(E)-N^α-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-4-(2-cyanomethylene)-L-proline methyl ester | 327989-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N^α-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-4-(2-cyanomethylene)-L-proline methyl ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4E)-4-(cyanomethylidene)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 327989-71-9
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.297
• InChiKey: XQKKHGKWYQBEPH-CYNRKNSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N^α-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-4-(2-cyanomethylene)-L-proline methyl ester 在 platinum(IV) oxide 、 palladium dichloride 盐酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 trans-4-(aminoethyl)-L-proline dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  构象受限的赖氨酸和高谷氨酸类似物的简便合成

  摘要：

  从市售反式-4-羟基-1-脯氨酸开发了一种新的氨基酸反式-4-氨基乙基-1-脯氨酸和反-4-羧甲基-1-脯氨酸的容易发散的合成方法。这些构象受限的L-赖氨酸和L-高谷氨酸类似物是有用的脯氨酸模板氨基酸（PTAA），在蛋白质工程和从头蛋白质设计中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.093
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 (E)-N^α-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-4-(2-cyanomethylene)-L-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象受限的赖氨酸和高谷氨酸类似物的简便合成

  摘要：

  从市售反式-4-羟基-1-脯氨酸开发了一种新的氨基酸反式-4-氨基乙基-1-脯氨酸和反-4-羧甲基-1-脯氨酸的容易发散的合成方法。这些构象受限的L-赖氨酸和L-高谷氨酸类似物是有用的脯氨酸模板氨基酸（PTAA），在蛋白质工程和从头蛋白质设计中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.093

文献信息

• TRANSGLUTAMINASE TG2 INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：DOMINGUEZ Celia

  公开号：US20150232420A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  Certain compounds and pharmaceutically acceptable salts are provided herein. Also provided are pharmaceutical compositions comprising at least one compound or pharmaceutically acceptable salt therein and one or more pharmaceutically acceptable vehicle. Methods of treating patients suffering from certain disease states responsive to the inhibition of transglutaminase TG2 activity are described. These disease states include neurodegenerative disorders such as Huntington's disease. Also described are methods of treatment include administering at least one compound or pharmaceutically acceptable salt thereof as a single active agent or administering at least one compound or pharmaceutically acceptable salt thereof in combination with one or more other therapeutic agents.

  本文提供了某些化合物和药用可接受盐。还提供了包含至少一种化合物或药用可接受盐和一个或多个药用可接受载体的药物组合物。描述了治疗对抑制转谷氨酰胺酶TG2活性有响应的某些疾病状态的方法。这些疾病状态包括亨廷顿病等神经退行性疾病。还描述了治疗方法，包括单独使用至少一种化合物或药用可接受盐作为活性剂或与一个或多个其他治疗剂联合使用至少一种化合物或药用可接受盐。
• Facile syntheses of conformationally constrained analogues of lysine and homoglutamic acid
  作者：Salim Barkallah、Stephen L. Schneider、Dewey G. McCafferty

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.093

  日期：2005.7

  facile divergent synthesis of the novel amino acid trans-4-aminoethyl-l-proline and trans-4-carboxymethyl-l-proline from commercially available trans-4-hydroxy-l-proline was developed. These conformationally constrained analogues of l-lysine and l-homoglutamic acid are useful proline templated amino acids (PTAAs) with potential applications in protein engineering and de novo protein design.

  从市售反式-4-羟基-1-脯氨酸开发了一种新的氨基酸反式-4-氨基乙基-1-脯氨酸和反-4-羧甲基-1-脯氨酸的容易发散的合成方法。这些构象受限的L-赖氨酸和L-高谷氨酸类似物是有用的脯氨酸模板氨基酸（PTAA），在蛋白质工程和从头蛋白质设计中具有潜在的应用。