2-(tetrahydropyran-2-yloxy)hexan-1-ol | 141520-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(tetrahydropyran-2-yloxy)hexan-1-ol
• 英文别名: 2-(Tetrahydro-2-pyranyloxy)-1-hexanol；2-(Oxan-2-yloxy)hexan-1-ol
• CAS: 141520-66-3
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: TZGCPJZOMLWXCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.4±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tetrahydropyran-2-yloxy)hexan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 2-(tetrahydropyran-2-yloxy)hexanal
  参考文献：
  名称：

  High diastereoselection in the aldol reaction of the bistrimethylsilyl enol ether of methyl acetoacetate with 2-benzyloxyhexanal: synthesis of (–)-pestalotin

  摘要：

  Aldol condensation of the bistrimethylsilyl enol ether of methyl acetoacetate, compound 2, with 2-benzyloxyhexanal 3c affords highly selectively (99:1) the syn-aldol adduct 4c in the presence of titanium tetrachloride. The stereocontrolled synthesis of (-)-pestalotin 7 has been achieved.

  DOI：

  10.1039/p19920000693
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基己酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 2-(tetrahydropyran-2-yloxy)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  High diastereoselection in the aldol reaction of the bistrimethylsilyl enol ether of methyl acetoacetate with 2-benzyloxyhexanal: synthesis of (–)-pestalotin

  摘要：

  Aldol condensation of the bistrimethylsilyl enol ether of methyl acetoacetate, compound 2, with 2-benzyloxyhexanal 3c affords highly selectively (99:1) the syn-aldol adduct 4c in the presence of titanium tetrachloride. The stereocontrolled synthesis of (-)-pestalotin 7 has been achieved.

  DOI：

  10.1039/p19920000693

文献信息

• SAJTO, SINITI;INOUEH, XIROMITI;MIYADZAVA, KADZUTOSI;ONO, KODZI;USIODA, MA+
  作者：SAJTO, SINITI、INOUEH, XIROMITI、MIYADZAVA, KADZUTOSI、ONO, KODZI、USIODA, MA+

  DOI：——

  日期：——
• MEYER H.; SEEBACH D., J. LIEBIGS ANN. CHEM. <JLAC-BF>, 1975, NO 12, 2261-2278,
  作者：MEYER H.、 SEEBACH D.

  DOI：——

  日期：——
• High diastereoselection in the aldol reaction of the bistrimethylsilyl enol ether of methyl acetoacetate with 2-benzyloxyhexanal: synthesis of (–)-pestalotin
  作者：Hisahiro Hagiwara、Katsuhiko Kimura、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/p19920000693

  日期：——

  Aldol condensation of the bistrimethylsilyl enol ether of methyl acetoacetate, compound 2, with 2-benzyloxyhexanal 3c affords highly selectively (99:1) the syn-aldol adduct 4c in the presence of titanium tetrachloride. The stereocontrolled synthesis of (-)-pestalotin 7 has been achieved.