4-cyclohexyl-2-butynoic acid | 5962-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-cyclohexyl-2-butynoic acid
• 英文别名: 4-cyclohexylbut-2-ynoic acid
• CAS: 5962-81-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: ZSMBNIFMYDTCNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  120-150 °C(Press: 0.075 Torr)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclohexyl-2-butynoic acid 在 potassium tert-butylate 、 lithium 作用下， 反应 2.0h， 生成 methyl (E)-4-(cyclohexen-1-yl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Abrams, Suzanne R., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 457 - 463

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-cyclohexylbut-2-yn-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到4-cyclohexyl-2-butynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Abrams, Suzanne R., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 457 - 463

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING A PROPIOLIC ACID OR A DERIVATIVE THEREOF
  申请人：Goossen Lukas J

  公开号：US20140012000A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The invention relates to a process for preparing a propiolic acid or a derivative thereof by reacting a terminal alkyne with carbon dioxide, which comprises performing the reaction in the presence of a base and a copper complex, especially a copper (I) complex having at least one ligand, at least one of the ligands of the copper complex being selected from monodentate ligands which have an aminic or iminic nitrogen atom capable of coordination with copper, and polydentate ligands having at least two atoms or atom groups which are capable of simultaneous coordination with copper and are selected from nitrogen, oxygen, sulfur, phosphorus and carbene carbon.

  该发明涉及一种通过将末端炔烃与二氧化碳反应制备丙炔酸或其衍生物的方法，其中在碱和铜络合物的存在下进行反应，特别是在至少具有一个配体的铜（I）络合物的存在下进行反应，铜络合物的配体中至少有一个被选择自具有能够与铜配位的氨基或亚胺基氮原子的一价配体，以及具有至少两个能够与铜同时配位的原子或原子团的多齿配体，这些原子或原子团被选择自氮、氧、硫、磷和卡宾碳。
• Copper-Catalyzed, Stereoselective Bis-trifluoromethylthiolation of Propiolic Acid Derivatives with AgSCF₃
  作者：Shen Pan、Huan Li、Yangen Huang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01366

  日期：2017.6.16

  A copper-catalyzed chemo- and stereoselective oxidative bis-trifluoromethylthiolation of propiolic acid derivatives was achieved by using carboxylic acid as the activating group and formic acid as a cosolvent. The reaction of propiolic acid derivatives and AgSCF3 in the presence of (NH4)2S2O8 and catalytic Cu(OAc)2 in MeCN/HCO2H afforded bis-trifluoromethylthiolated acrylic acids in moderate to excellent

  通过使用羧酸作为活化基团和甲酸作为助溶剂，实现了丙酸衍生物的铜催化的化学和立体选择性氧化双三氟甲基硫醇化。丙酸衍生物和AgSCF 3在（NH 4）2 S 2 O 8和催化性Cu（OAc）2存在下于MeCN / HCO 2 H中反应，可得到中等收率至优异收率的双三氟甲基硫代丙烯酸，并具有E选择性。所得产物的进一步衍生得到一系列含多取代的SCF 3的烯烃。
• Synthesis of Propiolic Acids via Copper-Catalyzed Insertion of Carbon Dioxide into the CH Bond of Terminal Alkynes
  作者：Lukas J. Gooßen、Nuria Rodríguez、Filipe Manjolinho、Paul P. Lange

  DOI：10.1002/adsc.201000564

  日期：2010.11.22

  A highly effective copper catalyst has been developed that promotes the insertion of carbon dioxide into the CH bond of terminal alkynes under unprecedentedly mild conditions. For the first time, propiolic acids can thus be synthesized in excellent yields from alkynes and carbon dioxide in the presence of the mild base cesium carbonate. The catalyst, (4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)bis[tris(4-fl

  已经开发出一种高效的铜催化剂，该催化剂在前所未有的温和条件下可促进二氧化碳插入末端炔烃的CH键中。因此，在温和的碱式碳酸铯的存在下，炔烃和二氧化碳可以以极高的收率合成丙酸。该催化剂，（4,7-二苯基-1,10-菲咯啉）双[三（4-氟苯基）膦]铜（I）硝酸盐，易于获得并且对空气和水相对稳定。
• Carboxylation of Terminal Alkynes with Carbon Dioxide Catalyzed by an In Situ Ag₂O/N-Heterocyclic Carbene Precursor System
  作者：Ye Yuan、Cheng Chen、Cheng Zeng、Bibimaryam Mousavi、Somboon Chaemchuen、Francis Verpoort

  DOI：10.1002/cctc.201601379

  日期：2017.3.8

  A carboxylation of terminal alkynes with carbon dioxide (CO2) at ambient conditions was developed in situ using a series of N‐heterocyclic carbene (NHC) precursors and Ag2O. The unique structure of NHCs largely increases the solubility of active Ag species and meanwhile activates CO2 by forming the NHC–CO2 adduct. This novel catalytic system demonstrated quite low Ag loading, very high activities,

  使用一系列N杂环卡宾（NHC）前体和Ag 2 O在环境条件下原位开发了末端炔烃与二氧化碳（CO 2）的羧化反应。NHCs的独特结构在很大程度上增加了活性Ag物种和同时通过形成NHC-CO 2加合物来活化CO 2。这种新颖的催化体系显示出极低的银负载量，极高的活性，广泛的底物通用性和对各种功能的优异耐受性。此外，避免了繁琐的合成步骤，加工过程和光敏性银络合物的保留，该系统可以像无机银盐催化剂一样直接存储和操作。
• Intramolecular Didehydro-Diels–Alder Reaction for the Synthesis of Benzo- and Dihydrobenzo-Fused Heterocycles
  作者：Ashley E. Bober、Justin T. Proto、Kay M. Brummond

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00155

  日期：2017.4.7

  intramolecular didehydro-Diels–Alder reaction, ene–yne substituted pyrroles, thiophenes, and furans afford functionalized indoles, benzothiophenes, and benzofurans and the corresponding dihydroaromatic products. Product selectivity for the aromatic or dihydroaromatic product is controlled by the reaction conditions, which vary depending upon the substrate.

  使用分子内的双氢-狄尔斯-阿尔德反应，烯-炔取代的吡咯，噻吩和呋喃提供官能化的吲哚，苯并噻吩和苯并呋喃及相应的二氢芳族化合物。芳族或二氢芳族产物的产物选择性由反应条件控制，反应条件根据底物而变化。