3α-hydroxy-lup-20(29)-ene-23,28-dioic acid 28-O-[α-L-rhamnopyranosyl(1→4)-O-β-D-glucopyranosyl(1→6)]-β-D-glucopyranoside | 126594-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3α-hydroxy-lup-20(29)-ene-23,28-dioic acid 28-O-[α-L-rhamnopyranosyl(1→4)-O-β-D-glucopyranosyl(1→6)]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: acankoreoside A；3α-hydroxy-lup-20(29)-ene-23,28-dioic acid 28-O-[α-L-rhamnopyranosyl(1->4)-O-β-D-glucopyranosyl(1->6)]-β-D-glucopyranoside；(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,8S,9R,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a-[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxycarbonyl-9-hydroxy-5a,5b,8,11a-tetramethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-8-carboxylic acid
• CAS: 126594-50-1
• 化学式: C₄₈H₇₆O₁₉
• 分子量: 957.12
• InChiKey: OSXJYFIVZQMFMF-ATHBPGJJSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-228 °C
• 沸点：
  1024.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  312
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-hydroxy-lup-20(29)-ene-23,28-dioic acid 28-O-[α-L-rhamnopyranosyl(1→4)-O-β-D-glucopyranosyl(1→6)]-β-D-glucopyranoside 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以33 mg的产率得到3α-hydroxylup-20(29)-en-23,28-dioic acid
  参考文献：
  名称：

  来自鹅掌楸的三萜糖苷

  摘要：

  除了 3-epi-桦木酸外，还从鹅掌楸叶中分离出三种三萜糖苷。已确定糖苷的结构为 28-O-[α-L-吡喃鼠李糖基(1----4)-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1----6)-be ta-D-吡喃葡萄糖苷3 alpha-hydroxy-lup-20(29)-ene-23,28-dioic acid, 3 alpha,11 alpha-dihydroxy-lup20(29)-ene-23,28-dioic acid and 3-epi-betulinic acid通过光谱数据和化学转化。最后两种化合物首次在植物界被发现。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)83647-4

文献信息

• Triterpene glycosides from Schefflera octophylla
  作者：T.V. Sung、W. Steglich、G. Adam

  DOI：10.1016/0031-9422(91)83647-4

  日期：1991.1

  3-epi-betulinic acid, three triterpene glycosides were isolated from leaves of Schefflera octophylla. The structures of the glycosides have been determined as 28-O-[alpha-L-rhamnopyranosyl(1----4)-O-beta-D-glucopyranosyl(1----6)-be ta-D- glucopyranosides of 3 alpha-hydroxy-lup-20(29)-ene-23,28-dioic acid, 3 alpha,11 alpha- dihydroxy-lup20(29)-ene-23,28-dioic acid and 3-epi-betulinic acid by spectroscopic

  除了 3-epi-桦木酸外，还从鹅掌楸叶中分离出三种三萜糖苷。已确定糖苷的结构为 28-O-[α-L-吡喃鼠李糖基(1----4)-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1----6)-be ta-D-吡喃葡萄糖苷3 alpha-hydroxy-lup-20(29)-ene-23,28-dioic acid, 3 alpha,11 alpha-dihydroxy-lup20(29)-ene-23,28-dioic acid and 3-epi-betulinic acid通过光谱数据和化学转化。最后两种化合物首次在植物界被发现。