allyl 2-acetamido-3-O-benzoyl-2-deoxy-6-p-toluenesulfonyl-α-D-glucopyranoside | 450381-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-acetamido-3-O-benzoyl-2-deoxy-6-p-toluenesulfonyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bz(-3)[Tos(-6)]GlcNAc(a)-O-allyl；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3-hydroxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 450381-22-3
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₉S
• 分子量: 519.573
• InChiKey: VRRYUSKYGFYNSP-GAQRMDFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-3-O-benzoyl-2-deoxy-6-p-toluenesulfonyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 92.34h， 生成 allyl 2-acetamido-4,6-epidithio-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  的合成含硫α的类似物 加尔 伏隔核（TN-抗原）和β 半乳糖 1,3α 加尔 伏隔（T-抗原）

  摘要：

   开发了一种制备T-和Tn-抗原的硫代类似物的方法。因此，从已知的N-乙酰氨基葡糖苷衍生物开始，可以通过四步反应序列访问Tn-抗原的表二硫类似物。从二糖衍生物开始合成相应的表二硫代类似物和T-抗原的硫代脱水衍生物。为了制备表二硫代类似物， 通过 在还原碳水化合物部分中，使用甲磺酸酯作为C-6处的离去基团，使用三氟甲磺酸酯作为C-4处的离去基团，以逐步方式形成硫氰酸盐。硫代脱水类似物的合成是通过将C-6处的硫氰酸酯基引入葡萄糖部分，随后在利用甲醇钠进行构型反转的条件下，将C-4处的甲磺酸酯基团置换而实现的。

  DOI：

  10.1007/s007060200026
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 、 allyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 120.0h， 以80%的产率得到allyl 2-acetamido-3-O-benzoyl-2-deoxy-6-p-toluenesulfonyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  的合成含硫α的类似物 加尔 伏隔核（TN-抗原）和β 半乳糖 1,3α 加尔 伏隔（T-抗原）

  摘要：

   开发了一种制备T-和Tn-抗原的硫代类似物的方法。因此，从已知的N-乙酰氨基葡糖苷衍生物开始，可以通过四步反应序列访问Tn-抗原的表二硫类似物。从二糖衍生物开始合成相应的表二硫代类似物和T-抗原的硫代脱水衍生物。为了制备表二硫代类似物， 通过 在还原碳水化合物部分中，使用甲磺酸酯作为C-6处的离去基团，使用三氟甲磺酸酯作为C-4处的离去基团，以逐步方式形成硫氰酸盐。硫代脱水类似物的合成是通过将C-6处的硫氰酸酯基引入葡萄糖部分，随后在利用甲醇钠进行构型反转的条件下，将C-4处的甲磺酸酯基团置换而实现的。

  DOI：

  10.1007/s007060200026

文献信息

• Synthesis of Sulfur-Containing Analogues of ΑGalNAc (Tn-Antigen) and ΒGal1,3ΑGalNAc (T-Antigen)
  作者：Irmgard Wenzl、Norbert Neuwirth、Alexander G. Hedenetz、Christian Fiedler、Hansjörg Streicher、Frank M. Unger、Walther Schmid

  DOI：10.1007/s007060200026

  日期：2002.4.1

  stepwise fashion, using mesylate as the leaving group at C-6 and triflate as the leaving group at C-4 in the reducing carbohydrate moiety. The synthesis of the thioanhydro analogue was achieved by introducing a thiocyanate group at C-6 into the glucose moiety, followed by subsequent displacement of a mesylate group at C-4 under inversion of configuration utilizing sodium methoxide.

   开发了一种制备T-和Tn-抗原的硫代类似物的方法。因此，从已知的N-乙酰氨基葡糖苷衍生物开始，可以通过四步反应序列访问Tn-抗原的表二硫类似物。从二糖衍生物开始合成相应的表二硫代类似物和T-抗原的硫代脱水衍生物。为了制备表二硫代类似物， 通过 在还原碳水化合物部分中，使用甲磺酸酯作为C-6处的离去基团，使用三氟甲磺酸酯作为C-4处的离去基团，以逐步方式形成硫氰酸盐。硫代脱水类似物的合成是通过将C-6处的硫氰酸酯基引入葡萄糖部分，随后在利用甲醇钠进行构型反转的条件下，将C-4处的甲磺酸酯基团置换而实现的。