(Z)-6,10-dimethyl-undeca-6,9-dien-2-one | 69498-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-6,10-dimethyl-undeca-6,9-dien-2-one
• 英文别名: (6Z)-6,10-dimethylundeca-6,9-dien-2-one
• CAS: 69498-63-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: FMAWKGKUSSMPAD-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,7-dimethyl-4-prop-1-en-2-ylocta-1,6-dien-3-ol 生成 (Z)-6,10-dimethyl-undeca-6,9-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  非对映异构体 1,5-Hexaden-3-ol 的溶剂辅助氧-Cope 重排。聚异戊二烯酮工业新工艺

  摘要：

  在纯系统和溶剂辅助系统中研究了非对映异构体 l,5-己二烯-3-醇的 Oxy-Cope 重排，这是工业规模生产萜类化合物的新关键中间体。通过对羟基质子交换时间的 NMR 研究，对影响 [3,3] 位移选择性的各种溶剂进行了分类。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1983

文献信息

• Transposition oxy-cope assistee par le trifluoroacetate mercurique en quantite stoechiometrique et en quantite catalytique
  作者：Norbert Bluthe、Max Malacria、Jacques Gore

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85011-5

  日期：1984.1

  Tertiary 1,5-hexadien-3-ols are transformed at room temperature into δ-ethylenic ketones in 35-90%, yields under two sets of conditions: treatment with one molar equivalent of mercuric trifluoroacetate followed by demercuration of the intermediate α-mercuro ketone with sodium borohydride; and treatment with 0.2 molar equivalent of t of lithium trifluoroacetate or trifluorométhansulfonate. The reactions

  在室温下，将1,5-己二烯-3-醇叔化成35-90％的δ-乙烯酮，在两种条件下收率：用一摩尔当量的三氟乙酸汞处理，然后使中间的α-水银脱汞酮与硼氢化钠；用0.2摩尔当量的三氟乙酸锂或三氟甲磺酸锂处理。反应是高度立体选择性的，酮的E异构体占产物的80-95％。在第二条件下观察到最高的选择性。
• Solvent Assisted Oxy-Cope Rearrangement of Diastereomeric 1,5-Hexaden-3-ols. A New Industrial Process for Polyprenyl Ketones
  作者：Yoshiji Fujita、Shigetoshi Amiya、Takashi Onishi、Takashi Nishida

  DOI：10.1246/bcsj.52.1983

  日期：1979.7

  Oxy-Cope rearrangement of diastereomeric l,5-hexadien-3-ols, new key intermediates for terpenoids pio-duction in industrial scale, were investigated in neat systems and solvent assisted systems. Various solvents affecting the selectivity of [3,3]-shift were classified by means of NMR studies on hydroxyl proton exchange time.

  在纯系统和溶剂辅助系统中研究了非对映异构体 l,5-己二烯-3-醇的 Oxy-Cope 重排，这是工业规模生产萜类化合物的新关键中间体。通过对羟基质子交换时间的 NMR 研究，对影响 [3,3] 位移选择性的各种溶剂进行了分类。