8-methylsulfonyl-1,4-dihydro-4-oxoquinolone-3-carboxylic acid | 132664-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methylsulfonyl-1,4-dihydro-4-oxoquinolone-3-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Quinolinecarboxylic acid, 1,4-dihydro-8-(methylsulfonyl)-4-oxo-；8-methylsulfonyl-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 132664-52-9
• 化学式: C₁₁H₉NO₅S
• 分子量: 267.262
• InChiKey: HXXKOHWIDQTXKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C
• 沸点：
  540.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.535±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methylsulfonyl-1,4-dihydro-4-oxoquinolone-3-carboxylic acid 在 sodium azide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二苯醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-methoxy-9-methylsulfonyl-1H-1,4-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  Studies of seven-membered heterocycles. XXXII. Synthesis of N-unsubstituted 1H-1,4-benzodiazepines stabilized by intramolecular hydrogen bonding.

  摘要：

  稳定的N-未取代的1H-1,4-苯二氮平（12a-l），在2位或9位具有羰基或其类似物，是通过在甲氧化钠存在下，从4-叠氮喹啉（13a-l）通过光反应制备的。已知没有羰基的N-未取代的1H-1,4-苯二氮平过于不稳定，无法分离。根据光谱数据，分离得到的苯二氮平（12）被认为是通过1-NH氢与2位或9位羰基氧之间的分子内氢键稳定，从而使其得以分离。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2919
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-8-methylthio-1,4-dihydro-4-oxoquinolone 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以25%的产率得到8-methylsulfonyl-1,4-dihydro-4-oxoquinolone-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies of seven-membered heterocycles. XXXII. Synthesis of N-unsubstituted 1H-1,4-benzodiazepines stabilized by intramolecular hydrogen bonding.

  摘要：

  稳定的N-未取代的1H-1,4-苯二氮平（12a-l），在2位或9位具有羰基或其类似物，是通过在甲氧化钠存在下，从4-叠氮喹啉（13a-l）通过光反应制备的。已知没有羰基的N-未取代的1H-1,4-苯二氮平过于不稳定，无法分离。根据光谱数据，分离得到的苯二氮平（12）被认为是通过1-NH氢与2位或9位羰基氧之间的分子内氢键稳定，从而使其得以分离。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2919

文献信息

• SASHIDA, HARUKI;KANAME, MAMORU;TSUCHIYA, TAKASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N1, C. 2919-2925
  作者：SASHIDA, HARUKI、KANAME, MAMORU、TSUCHIYA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——