methyl 2-acetamido-2,6-dideoxy-β-D-glucopyranoside | 76101-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-2,6-dideoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methy 2-acetamido-2,6-dideoxy-β-D-glucopyranoside；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-2-methoxy-6-methyloxan-3-yl]acetamide
• CAS: 76101-19-4
• 化学式: C₉H₁₇NO₅
• 分子量: 219.238
• InChiKey: OHKVWIJIIUVQDR-GPMKSPRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基 3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚氨基-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 W-4 Raney nickel 吡啶 、 甲醇 、 磺酰氯 、 氢气 、 sodium 、 potassium hydrogencarbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， -70.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 32.83h， 生成 methyl 2-acetamido-2,6-dideoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Bundle, David R.; Josephson, Staffan, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2679 - 2685

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel features of acceptor recognition by β-(1→4)-galactosyltransferase
  作者：Yasuhiro Kajihara、Hisashi Kodama、Tsuyoshi Endo、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)10093-3

  日期：1998.1

  acceptor, substrate specificities were investigated using synthetic 2-acetamido-2-deoxy- d -glucopyranose (N-acetylglucosamine) derivatives in which the 1-, 2-, 3-, 4-, and 6-positions were systematically substituted. The hydroxyl groups at the 3-, 4-, and 6-positions were substituted by fluoride, thiol or hydrogen. For modification of the 2- position, the acetamido group was converted to ethylamino-, N-methylacetamido-

  摘要为了理解β-（1→4）-半乳糖基转移酶如何识别其糖基受体，使用合成的2-乙酰氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖（N-乙酰基葡萄糖胺）衍生物（其中1-，2为-，3-，4-和6-位被系统地取代。3-，4-和6-位的羟基被氟化物，硫醇或氢取代。为了修饰2-位，将乙酰胺基转化为乙氨基，N-甲基乙酰胺基和乙酰氧基。对于异头位置，引入了几个糖残基作为N-乙酰氨基葡糖苷的糖苷配基。使用合成的N-乙酰氨基葡糖衍生物的半乳糖转移试验表明，乙酰氨基和4-羟基对于N-乙酰氨基葡糖与β-（1→4）-半乳糖基转移酶的结合都是必不可少的。该测定还显示在6-位具有大取代的N-乙酰氨基葡糖可以被识别为受体。建议在这种情况下，大取代基的位置远离催化位点或不在酶的位置。由于2-乙酰氨基和4-羟基对于识别至关重要，因此由2、3和4位组成的一面可能面向受体结合位点。建议在这种情况下，大取代基的位置远离催化位点或不在酶的位置。由于
• Synthesis of methyl 2-acetamido-2,6-dideoxy-α- and β-d-xylo-hexopyranosid-4-ulose, a keto sugar which misled the analytical chemists
  作者：Sabine Borowski、Dirk Michalik、Helmut Reinke、Christian Vogel、Anna Hanuszkiewicz、Katarzyna A. Duda、Otto Holst

  DOI：10.1016/j.carres.2008.02.001

  日期：2008.5

  To understand the contradictory results on the structure of the lipopolysaccharide isolated from a Yersinia enterocolitica O:3, both anomers of methyl 2-acetamido-2,6-dideoxy-D-xylo-hexopyranosid-4-ulose were prepared. The key steps of the synthetic pathway were the selective acetylation of the methyl 2-acetamido-2,6-dideoxy-alpha,beta-D-glucopyranosides, the oxidation of the 4-position to form the keto-sugars, and deacetylation to provide the target compound. Surprisingly, the last step was accompanied by a disproportionation to give methyl 2-acetamido-2,6-dideoxy-alpha- and beta-D-glucopyranosides and N-(5-hydroxy-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-3-yl)acetamide as side-products. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bundle, David R.; Josephson, Staffan, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2679 - 2685
  作者：Bundle, David R.、Josephson, Staffan

  DOI：——

  日期：——