2-苯基吲唑 | 3682-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-苯基吲唑
• 英文名称: 2-phenyl-2H-indazole
• 英文别名: 2-phenylindazole
• CAS: 3682-71-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• mdl: MFCD00159913
• 分子量: 194.236
• InChiKey: IXOZZKPZLXAEAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  178-182 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基吲唑 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到3-nitro-2-phenyl-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Iron promoted C3–H nitration of 2H-indazole: direct access to 3-nitro-2H-indazoles

  摘要：

  展示了一种高效的indazole C3-H官能团化方法。值得注意的是，该方法涉及到2H-indazole上无螯合自由基C-H硝化反应。通过对照实验和量子化学计算，证实了自由基机理。通过还原性环化合成生物相关的苯并咪唑并吡咯，证明了其合成实用性。

  DOI：

  10.1039/c8ob00931g
• 作为产物：
  描述：

  N-苄叉苯胺 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 生成 2-苯基吲唑
  参考文献：
  名称：

  环金属化半夹心钌配合物：空气中不使用外部 CO 的芳基卤化物的制备、结构和催化合成酚酯

  摘要：

  通过简单的路线制备了一系列基于N-杂环配体的环金属化C,N-螯合半夹心钌配合物，且收率良好。这些空气和水分稳定的环金属化钌配合物在空气下以甲酸苯酯衍生物作为CO源和苯酚作为偶联伙伴的芳基卤化物的苯氧基羰基化反应中表现出优异的催化效率。在室温下无需惰性气氛即可高产率获得酯产物。优异的催化活性、广泛的底物范围和温和的反应条件使该催化体系具有工业生产的潜力。此外，还进行了DFT研究来阐述这种Ru催化反应的可能机制。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c02663
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 N-氟代双苯磺酰胺 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 2-苯基吲唑 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到N-(2,2-diphenylvinyl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-mediated C H amination of 2H-indazoles with N–Fluorobenzenesulfonimide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153427

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Regio- and Chemoselective [4 + 1]-Annulation of Azoxy Compounds with Diazoesters for the Synthesis of 2<i>H</i>-Indazoles: Roles of the Azoxy Oxygen Atom
  作者：Zhen Long、Zhigang Wang、Danni Zhou、Danyang Wan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00631

  日期：2017.6.2

  tandem C–H alkylation/intramolecular decarboxylative cyclization of azoxy compounds with diazoesters for the synthesis of 3-acyl-2H-indazoles is disclosed. The azoxy instead of the azo group enables a distinct approach for cyclative capture, leading to a [4 + 1]-annulation rather than a classic [4 + 2] manner. The azoxy oxygen atom is traceless after annulation, and further removal from the product is

  揭示了用Rh（III）催化的重氮化合物与重氮酸酯的串联C–H烷基化/分子内脱羧环化反应，可合成3-酰基-2 H-吲唑。取代偶氮基团的是偶氮氧基团，从而实现了一种独特的环化捕获方法，从而导致了[4 +1]环化，而不是经典的[4 + 2]方式。环氧化后，z氧基氧原子是无痕的，不需要进一步从产物中除去。该反应具有对不对称的乙氧基苯的完全区域选择性和单芳基二烯氧化物的相容性。
• Selective Synthesis of Indazolo[2,3‐ <i>a</i> ]quinolines via Rh(III)‐Catalyzed Oxidant‐Free [4+2] or [5+1] Annulation of 2‐Aryl‐2 <i>H</i> ‐indazoles with <i>α</i> ‐Diazo Carbonyl Compounds
  作者：Shenghai Guo、Lincong Sun、Xuzhuo Li、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1002/adsc.201901422

  日期：2020.2.21

  A selective synthesis of 5,6‐disubstituted and 5‐substituted indazolo[2,3‐a]quinolines through a Rh(III)‐catalyzed oxidant‐free annulation of 2‐aryl‐2H‐indazoles with α‐diazo carbonyl compounds is reported. With 2‐aryl‐2H‐indazoles as the substrates, α‐diazo carbonyl compounds could act as a C2 synthon to afford 5,6‐disubstituted indazolo[2,3‐a]quinolines via a Rh(III)‐catalyzed [4+2] annulation. On

  通过Rh（III）催化的2-芳基-2 H-吲唑与α-重氮羰基化合物的无氧化剂环氧化反应选择性合成5,6-二取代和5-取代的吲唑并[2,3- a ]喹啉是报告。以2-芳基-2 H-吲唑为底物，α-重氮羰基化合物可作为C2合成子，通过Rh（III）催化[ 5,6-二取代的吲唑并[2,3- a ]喹啉] [4 +2]。另一方面，当使用2-芳基-3-甲酰基-2 H-吲唑类作为底物时，α-重氮羰基化合物转变为C1合成子，需要经历更复杂的[5 + 1]环化工艺来提供5位取代的吲哚并[2,3- a ]喹啉。
• Metal-free, regioselective, visible light activation of 4CzIPN for the arylation of 2<i>H</i>-indazole derivatives
  作者：Rajendhiran Saritha、Sesuraj Babiola Annes、Subburethinam Ramesh

  DOI：10.1039/d1ra02372a

  日期：——

  Highly regioselective organo photocatalysis of 4CzIPN (1,2,3,5-tetrakis(carbazol-9-yl)-4,6-dicyanobenzene) for the arylation of 2H-indazole is demonstrated.

  4CzIPN（1,2,3,5-四(咔唑-9-基)-4,6-二氰基苯）的高区域选择性有机光催化剂用于2H-吲哚的芳基化反应。
• Mesoporous nitrogen doped nano titania—A green photocatalyst for the effective reductive cleavage of azoxybenzenes to amines or 2-phenyl indazoles in methanol
  作者：K. Selvam、S. Balachandran、R. Velmurugan、M. Swaminathan

  DOI：10.1016/j.apcata.2011.11.011

  日期：2012.1

  High resolution transmission electron microscope (HR-TEM), UV–vis diffuses reflectance spectra (DRS), photoluminescence (PL) and X-ray photoelectron spectroscopy (XPS). XRD patterns show that the crystal structure of N-TiO2 resembles anatase phase of TiO2. The UV–vis spectra indicate an increase in absorption of visible light when compared to TiO2. Furthermore XPS analysis reveals the presence of

  通过简单的湿法浸渍法，将一种新型的氮前体水合肼用于合成纳米级，N掺杂的TiO 2光催化剂。这种光催化剂的特征在于X射线衍射（XRD），Brunauer-Emmett-Teller（BET），高分辨率透射电子显微镜（HR-TEM），UV-vis漫反射光谱（DRS），光致发光（PL）和X-射线光电子能谱（XPS）。XRD结果表明，N-二氧化钛的晶体结构2个酷似锐钛矿二氧化钛的阶段2。与TiO 2相比，UV-vis光谱表明可见光的吸收有所增加。进一步的XPS分析表明，存在N原子作为O–Ti–N键取代了TiO 2中的O原子。晶格，这会导致氧空位的减少。N-TiO 2纳米颗粒用作绿色和可回收的多相光催化剂，可在室温，N 2气氛下用甲醇快速有效地将ductive氧基苯还原裂解为相应的胺或2-苯基吲唑。纯甲醇中的乙氧基苯可提供苯胺，而在甲醇水溶液（20％的水–80％的甲醇）中，它们形成相应的2-苯基吲唑。在两种还原裂解中，纳米N-TiO
• Ultrasound promoted mild and facile one-pot, three component synthesis of 2H-indazoles by consecutive condensation, C N and N N bond formations catalysed by copper-doped silica cuprous sulphate (CDSCS) as an efficient heterogeneous nano-catalyst
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2016.07.026

  日期：2017.1

  An ultrasonic promoted facile and convenient one-pot three-component procedure for the synthesis of 2H-indazole derivatives using copper-doped silica cuprous sulphate (CDSCS) as a heterogeneous nano-catalyst has been described. In this approach, ultrasonic mediated reaction of different substituted 2-bromobenzaldehydes, structurally diverse primary amines, and tetrabutylammonium azide (TBAA) as an

  已经描述了使用铜掺杂的二氧化硅硫酸亚铜（CDSCS）作为非均相纳米催化剂合成2H-吲唑衍生物的超声促进的简便易行的一锅式三组分方法。在这种方法中，室温下在DMSO中CDSCS的存在下，不同取代的2-溴苯甲醛，结构不同的伯胺和叠氮化四丁基叠氮化物（TBAA）作为叠氮化物源的超声介导反应可提供2H-吲唑，收率良好。与常规加热方法相比，利用超声波辐照技术在产率高和反应时间短方面提供了显着的改进。

表征谱图