2-(4-iodophenyl)ethyl 6-O-[2-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl]-β-D-glucopyranoside | 865488-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-iodophenyl)ethyl 6-O-[2-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-(p-iodophenyl)ethyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranoside；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[2-(4-iodophenyl)ethoxy]oxan-2-yl]methoxy]oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 865488-97-7
• 化学式: C₂₈H₄₂INO₁₆
• 分子量: 775.543
• InChiKey: SOGVDUQOTOOCAC-DDMYUMCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  267
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基-β-D-葡萄吡喃糖 在 哌啶 、 吡啶 、 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 六正丁基二锡 、 silver perchlorate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 2-(4-iodophenyl)ethyl 6-O-[2-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  放射性碘化三糖衍生物作为合成底物的合成和评估，用于敏感的N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶V放射分析

  摘要：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶V（GnT-V）是与肿瘤侵袭和转移最相关的糖基转移酶之一。基于以前在GnT-V和合成底物之间的分子识别的发现，我们设计和合成了对碘苯基衍生的三糖2-（4-碘苯基）乙基6- O- [2- O-（2-acetamido-2） -脱氧-β - d-吡喃葡萄糖基）-α - d-甘露吡喃糖基]-β- d-吡喃葡萄糖苷（IPGMG，1）及其放射性标记的[ 125 I] IPGMG（[ 125 I] 1），用于分析体外GnT-V活性。三丁基锡衍生物2- [4-（n-三丁基锡烷基）苯基]乙基6- O- [2- O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β - d-吡喃葡萄糖基）-3,4,6-合成了三-O-乙酰基-α - d-甘露吡喃糖基] -2,3,3,4-三-O-乙酰基-β - d-吡喃葡萄糖苷（21）作为制备[ 125 I] 1的前体。使用过氧化氢作为氧化剂

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.047

文献信息

• Alternative Synthesis of Radioiodinated Trisaccharide Derivatives, 2-(4-125Iodophenyl)ethyl 2-Acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside, and Preparation of Its Analogs Having Different Lengths of Alkyl Chains Instead of Ethyl Group: Acceptor Substrates of N-Acetylglucosaminyltransferase V for in vivo Imaging
  作者：Masayuki Yamashita、Hideo Saji、Tetsuya Kajimoto、Hiroyuki Kimura、Masahiro Ono、Minoru Ozeki、Manabu Node、Yoshiro Ohmomo、Kenji Arimitsu

  DOI：10.3987/com-11-12332

  日期：——

  A radioiodinated artificial substrate of N-acetylglucosaminyltransferase V (GnT-V), 2-(4-iodophenyl)ethyl 2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl-(1 -> 2)-alpha-D-mannopyranosyl-(1 -> 6)-beta-D-glucopyranoside (([I-125]1a), was alternatively synthesized by using the glycosylation reaction from the non-reducing end, in which a glycosyl sulfoxide and a thioglycoside were employed as the glycosyl acceptor and donor, respectively. In addition, two derivatives of [I-125]1a having different lengths of alkyl chain ([I-125]1b, [I-125]1c) were prepared in the same way to increase the permeability of the substrates through the cell membrane and into the Golgi apparatus, where GnT-V acts to modify glycoconjugates by transferring N-acetylglucosamine units from UDP-GIcNAc.
• Synthesis and evaluation of a radioiodinated trisaccharide derivative as a synthetic substrate for a sensitive N-acetylglucosaminyltransferase V radioassay
  作者：Takahiro Mukai、Masayori Hagimori、Kenji Arimitsu、Takahiro Katoh、Misa Ukon、Tetsuya Kajimoto、Hiroyuki Kimura、Yasuhiro Magata、Eiji Miyoshi、Naoyuki Taniguchi、Manabu Node、Hideo Saji

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.05.047

  日期：2011.7

  N-acetylglucosaminyltransferase V (GnT-V) is one of the most relevant glycosyltransferases to tumor invasion and metastasis. Based on previous findings of molecular recognition between GnT-V and synthetic substrates, we designed and synthesized a p-iodophenyl-derivatized trisaccharide, 2-(4-iodophenyl)ethyl 6-O-[2-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl)-α-d-mannopyranosyl]-β-d-glucopyranoside (IPGMG

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶V（GnT-V）是与肿瘤侵袭和转移最相关的糖基转移酶之一。基于以前在GnT-V和合成底物之间的分子识别的发现，我们设计和合成了对碘苯基衍生的三糖2-（4-碘苯基）乙基6- O- [2- O-（2-acetamido-2） -脱氧-β - d-吡喃葡萄糖基）-α - d-甘露吡喃糖基]-β- d-吡喃葡萄糖苷（IPGMG，1）及其放射性标记的[ 125 I] IPGMG（[ 125 I] 1），用于分析体外GnT-V活性。三丁基锡衍生物2- [4-（n-三丁基锡烷基）苯基]乙基6- O- [2- O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β - d-吡喃葡萄糖基）-3,4,6-合成了三-O-乙酰基-α - d-甘露吡喃糖基] -2,3,3,4-三-O-乙酰基-β - d-吡喃葡萄糖苷（21）作为制备[ 125 I] 1的前体。使用过氧化氢作为氧化剂