(2R-cis)-4-Hydroxy-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid, 1-(1,1-dimethylethyl) 2-ethyl ester | 386766-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R-cis)-4-Hydroxy-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid, 1-(1,1-dimethylethyl) 2-ethyl ester
• 英文别名: (2R,4R)-2-ethyl-4-hydroxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 386766-69-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: ZOSWLWJYSPOODX-PRHODGIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R-cis)-4-Hydroxy-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid, 1-(1,1-dimethylethyl) 2-ethyl ester 在 二苯基磷酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以44%的产率得到tert-butyl (1R,4R)-4-ethyl-3-oxo-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  扩环：维巴那敏哌啶核心的合成

  摘要：

  应用在一取代脯氨醇上的环扩张反应已被用于获得(-)-长春贝胺的哌啶核心，这是一种从南山藤（Tabernaemontana eglandulosa）中提取的生物碱。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17454
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 126.33h， 生成 (2R-cis)-4-Hydroxy-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid, 1-(1,1-dimethylethyl) 2-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  扩环：维巴那敏哌啶核心的合成

  摘要：

  应用在一取代脯氨醇上的环扩张反应已被用于获得(-)-长春贝胺的哌啶核心，这是一种从南山藤（Tabernaemontana eglandulosa）中提取的生物碱。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17454

文献信息

• Ring Expansion: Synthesis of the Velbanamine Piperidine Core
  作者：Janine Cossy、Olivier Mirguet、Domingo Gomez Pardo

  DOI：10.1055/s-2001-17454

  日期：——

  A ring expansion reaction applied to a substituted prolinol has been used in order to obtain the piperidine core of (-)-velbanamine, an alkaloid extracted from Tabernaemontana eglandulosa.

  应用在一取代脯氨醇上的环扩张反应已被用于获得(-)-长春贝胺的哌啶核心，这是一种从南山藤（Tabernaemontana eglandulosa）中提取的生物碱。