(3R)-3-(tosylamino)butanoic acid | 147228-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-3-(tosylamino)butanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butanoic acid
• CAS: 147228-34-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄S
• 分子量: 257.31
• InChiKey: SHZUISPACWAMTB-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-(tosylamino)butanoic acid 在 氢溴酸 、 methyloxirane 、 苯酚 作用下， 生成 (R)-3-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  对映体合成β-氨基酸

  摘要：

  通过对α-羧酸基团进行区域选择性修饰的L-天冬氨酸，即N-甲苯磺酸化，酸酐形成，还原，碘酯化，烷基化和脱保护得到一系列R构型的γ-烷基β-氨基丁酸（ee > 99％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77503-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-<(tolylsulfonyl)amino>-γ-butyrolactone 在 偶氮二异丁腈 、 碘代三甲硅烷 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (3R)-3-(tosylamino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-氨基酸，它们的α-羟基衍生物以及Bestatin和Microginin的N端组分的对映选择性合成

  摘要：

  通过甲苯磺酸化，酸酐形成和用NaBH 4还原而得到的L-天冬氨酸被转化为（3S）-3-（甲苯磺酰基氨基）丁烷-4-醇化物（8；方案1）。的Tretment 8用乙醇三甲基碘硅烷，得到Ñ -保护的脱氧碘β -高丝氨酸乙酯9。后者在连续的亲核置换过程中，用二烷基铜锂（10a-e），碱性水解（11a-e）和甲苯磺酰基的还原去除，产生了相应的4-取代的（3 R）-3-氨基丁酸12a。 -e（ee> 99％）。8的亲电羟基化（19；方案3），随后的碘酯化（21；方案4），以及在皂化和脱保护后，进行亲核烷基化和苯基化，得到一系列的4-取代的（2 S，3 R）-3-氨基-2-羟基丁酸24分别包括Bestatin和Microginin（de> 95％）的N端酸24e（= 3）和24f（= 4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790426

文献信息

• An enantiospecific synthesis of β-amino acids
  作者：Chades W. Jefford、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77503-4

  日期：1993.2

  L-Aspartic acid by regioselective modification of the α-carboxylic acid group, namely N-tosylation, anhydride formation, reduction, iodo-esterification, alkylation, and deprotection afforded a series of γ-alkyl β-aminobutyric acids of the R configuration (ee>99%).

  通过对α-羧酸基团进行区域选择性修饰的L-天冬氨酸，即N-甲苯磺酸化，酸酐形成，还原，碘酯化，烷基化和脱保护得到一系列R构型的γ-烷基β-氨基丁酸（ee > 99％）。
• Palladium-catalyzed base- and solvent-controlled chemoselective allylation of amino acids with allylic carbonates
  作者：Yang Zhou、Hang Chen、Panpan Lei、Chunming Gui、Haifeng Wang、Qiongjiao Yan、Wei Wang、Fener Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.02.029

  日期：2022.11

  of readily available amino acids, which is not only an oxygen nucleophile but also a nitrogen nucleophile, in palladium-catalyzed allylic substitution is realized under mild conditions. The chemoselectivity and multiple allylation are controlled by adjusting the reaction conditions. This represents the first example of this convenient access to valuable N,O-diallylated amino acids. Under the title conditions

  在温和条件下实现了在钯催化的烯丙基取代中利用容易获得的氨基酸，它不仅是氧亲核试剂，而且是氮亲核试剂。通过调节反应条件来控制化学选择性和多重烯丙基化。这代表了这种方便地获得有价值的N,O-二烯丙基化氨基酸的第一个例子。在标题条件下，一系列氨基酸（α-、β-、γ-）和二肽可以很容易地转化为相应的烯丙基产物，具有优异的产率（67 个实例，高达 99% 的产率）以及良好的功能性群体容忍度。
• The Enantioselective Synthesis of ?-Amino Acids, their ?-hydroxy derivatives, and theN-terminal components of bestatin and microginin
  作者：Charles W. Jefford、James McNulty、Zhi-Hui Lu、Jian Bo Wang

  DOI：10.1002/hlca.19960790426

  日期：1996.6.26

  (3R)-3-aminobutanoic acids 12a–e (ee > 99%). Electrophilic hydroxylation of 8 ( 19; Scheme 3), subsequent iodo-esterification ( 21; Scheme 4), and nucleophilic alkylation and phenylation afforded, after saponification and deprotection, a series of 4-substituted (2S, 3R)-3-amino-2-hydroxybutanoic acids 24 including the N-terminal acids 24e ( =3) and 24f ( =4) of bestatin and microginin (de > 95%), respectively

  通过甲苯磺酸化，酸酐形成和用NaBH 4还原而得到的L-天冬氨酸被转化为（3S）-3-（甲苯磺酰基氨基）丁烷-4-醇化物（8；方案1）。的Tretment 8用乙醇三甲基碘硅烷，得到Ñ -保护的脱氧碘β -高丝氨酸乙酯9。后者在连续的亲核置换过程中，用二烷基铜锂（10a-e），碱性水解（11a-e）和甲苯磺酰基的还原去除，产生了相应的4-取代的（3 R）-3-氨基丁酸12a。 -e（ee> 99％）。8的亲电羟基化（19；方案3），随后的碘酯化（21；方案4），以及在皂化和脱保护后，进行亲核烷基化和苯基化，得到一系列的4-取代的（2 S，3 R）-3-氨基-2-羟基丁酸24分别包括Bestatin和Microginin（de> 95％）的N端酸24e（= 3）和24f（= 4）。