2-苯基吲哚嗪-3-甲醛 | 3672-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-苯基吲哚嗪-3-甲醛
• 英文名称: 2-Phenyl-3-formyl-indolizin
• 英文别名: 2-phenyl-indolizine-3-carbaldehyde；2-phenyl-3-indolizine carboxaldehyde；2-Phenylindolizine-3-carbaldehyde
• CAS: 3672-41-1
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• mdl: MFCD01815665
• 分子量: 221.258
• InChiKey: HXCCGUNEMZFUFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  21.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基吲哚嗪-3-甲醛 、 4-Methylbenzenesulfonate;2-methyl-1,3-bis(prop-2-enyl)imidazo[4,5-b]quinoxalin-3-ium 生成 2-[(2Z)-2-(2-phenylindolizin-4-ium-3-ylidene)ethylidene]-1,3-bis(prop-2-enyl)imidazo[4,5-b]quinoxaline;perchlorate
  参考文献：
  名称：

  WHEELER, JAMES W.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚嗪 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-苯基吲哚嗪-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Direct positive dyes made from 3-indolizine carboxaldehyde

  摘要：

  一种基于3-吲哚啉甲醛衍生物的靛蓝和甲靛蓝光谱增感染料的新群体，在增感染直接阳性银卤化物乳剂至橙色和红色方面特别有用。

  公开号：

  US04614801A1

文献信息

• Direct positive dyes made from 3-indolizine carboxaldehyde
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04614801A1

  公开（公告）日：1986-09-30

  A new group of cyanine and merocyanine spectral sensitizing dyes based on derivatives of 3-indolizine carboxaldehyde is particularly useful in sensitizing a direct positive silver halide emulsion to orange and red.

  一种基于3-吲哚啉甲醛衍生物的靛蓝和甲靛蓝光谱增感染料的新群体，在增感染直接阳性银卤化物乳剂至橙色和红色方面特别有用。
• Design, synthesis and chemical stability of indolizine derivatives for antidiabetic activity
  作者：Matada Basavaraj、D. Giles、Amit Kumar Das、Suresh Janadri、Ganesh S. Andhale

  DOI：10.1080/15257770.2022.2055058

  日期：2022.6.3

  chemical stability at pH 1.2 and 6.8, whereas mild hydrolysis was shown at pH 7.4. Further prodrugs were screened for antidiabetic activity using a streptozotocin-induced model in rat. These derivatives showed notable results. Among them C8 showed significant activity in the reduction of STZ-induced blood glucose in rats when compared to that of metformin, indicating the effectiveness of prodrug.

  摘要 合成二甲双胍的前药以增强二甲双胍的生物活性。它们是通过将二甲双胍与 2-取代的中氮茚 ( C7–C12 ) 组合而成的。合成的前药通过IR、1 H NMR、13 C NMR和质谱进行表征。C7-C12的化学水解在 pH 1.2、6.8 和 7.4 下进行。所有化合物在 pH 1.2 和 6.8 时都表现出令人鼓舞的化学稳定性，而在 pH 7.4 时则表现出温和的水解。使用链脲佐菌素诱导的大鼠模型筛选其他前药的抗糖尿病活性。这些衍生物显示出显着的结果。其中C8与二甲双胍相比，在降低 STZ 诱导的大鼠血糖方面显示出显着的活性，表明前药的有效性。
• Heterocyclic synthesis by electrocyclization of extended dipoles: A novel access to the indolizine and quinolizine systems
  作者：Wolfgang Eberbach、Wolfram Maier

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93807-9

  日期：1989.1
• YAMASHITA, YOSHIRO;SUZUKI, DAISUKE;MASUMURA, MITSUO, HETEROCYCLES, 1981, 16, N 9, 1499-1502
  作者：YAMASHITA, YOSHIRO、SUZUKI, DAISUKE、MASUMURA, MITSUO

  DOI：——

  日期：——
• WHEELER, JAMES W.
  作者：WHEELER, JAMES W.

  DOI：——

  日期：——