(E)-4-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)but-3-en-2-one | 115150-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (3E)-4-(2-Hydroxy-5-methoxyphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 115150-82-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: JLLCHCSFSHOAQQ-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C
• 沸点：
  375.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)but-3-en-2-one 在 [Pd((S,S)-chiraphos)(PhCN)2](SbF₆)2 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯（II） -催化的1,4-加成的芳基硼酸的至β-Arylenones用于对映选择性合成4-芳基-4- ħ -chromenes

  摘要：

  在阳离子钯（II）催化剂[Pd（S，S -chiraphos）存在下，在0–25°C的条件下将芳基硼酸与β-芳烯酮进行对映选择性的1,4-加成反应，得到β-二芳基酮。（PhCN）2 ]（SbF 6）2。添加银盐，例如四氟硼酸银[AgBF 4 ]或六氟锑酸银[AgSbF 6 ]（5-10 mol％），可以有效地在低温下（92-99％ee）实现高对映选择性，并降低催化剂的负载量。 0.05摩尔％。该协议提供了对4-芳基-4 H-色烯的简单访问。旋光色烯可通过高达99％的ee合成。 芳基硼酸和β-（2-羟基芳基）-α，β-不饱和酮之间的1,4-加合物的脱水反应

  DOI：

  10.1002/adsc.200600622
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 aqueous acid 作用下， 生成 (E)-4-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  CCV.—苯乙烯基烷基酮的异构体。第三部分 甲氧基-2-和4-羟基苯乙烯基烷基酮

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9262901578

文献信息

• Asymmetric Dearomative Cascade Multiple Functionalizations of Activated <i>N</i>-Alkylpyridinium and <i>N</i>-Alkylquinolinium Salts
  作者：Xue Song、Ru-Jie Yan、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02828

  日期：2020.10.2

  An enantioselective cascade reaction of N-alkylpyridinium and -quinolinium salts with o-hydroxybenzylideneacetones to access fused polyheterocycles through cross dienamine-mediated addition followed by trapping of the dearomatized enamine-type intermediates and aminal formation has been developed. A cascade assembly of N-benzyl-4-methylpyridinium salt and cyclic 2,4-dienones is further disclosed to

  已开发出N-烷基吡啶鎓盐和-喹啉鎓盐与邻羟基苄叉基丙酮的对映选择性级联反应，通过交叉二烯胺介导的加成反应，然后捕获脱芳族化的烯胺型中间体和缩醛形成，从而进入稠合多杂环。还公开了N-苄基-4-甲基吡啶盐和环状2，4-二壬烯的级联组装，以通过重复的脱芳香化作用和芳构化活化作用给出桥连的骨架。
• Oxabenzomorphane: Synthese, Reaktionen und ZNS-Wirkung von 2,6-Methano-1-benzoxocinen
  作者：Fritz Eiden、Peter Gmeiner

  DOI：10.1002/ardp.19873200306

  日期：——

  Die basisch katalysierte Umsetzung von Salicylidenaceton (3a) mit Acetessigester (2a) führt zum Tetrahydro‐methanobenzoxocinon 4a. Mit Derivaten der Ausgangsprodukte (3b‐f und 2b‐f) entstehen die Tricyclen 4b‐g bzw. 8a‐d, daneben können die Cyclohexenone 7a‐f isoliert werden sowie die Oxaphenanthrene 9 bzw. 10a‐d. Die Amine 12a‐d, durch reduktive Aminierung von 4a dargestellt, wirken im Tierversuch

  Die basicch katalysierte Umsetzung von Salicylidenaceton (3a) mit Acetessigester (2a) führt zum Tetrahydro-methanobenzoxocinon 4a。Mit Derivaten der Ausgangsprodukte (3b-f und 2b-f) entstehen die Tricyclen 4b-g bzw。8a-d, daneben können die Cyclohexenone 7a-f isoliert werden sowie die Oxaphenanthrene 9 bzw。10a-d。Die Amine 12a-d, durch reduktive Aminierung von 4a dargestellt, wirken im Tierversuch erregend
• COMPOUNDS
  申请人：Boyle Jessica

  公开号：US20080161288A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are agonists at the beta-2 adrenoceptor. They are useful as feed additives for livestock animals.

  化学式为（I）的化合物及其药学上可接受的盐是β-2肾上腺素受体激动剂。它们可用作家畜饲料添加剂。
• Heilbron; Whitworth, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 244
  作者：Heilbron、Whitworth

  DOI：——

  日期：——
• Ahmed, Salman A.; Bardshiri, Esfandiar; McIntyre, C. Rupert, Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 1, p. 249 - 274
  作者：Ahmed, Salman A.、Bardshiri, Esfandiar、McIntyre, C. Rupert、Simpson, Thomas J.

  DOI：——

  日期：——