4-cyclohexylbut-2-yn-1-ol | 34452-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-cyclohexylbut-2-yn-1-ol
• CAS: 34452-39-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: GCXZAYYKXZDGPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclohexylbut-2-yn-1-ol 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 二乙胺基三氟化硫 、 4,4’-二甲氧基二苯硫醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4-cyclohexyl-3,3-difluorobut-1-en-2-yl)(trifluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  通过氟化Meyer-Schuster类重排催化获得功能化的烯丙基二氟化物。

  摘要：

  公开了一种前所未有的方法，可通过催化氟化的Meyer-Schuster型重排有效合成功能化的烯丙基二氟化物。这种转变是通过容易获得的炔丙基氟化物，低成本的B-F试剂和通过硫化物催化的亲电试剂进行的。一系列具有广泛功能基团的物质容易生产出一系列碘化，溴化和三氟甲基硫醇化的烯丙基二氟化物。重要的是，获得的碘化产物可以掺入不同的药物和天然产物中，也可以方便地转化为许多其他有价值的宝石-二氟烷基分子。机理研究表明，该反应是通过炔烃的区域选择性氟化反应，然后进行正式的1，

  DOI：

  10.1002/anie.202003897
• 作为产物：
  描述：

  2-环己基乙醇 在 sodium hypochlorite 、 正丁基锂 、 4-氧-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-cyclohexylbut-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成二羟基乙烯二肽等排物A-82768

  摘要：

  在二羟基二肽电子等排体的立体控制合成，A-82768，1经由赤-选择性加入Grignard试剂，以

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80638-4

文献信息

• Diboration of 3-substituted propargylic alcohols using a bimetallic catalyst system: access to (<i>Z</i>)-allyl, vinyldiboronates
  作者：Cheryl L. Peck、Jan Nekvinda、Webster L. Santos

  DOI：10.1039/d0cc03563g

  日期：——

  A Pd/Cu catalyst system facilitates the diboration of unactivated propargylic alcohols with pentafluoroboronic acid and diboron to generate (Z)-allyl, vinyldiboronates.

  一种Pd/Cu催化剂体系促进了未活化的丙炔醇与五氟硼酸和二硼烷的二硼化反应，生成(Z)-烯丙基、烯基二硼酸酯。
• A Mechanistic Dichotomy in Ruthenium-Catalyzed Propargyl Alcohol Reactivity:  A Novel Hydrative Diyne Cyclization
  作者：Barry M. Trost、Michael T. Rudd

  DOI：10.1021/ja036410f

  日期：2003.9.1

  was tested in the reaction of diynes in the presence of water. Quite excitingly, cyclization comcommittant with addition of water to form 1-acylcycloalkenes occurs. This proves to be general process to form five- and six-membered rings. Interestingly, hydrative cyclization of Z-5-decen-2,8-diyne to 1-acetyl-2-ethyl-cyclohexa-1,4-diene occurs without isomerization of the double bonds. Furthermore, the

  由 [CpRu(CH3CN)3]PF6 催化的二炔醇环异构化为 2-乙烯基-1-酰基环烯烃是通过钌环戊二烯进行的，包括叔醇或仲醇的初始电离，然后再加入。在伯醇的情况下，似乎会出现首先加入水的竞争途径。在水存在下的二炔反应中测试了该提议的次要途径的可行性。相当令人兴奋的是，伴随着加水形成 1-酰基环烯烃的环化发生了。这证明是形成五元环和六元环的一般过程。有趣的是，Z-5-decen-2,8-二炔水合环化为 1-乙酰基-2-乙基-环己-1,4-二烯而没有双键异构化。此外，相同底物的环氧化物环化而不打开应变环氧化物。不对称取代的二炔环化具有显着的化学选择性，其中水攻击受阻较小的炔烃。任何类型的 beta 分支都只提供一种产品。值得注意的是，即使是甲基与乙基的竞争仍然会影响 2.5:1 的选择性，有利于将水添加到带有甲基的炔烃中。醇可以代替水并提供烯醇醚。强有力的机理证据表明，确实存在两个反应歧管
• Gold(I)-catalysed synthesis of cyclic sulfamidates: current scope, stereochemistry and competing ene-allene cycloisomerisation
  作者：Mari C.M. Higginbotham、Lorna Kennedy、Anita G. Lindsay、Andreas Troester、Magnus W.P. Bebbington

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.058

  日期：2015.1

  Six-membered cyclic sulfamidates are prepared in high yields by treatment of allenic sulfamates with readily available Ph3PAuNTf2. The reaction enables formation of N-substituted quaternary centres in high yields. The relative stereochemistry has been unambiguously determined. A π-rearrangement is faster than hydroamination in the case of an allyl-substituted sulfamate and a mechanism is proposed for

  通过用容易获得的Ph 3 PAuNTf 2处理烯丙基氨基磺酸盐，可以高收率制备六元环状氨基磺酸盐。该反应能够以高收率形成N-取代的季中心。相对立体化学已经明确确定。在烯丙基取代的氨基磺酸酯的情况下，π重排比氢化氨基化更快，并且提出了用于该方法的机理。
• Liquid silicone rubber composition
  申请人：Dow Corning Toray Silicone Company Ltd.

  公开号：EP0808874A1

  公开（公告）日：1997-11-26

  A silicone rubber composition is dislosed that before its cure has a suitable fluidity and excellent moldability and that after cure produces a highly flame retardant silicone rubber molding with excellent electrical properties. This composition comprises (A) polyorganosiloxane, (B) silica filler, (C) aluminum hydroxide powder, (D) zinc carbonate powder, (E) polyorganohydrogensiloxane, (F) benzotriazole, (G) the reaction mixture of (a) a platinum compound and (b) 3,5-dimethyl-1-hexyn-3-ol, and (H) hydrosilylation reaction catalyst.

  本发明公开了一种硅橡胶组合物，该组合物在固化前具有适当的流动性和优异的成型性，固化后可制成具有优异电气性能的高阻燃性硅橡胶模塑件。这种组合物包括 (A) 聚有机硅氧烷、 (B) 二氧化硅填料 (C) 氢氧化铝粉末 (D) 碳酸锌粉末 (E) 聚有机氢硅氧烷、 (F) 苯并三唑、 (G) 以下物质的反应混合物 (a) 铂化合物 和 (b) 3,5-二甲基-1-己炔-3-醇的反应混合物、 和 (H) 氢硅烷化反应催化剂。
• Silicone rubber compositions
  申请人：Dow Corning Toray Silicone Company Ltd.

  公开号：EP0808875A1

  公开（公告）日：1997-11-26

  There is disclosed herein curable silicone rubber compositions that before cure have good fluidity and excellent moldability. These compositions cure into flame retardant silicone rubbers with excellent high-voltage electrical insulating properties. These silicone rubber compositions comprise: (A) polyorganosiloxane; (B) fumed silica; (C) zinc carbonate afforded by treating the surface with an organosilicon compound selected from organosilanes, organosilazanes, organosiloxane oligomers, and their mixtures: (D) polyorganohydrogensiloxane; and (E) platinum catalyst. These compositions may further comprise (F) surface treated aluminum hydroxide; (G) triazole compound, and (H) a reaction mixture of a platinum compound; and 3,5-dimethyl-l-hexyn-3-ol.

  本文公开了固化前具有良好流动性和优异成型性的可固化硅橡胶组合物。这些组合物固化后可成为具有优异高压电绝缘性能的阻燃硅橡胶。这些硅橡胶组合物包括：(A) 聚有机硅氧烷；(B) 气相法二氧化硅；(C) 通过用选自有机硅、有机硅氮烷、有机硅氧烷低聚物及其混合物的有机硅化合物处理表面而得到的碳酸锌：(D) 聚有机氢硅氧烷；以及 (E) 铂催化剂。这些组合物可进一步包括(F)表面处理过的氢氧化铝；(G)三唑化合物，和(H)铂化合物与 3,5-二甲基-1-己炔-3-醇的反应混合物。