和连续的可见光光流过程。
• Synthesis, surface properties and bioactivity of novel 4-Substituted 1,2,3-Triazole quaternary ammonium surfactants
  作者：Karima Amel Mechken、Mohammed Menouar、Moulay Belkhodja、Salima Saidi-Besbes

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.116775

  日期：2021.9

  effectiveness of surface tension reduction (Πcmc), minimum surface area occupied by a molecule (Amin) at the air − water interface and standard Gibbs free energy of micellization ΔGMic0. These heterocyclic surfactants exhibit much lower CMC values as compared with those reported for conventional alkyltriethyl ammoniums and alkylbenzyldiethyl ammonium salts. Their micelles formation and surface adsorption

  合成了具有不同疏水链长度和头基取代基的新型 1,2,3-三唑基季铵表面活性剂系列并进行了表征。在张力测定法和电导率测定法的基础上，使用几个参数讨论了它们的表面性质和聚集行为，包括临界胶束浓度 （CMC）、CMC 处的表面张力 （γCMC）、吸附效率 （pC20）、表面张力降低的有效性 （ΠCMC）、分子在空气 - 水界面处占据的最小表面积 （Amin） 和标准吉布斯胶束化自由能 ΔGMic0。这些杂环表面活性剂的 CMC 值比传统的烷基三乙基铵盐和烷基苄基二乙基铵盐的 CMC 值低得多。它们的胶束形成和在水性介质中的表面吸附可以通过选择合适的连接到极性头的取代基来消除。三乙基铵 （CnTzTEA） 和二乙基苄基铵表面活性剂 （CnTzBz） 比十四烷基二乙基铵 （CnTzC14） 同源表现出更好的胶束化行为。表面活性剂对 B 的体外抗菌活性。还研究了枯草杆菌、铜绿假单胞菌和黑曲霉菌株。具有苄基链的
• Synthesis and Antimicrobial Activity of 4-Substituted 1,2,3-Triazole-Coumarin Derivatives
  作者：Priscila López-Rojas、Monika Janeczko、Konrad Kubiński、Ángel Amesty、Maciej Masłyk、Ana Estévez-Braun

  DOI：10.3390/molecules23010199

  日期：——

  A new series of coumarin-1,2,3-triazole conjugates with varied alkyl, phenyl and heterocycle moieties at C-4 of the triazole nucleus were synthesized using a copper(I)-catalysed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reaction of corresponding O-propargylated coumarin (3) or N-propargylated coumarin (6) with alkyl or aryl azides. Based on their minimal inhibitory concentrations (MICs) against selected microorganisms

  利用相应的铜（I）催化的Huisgen 1,3-偶极环加成反应合成了一系列新的香豆素-1,2,3-三唑共轭体，在三唑核的C-4处具有不同的烷基，苯基和杂环部分。 O-炔丙基香豆素（3）或N-炔丙基香豆素（6）与烷基或芳基叠氮化物。根据它们对选定微生物的最低抑菌浓度（MIC），二十六个化合物中有六个对粪肠球菌显示出显着的抗菌活性（MIC = 12.5-50 µg / mL）。此外，合成的三唑显示出对人红细胞的较低毒性。
• Click Chemistry Approach to New N-Substituted Aminocyclitols as Potential Pharmacological Chaperones for Gaucher Disease
  作者：Lucía Díaz、Jordi Bujons、Josefina Casas、Amadeu Llebaria、Antonio Delgado

  DOI：10.1021/jm100198t

  日期：2010.7.22

  New N-alkylaminocyclitols bearing a 1,2,3-triazole system at different positions of the alkyl chain have been prepared as potential GCase pharmacological chaperones using click chemistry approaches. Among them, compounds 1d and 1e, with the shorter spacer (n = 1) between the alkyltriazolyl system and the aminocyclitol core, were the most active ones as GCase inhibitors, revealing a determinant effect

  已经使用点击化学方法制备了在烷基链的不同位置带有1,2,3-三唑系统的新的N-烷基氨基环醇，作为潜在的GCase药理伴侣。其中，化合物1d和1e具有较短的间隔基（n= 1）在烷基三唑基系统和氨基环糖醇核心之间，是最活跃的GCase抑制剂，显示了三唑环位置对活性的决定性作用。此外，SAR数据和计算对接模型表明了亲脂性和酶抑制之间的相关性，并提出了化合物的“扩展”和“弯曲”潜在结合模式。在“弯曲”模式下，活性最高的化合物可以在三唑部分和酶残基Q284之间建立氢键相互作用。在三唑和氨基环糖醇核心之间具有更长间隔基的化合物中，将排除这种相互作用。